at organik katılma reaksiyonları çok yaygındır ve incelenir. Bunun temel ve baskın bir mekanizma olarak sunulan bir tepki türü olduğunu hatırlamakta fayda var. bağlantıyı kır veya bağlantılar, pi böylece iki veya daha fazla atom zincirin bir parçası olmaya başlayabilir.
Ekleme reaksiyonlarını kullanmanın bir örneği, aşağıdakilerle ilgilidir: margarin üretimi. İnsanların günlük yaşamında çok yaygın olan bu ürün, mevcut olan bitkisel yağların hidrojenasyonundan (bir ilave reaksiyon) oluşur. pi bağlantıları anayasasında.
Ekleme reaksiyonlarının türleri şunlardır:
hidrojenasyon (hidrojen atomlarının eklenmesi);
halojenasyon (halojen atomlarının eklenmesi: Cl2, br2, BEN2 ve F2);
halojenür ile reaksiyon (HCl, HI, Hbr ve HF gibi halojen içeren inorganik hidrasitlerin eklenmesi);
hidrasyon (bir hidronyum eklenmesi, H+, ve bir hidroksil, OH-).
tarafından bir ekleme sırasında hidrasyon veya halojenür ile, Markovnikov'un kuralı oluşacak ürünleri öngörmek bizim için çok önemli. Bu kuralda, atomun hidronyum (H
+) inorganik hidroksitten veya sudan eklenecektir. daha fazla hidrojene karbon çift bağdan. zaten halojen (Cl, Br, I, F) halojenür veya hidroksil (OH-) su ilave edilecek daha az hidrojene karbon pi bağlantısından. Aşağıdaki denklemde bu kuralı uygulama örneğine bakın:
Proprenin HCl ile reaksiyonu
Bu denklemde, atomun (Şl) daha az hidrojene karbona eklendi. pi bağlantısıatomu ise hidronyum (H+) en hidrojene karbon atomuna eklendi. pi bağlantısı.
sadece bir tane var istisna Markovnikov kuralına göre: Kharash reaksiyonu. İçinde bir ters çevirme meydana gelir, yani atom hidronyum (H+) eklenecek daha az hidrojene karbon verir pi bağlantısı, bu halojen (Br) halojenür eklenecek daha fazla hidrojene karbon verir pi bağlantısı. Detay, bu reaksiyonun sadece bir şekilde gerçekleşmesidir:
Organik peroksit varlığı;
Hbr'nin kullanımı.
NOT: bu koşullar sağlanmazsa, Markovnikov'un kuralı normal olarak kullanılacaktır.
Aşağıdaki bir uygulamaya bakın Kharash reaksiyonu propilen içinde:
Peroksit varlığında propenin HBr ile reaksiyonu
NOT: Organik peroksitin yapısında mutlaka (R─O─O─R) grubu bulunan bir bileşik olduğunu belirtmekte fayda var. Kharash reaksiyonlarında en çok kullanılan organik peroksit, karboksilik asitlerden elde edilir ve aşağıdaki yapıya sahiptir:
Bir organik peroksitin genel yapısal formülü
Kharash reaksiyonunun Markovnikov kuralını tersine çevirmesinin açıklaması, başlangıçta peroksitin parçalanması gerçeğinde yatmaktadır. (Aşama 1), HBr'nin hidrojenine saldıran iki oksijen atomlu serbest radikaller oluşturur. (Adım 2). Bu nedenle başlangıçta alken molekülüne saldıracak olan Br olacaktır. (Aşama 3). Sadece hidrojen alken zincirine bağlandıktan sonra. Gerçeklerin sırasını takip edin:
Kharash reaksiyonunun mekanizmasının gösterilmesi
Benden Diogo Lopes Dias
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm