bu stereoizomerizm, Ayrıca şöyle bilinir uzay izomerizmi, izomerlerinin, atomları arasındaki bağların uzayda farklı şekilde düzenlenmesiyle farklılaştığı bir tür izomerizmdir.
İki tür stereoizomer vardır, diastereoizomerler ve enantiyomerler. Diastereoizomerler, birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan cis-trans tipi geometrik izomerlerdir, enantiyomerler ise birbirlerinin ayna görüntüsü olan optik izomerlerdir.
hakkında biraz konuşmak cis-trans diastereoizomer, sadece doymamış veya döngüsel olan bileşiklerde oluşur. Karbonlar arasında sadece tek bağ bulunan doymuş zincirli bileşiklerde neden oluşmaz?
Bazı doymuş bileşiklerin aslında aynı bileşiği temsil ettikleri halde diastereoizomerler olduğunu düşünerek kafamız karışabilir. Örneğin, aşağıda 1,2-dikloroetan atomlarının üç uzaysal biçimine sahibiz:
HHHHHH Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — HH — Ç — Ç — CIH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Bu üç diastereoizomer mi? Yapamaz. Aslında, üç molekül aynı bileşiktendir. Olan, karbonlar arasındaki tekli bağların veya sigmanın (σ), farklı atomik düzenlemelerle sonuçlanan rotasyonlara maruz kalabilmesidir.
Bunun etan ile aşağıdaki şemada nasıl olduğunu görün:
Aslında aynı bileşik olan bu bileşikler geometrik cis-trans izomerizmi gerçekleştirmezler, ancak konformasyonel izomerler, çünkü sadece tekli bağ etrafında dönmenin neden olduğu atomlarının konformasyonunda farklılık gösterirler.
Bağlantı ekseninin dönüşünü görselleştirmeyi kolaylaştırmak için bu molekülleri temsil etmenin yollarından biri, Newman'ın projeksiyonu, görüş düzleminin tam olarak karbonlar arasındaki bağın ekseni üzerinde olduğu kabul edilir ve bunlar merkezi bir daire ile temsil edilir. Newman'ın etan projeksiyonuna bakın:
Bu farklı konformasyonları şu şekilde de temsil edebiliriz: şövale üzerinde formül:
Bağlantı ekseninin bu serbest dönüşü artık doymamış bileşiklerde veya döngülerde meydana gelmez. Örneğin, iki karbonu, içlerine bir kürdan ile birbirine bağlanan iki strafor top ile temsil eden basit bir model oluşturduğumuzu hayal edin.
Tek bir kürdanımız olduğunda ve toplardan birini tuttuğumuzda, diğeri basit bağlamada olduğu gibi kendi ekseni etrafında kolayca dönebilir.
Ancak iki küreyi birbirine bağlayan bir kürdan daha koyarsak bir küreyi tutup diğerini döndüremeyiz. Bunu yaparsak kürdanlar kırılır. Benzer şekilde, bir pi bağı ve bir sigma (çift bağ) olduğunda, karbonların dönmesine bir engel vardır.
Bu nedenle, karbonlar arasında bir çift bağa sahip olduğumuz aşağıdaki durumda, söz konusu olan iki konformasyonel izomer, yani aynı molekül için iki konformasyon değildir; aslında iki cis-trans diastereoizomerimiz var:
Metinde bu tür izomerizm hakkında daha fazla bilgi edinin. Geometrik veya cis-trans izomerler.
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm