Енергійне окислення в алкінах

Окислення енергії в алкіни є органічною реакцією, яка відбувається, коли алкін (вуглеводень, що має потрійний зв’язок між двома вуглеводами), додають до кислого розчину з реагент baeyer (Перманганат калію - KMnO4).

ПРИМІТКА: Реакція окислення енергії можна проводити з дихроматом калію (K2Кр2О7), а не лише перманганатом калію.

Всякий раз, коли реакція від здійснюється енергетичне окислення в алкінах, продукти, які можуть бути похідними, є карбонові кислоти, вода (єдиний предмет, що зустрічається в будь-якому з них) та вуглекислий газ (CO2).

Реагент Бейєра в кислому середовищі

Коли реагент Бейєра змішується з водою, у присутності кислота (речовина, здатна виділяти іони Н+), утворення двох оксиди (оксид калію та оксид марганцю II) та зароджуються кисень ([O]).

Механізми окислення енергії в алкінах

  • 1-й механізм: розривання потрійного зв’язку.

Спочатку потрійний зв’язок атакується зароджується киснем, утвореним реагентом Бейєра. Ця атака призводить до того, що потрійний зв’язок повністю розривається.

Порушення потрійного зв’язку в результаті атаки зароджується кисню
Порушення потрійного зв’язку в результаті атаки зароджується кисню

При розриві потрійного зв’язку алкін розпадається на дві частини. На кожному з вуглеців, які були потрійними зв’язками, з’являються три вільні валентності.

  • 2-й механізм: Взаємодія гідроксильних груп

Кожна з вільних валентностей на вуглецях, де був потрійний зв’язок, зайнята гідроксильними групами (ОН), утворюючи поліол (алкоголь з декількома гідроксилами).

Утворення поліолу з гідроксильними групами після розщеплення потрійного зв’язку
Утворення поліолу з гідроксильними групами після розщеплення потрійного зв’язку

ПРИМІТКА: Якщо до вуглецю, де був потрійний зв’язок, приєднаний атом водню, то цей атом водню отримає зароджується кисень і також утворює інший гідроксил.

  • 3-й механізм: Утворення молекул води

Коли вуглець має дві або більше групи ОН, він стає дуже нестабільною структурою через присутність надзвичайно електронегативи. Таким чином, через нестабільність молекула зазнає самодегідратації, тобто гідроксил зв'язується з гідронієм (H+) з іншого гідроксилу і утворює воду.

Утворення молекул води з двох гідроксилів, присутніх в утвореному поліолі
Утворення молекул води з двох гідроксилів, присутніх в утвореному поліолі

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

  • 4-й механізм: Формування продукту

Після утворення молекул води вуглець втрачає зв’язок через вихід а гідроксил, а кисень іншого гідроксилу також втрачає зв'язок, який був утворений з водень. Тому між цим вуглецем і киснем виникає подвійний зв’язок, який утворює карбоніл (С = О) і стабілізує обидва.

Утворення карбонілу в двох структурах, отриманих з алкіну
Утворення карбонілу в двох структурах, отриманих з алкіну

Приклад рівняння окислення енергії в алкінах

Приклад: Енергійне окиснення But-1-ino

Структурна формула бут-1-іна
Структурна формула бут-1-іна

Коли бут-1-ін поміщають у середовище, що містить реагент Баєра, воду та кислоту, зв'язок розривається. потрійне існування між вуглецями 1 і 2 через атаку зароджується кисню, що існує в середині, як у рівнянні нижче:

Розрив но-1-іонних зв’язків
Розрив но-1-іонних зв’язків

Після розриву потрійного зв'язку вуглеці 1 і 2 отримують три гідроксили, але вуглець 1 матиме ще один, оскільки він мав атом водню (який зв’язується із зароджується киснем), утворюючи два поліоли (фрагменти 1 та 2).

Рівняння, що представляє утворення поліолів
Рівняння, що представляє утворення поліолів

Незабаром, оскільки поліоли нестійкі, ми маємо утворення молекул води з гідроксилів. На фрагменті 1 з’являється молекула води (оскільки є три гідроксили), а на фрагменті 2 - дві молекули (оскільки є чотири гідроксили).

Утворення молекул води з фрагментів бут-1-іна
Утворення молекул води з фрагментів бут-1-іна

Нарешті, ми маємо утворення подвійного зв’язку між вуглецями, які втратили гідроксил, і киснем, які втратили водень, що породжує карбоніли.

Утворення карбонілів у фрагментах бу-1-ї
Утворення карбонілів у фрагментах бу-1-ї

З наведеного вище рівняння ми бачимо, що бут-1-ін породив карбонову кислоту та діоксид вуглецю (CO2).


Мені Діого Лопес Діас

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

ДНІ, Діоґо Лопес. «Окислення енергії в алкінах»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.

Алкіни

Алкіни, етичні вуглеводні, ацетиленові вуглеводні, ациклічний вуглецевий ланцюг, вуглецевий ланцюг однорідний, ненасичений вуглецевий ланцюг, потрійний зв’язок, ПВХ, ПВА, ацетилен, синтетичні каучуки, пластмаси, дроти текстиль.

Що таке молекула?

Що таке молекула?

Молекула - це сукупність атомів, однакових або різних, з’єднаних ковалентними зв’язками.Ці хімічн...

read more
Колоїди: які вони бувають, типи та приклади

Колоїди: які вони бувають, типи та приклади

Колоїди, колоїдні розчини або колоїдна система - це суміші, що мають вигляд розчину, тобто однорі...

read more

Продукт розчинності (Kps): що це, приклади та вправи

Продукт розчинності (Kps) - це константа рівноваги, пов'язана з розчинністю розчиненої речовини.Т...

read more