Bir ikame reaksiyonu iki farklı reaktifin bileşenleri arasındaki değişime dayanır. Daha kararlı (doymuş, yani sadece karbonlar arasında basit bağlar bulunan) bileşiklerin bu işleme girme olasılığı daha yüksektir. Ancak benzen de yapabilir.
yapısında olduğunu biliyoruz. benzen üç çift bağ (üç pi bağı) vardır, yani bu bileşik doymamıştır, ancak bu çiftler her zaman rezonans fenomenine (üç pi bağının pozisyonunun değişmesi) maruz kalır. Bu nedenle, bağlar tüm karbonlardan geçtiği için yapısı daha kararlıdır.
Benzende meydana gelebilecek ikame reaksiyonları şunlardır:
halojenasyon;
nitrasyon;
sülfonasyon;
Alkilasyon;
Asilasyon.
a) Halojenasyon
Bu reaksiyonda benzen halojenlerle (Br2, Cl2 Hey2), her zaman bir inorganik tuz olabilen bir katalizör varlığında (AlCl3, FeCl3 ve FeBr3). İşlem, bir halojen atomu için bir benzen hidrojeninin değiştirilmesiyle gerçekleşir. Sonuç organik halojenür oluşumu ve halojenli bir hidrit. Bir örneğe bakın:
Moleküler klor kullanımıyla benzenin halojenasyonunu temsil eden denklem (Cl2)
b) Nitrasyon
Bu reaksiyonda benzen, nitrik asit (HNO3), her zaman sülfürik asit katalizörünün (H2SADECE4) ve ısıtma. İşlem, NO grubu için benzenden bir hidrojen değişimi ile gerçekleşir.2 asitten. Sonuç oluşumu nitro bileşik ve su.
Nitrik asit kullanımıyla benzenin nitrasyonunu temsil eden denklem
c) Sülfonasyon
Bu reaksiyonda benzen, sülfürik asit (H2SADECE4), her zaman kükürt trioksit katalizörünün (SO3) ve ısıtma. İşlem, SO grubu tarafından benzenden bir hidrojen değişimi ile gerçekleşir.3H asit. Sonuç oluşum asit sülfonik ve su.
Sülfürik asit kullanarak benzenin sülfonasyonunu temsil eden denklem
d) Alkilasyon
Bu reaksiyonda benzen, bir organik halojenür (R-X)varlığı ile her zaman katalizör alüminyum triklorür (AlCl3) ve ısıtma. İşlem, halojenürden R grubu (organik sübstitüent) ile benzenden bir hidrojen değişimi ile gerçekleşir. Sonuç dallanmış aromatik hidrokarbon oluşumuve bir inorganik asit (HX).
Klor metan kullanılarak benzenin alkilasyonunu temsil eden denklem
e) Asilasyon
Bu reaksiyonda benzen, etanoil klorür ile temsil edilebilen bir asit halojenür ile etkileşime girer:
Etanoil klorürün yapısal formülü
Reaksiyon, varlığı ile gerçekleşir. katalizör alüminyum triklorür (AlCl3) ve tüm asit halojenür grubu için benzenden bir hidrojen değişimi vardır (X-halojen hariç). Sonuç oluşumu keton ve bir inorganik asit (HX). Bir örneğe bakın:
Etanoil klorür kullanılarak benzenin asilasyonunu temsil eden denklem
Benden Diogo Lopes Dias
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm