at hidrasyon reaksiyonları alkadienler onlar ekleme reaksiyonlarıyani su molekülünün bileşenleri (hidronyum ve hidroksit) bir alkadiyene eklenir.
Sen alkadienler aşağıdaki yapıda görebileceğimiz gibi, karbonlar arasında bir açık zincire ve iki çift bağa (bir sigma ve bir pi tarafından oluşturulan) sahip hidrokarbonlardır:
Bir alkadienin yapısal formülü
için alkadienlerde hidrasyon reaksiyonu yapılırsa, çift bağda bulunan pi bağının ısı ve sülfürik asidin (H) etkisiyle kırılması esastır.2SADECE4). Pi bağının kırılmasıyla, her biri çift bağda yer alan karbonlardan birinde bulunan iki bağ bölgesi ortaya çıkar.
Pi bağlanmasının bozulmasıyla bağlanma bölgelerinin ortaya çıkması
Alkadien molekülü üzerindeki bağlanma bölgelerinin görünümü iyonlar için gereklidir (H+ ve oh-) sudan alkadiyene eklenir, örneğin bir dialkol oluşturur (alkol iki hidroksil ile).
H'nin eklenmesi+ ve oh- bir alkadien yapısında
NOT: H eklenmesi+ ve oh- alkadien yapısında aşağıdaki Markovnikov'un kuralı, yani H+ en hidrojene karbona bağlanır ve OH- daha az hidrojene karbona bağlanır.
Alkadienlerin hidrasyonunda Markovnikov kuralının uygulanmasına bir örnek
Çift bağların konumuna göre farklı alkadienler türleri olduğu için, bir alkadien hidrasyonu farklı bileşikler oluşturabilir. Aşağıdaki durumlara bakın:
→ Birikmiş veya yoğunlaştırılmış alkadien
Aynı anda üç atomu içeren iki çift bağa sahip bir alkadiendir. karbon, yani bağlarda yer alan karbonları ayıran tek bir bağ yoktur. iki katına çıkar.
Birikmiş alkadienin yapısal formülü
Alternatif bir alkadienin hidrasyon reaksiyonu sırasında, pi bağları kırılır, H+ daha hidrojenlenmiş karbonlara ve OH'ye eklendi- daha az hidrojene karbonlara eklendi:
Birikmiş Alkadien Hidrasyon Reaksiyonu Denklemi
Birikmiş bir alkadienin hidrasyonunda, aynı karbon atomunun iki hidroksili alarak kararsız bir yapı olan bir ikiz alkol oluşturduğuna sahibiz.
İkiz oluşan alkolün yapısı
İkiz alkol kararsız olduğundan, iki hidroksilin bileşenleri ile bir su molekülü oluşumuna ve karbon ile oksijen arasında bir pi bağı oluşumuna sahibiz.
İkiz alkolden keton oluşumu
Bu nedenle, birikmiş alkadienlerin hidrasyon reaksiyonu, bir keton.
→ Konjuge veya alternatif alkadien
Aynı anda dört çift bağ içeren bir alkadiendir. karbon atomları, yani bağlarda yer alan karbonları ayıran tek bir bağ vardır. iki katına çıkar.
Alternatif bir alkadienin yapısal formülü
Alternatif alkadienlerde, çift bağlarının rezonansı meydana gelir. Böylece, pi bağının elektronları, aşağıdaki şemada olduğu gibi pozisyon değiştirir (kırmızı oklar):
Değişken bir alkadien içindeki rezonansı gösteren şematik
Genel olarak, iki çiftin daha önce olduğu ve tam olarak karbonlar arasında bir çift bağ görünümüne sahibiz. artık çift bağı yapmayan her bir karbon üzerinde bir tane olmak üzere iki bağlanma bölgesinin oluşturulması (örnekte karbon 1 ve 4). Zincirin 1 ve 4 numaralı karbonları H'yi alır.+ ve oh- sudan.
Alternatif alkadien içinde kısmi hidrasyon
Rezonanstan sonra, yeni çift bağın pi bağı kırılır ve bir H+ ve bir oh- alkadien molekülüne eklenir. OH, daha elektronegatif olan grubun elektronik çekimine maruz kaldığı için, ilk eklenen OH grubuna en yakın karbona eklenir.
Alternatif bir alkadien içinde hidrasyonun sonlandırılması
Rezonans nedeniyle, değişen alkadienin 1.4 hidrasyona uğradığını ve bir dialkol oluşturduğunu söylüyoruz.
→ Alkadien yalıtımlı
Aynı anda en az beş atom içeren iki çift bağa sahip bir alkadiendir. yani, bağlarda yer alan karbonları ayıran en az iki tekli bağ vardır. iki katına çıkar.
İzole edilmiş bir alkadienin yapısal formülü
İzole edilmiş bir alkadienin hidrasyon reaksiyonu sırasında, pi bağları kırılır, H+ daha hidrojenlenmiş karbonlara ve OH'ye eklendi- daha az hidrojenlenmiş karbonlara eklenir.
İzole alkadien hidrasyon reaksiyonu denklemi
Bu nedenle, izole edilmiş bir alkadien ilavesinde, sadece bir diaalkol oluşumuna sahibiz.
Benden Diogo Lopes Dias
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm