Organik Reaksiyonlar: Ekleme, İkame, Eliminasyon ve Oksidasyon

Organik reaksiyonlar, organik bileşikler arasında gerçekleşen reaksiyonlardır. Yeni bağlara yol açan molekülleri kırarak meydana gelen çeşitli reaksiyon türleri vardır.

Endüstride yaygın olarak kullanılan ilaçlar ve kozmetik ürünler, plastikler ve diğer birçok şey onlardan üretilebilir.

ana organik reaksiyon türleri onlar:

• ekleme reaksiyonu
• yer değiştirme reaksiyonu
• eliminasyon reaksiyonu
• oksidasyon reaksiyonu

Toplama Reaksiyonu

Ekleme reaksiyonu, organik molekülün bağları kırıldığında ve ona bir reaktif eklendiğinde gerçekleşir.

Esas olarak alkenler gibi zincirleri açık ve doymamışlığa sahip bileşiklerde olur () ve alkinler ().

Ekleme reaksiyonlarına örnekler

örnek 1: hidrojenasyon (hidrojen ilavesi)

Bir alkenin hidrojenasyonu bir alkan üretir.

Örnek 2: halojenasyon (halojenlerin eklenmesi)

Bir alkenin halojenasyonu bir halojenür üretir.

Örnek 3: hidrasyon (su ilavesi)

Bir alkenin hidrasyonu bir alkol üretir.

Siz de okuyun: Organik bileşikler

Değiştirme Reaksiyonu

Yer değiştirme reaksiyonu, başkaları tarafından değiştirilen bağ atomları (veya bir grup) olduğunda gerçekleşir.

Esas olarak alkanlar, siklanlar ve aromatikler arasında olur.

Yer Değiştirme Reaksiyonlarına Örnekler

örnek 1: halojenasyon (halojen değişimi)

Bir alkanın halojenasyonu bir halojenür üretir.

Örnek 2: nitrasyon (nitro ile ikame)

Bir alkanın nitrasyonu bir nitro bileşiği üretir.

Örnek 3: sülfonasyon (sülfoniklerle ikame)

Bir alkanın sülfonasyonu bir asit üretir.

Siz de okuyun: Organik Fonksiyonlar

eliminasyon reaksiyonu

Eliminasyon reaksiyonu, bir karbon ligandı organik molekülden çıkarıldığında gerçekleşir.

Bu reaksiyon, ekleme reaksiyonuna aykırıdır.

Eliminasyon reaksiyonlarına örnekler

örnek 1: hidrojen eliminasyonu (dehidrojenasyon)

Bir alkandan hidrojenin uzaklaştırılması bir alken üretir.

Örnek 2: halojenlerin yok edilmesi (halojen giderme)

Bir dihalojenden halojenlerin eliminasyonu bir alken üretir.

Örnek 3: halojenür eliminasyonu

Halojenürün bir halojenürden çıkarılması bir alken üretir.

Örnek 4: su giderme (alkol dehidrasyonu)

Bir alkolden suyun çıkarılması bir alken üretir.

Ayrıca bakınız: esterleşme

Oksidasyon Reaksiyonu

Redoks olarak da adlandırılan oksidasyon reaksiyonu, elektron kazancı veya kaybı olduğunda gerçekleşir.

Oksidasyon Reaksiyonlarının Örnekleri

örnek 1: alkenlerin enerjik oksidasyonu

Bir alkenin enerjik oksidasyonu, karboksilik asitler üretir.

Örnek 2: birincil alkol oksidasyonu

Birincil alkolün enerjik oksidasyonu, karboksilik asit ve su üretir.

Örnek 3: ikincil alkol oksidasyonu

İkincil bir alkolün oksidasyonu keton ve su üretir.

Siz de okuyun: Karboksilik asitler

Organik reaksiyonlarla ilgili alıştırmalar

soru 1

(Unifesp/2002) Alkenlerin asit katalizli hidrasyonu ile birçok alkol elde edilebilir.

Bu ilave reaksiyonunda, sudaki H, kendisine bağlı daha fazla hidrojene sahip karbona eklenir ve hidroksil grubu, daha az hidrojene karbona eklenir (Markovnikov'un kuralı).

İki alkenin hidrasyonunda oluşan alkollerin sırasıyla 2-metil-2-pentanol ve 1-etilsiklopentanol olduğu bilindiğine göre, bunlara karşılık gelen alkenlerin isimleri nelerdir?

a) 2-metil-2-penten ve 2-etilsiklopenten.
b) 2-metil-2-penten ve 1-etilsiklopenten.
c) 2-metil-3-penten ve 1-etilsiklopenten.
d) 2-metil-1-penten ve 2-etilsiklopenten.
e) 3-metil-2-penten ve 2-etilsiklopenten.

Yanıtı Gör

Doğru alternatif: b) 2-metil-2-penten ve 1-etilsiklopenten.

2-Metil-2-pentanol alkol, 2-metil-2-penten alkenin hidratlanmasıyla üretilir.

1-etilsiklopentanol alkol, 1-etilsiklopenten alkenin hidrasyonu ile üretilir.

soru 2

(Ufal/2000) Karbon bileşiklerinin kimyası çalışmasında BENZENE'nin:

( ) Hidrokarbondur.
( ) Asetilenden elde edilebilir.
( ) Yağda, daha büyük kütle oranına sahip bir bileşendir.
( ) Yer değiştirme reaksiyonuna girebilir.
( ) Rezonans gösteren moleküler yapıya bir örnektir.

Yanıtı Gör

(DOĞRU) Benzen aromatik bir hidrokarbondur. Bu bileşik sadece formülü C olan karbon ve hidrojen atomlarından oluşur.₆H₆.

(DOĞRU) Benzen, asetilenden aşağıdaki reaksiyon yoluyla üretilebilir:

(YANLIŞ) Petrol bir hidrokarbon karışımıdır ve bileşenlerin kütlesi zincirin boyutuyla ilgilidir. Bu nedenle, daha büyük karbon zincirleri daha büyük kütleye sahiptir. Asfalt gibi petrolün daha ağır kısımları 36'dan fazla karbon atomlu zincirlere sahiptir.

(DOĞRU) Reaktif olarak benzenin kullanıldığı ikame reaksiyonları, esas olarak ilaç ve çözücü üretimi için birçok endüstriyel uygulamaya sahiptir.

Bu işlemde bir hidrojen atomu halojenler, nitro grubu (-NO₂), sülfonik grup (—SO₃H), diğerleri arasında.

Bu tür bir tepkime örneğine bakın.

Monoklorobenzenin sentezi için benzende ikame reaksiyonu

(DOĞRU) Rezonans nedeniyle benzen iki yapısal formülle temsil edilebilir.

Ancak pratikte karbon atomları arasında kurulan bağların uzunluklarının ve enerjilerinin eşit olduğu gözlemlenmiştir. Bu nedenle rezonans melezi gerçek yapıya en yakın olanıdır.

Soru 3

(UFV/2002) Moleküler formülü C olan bir alkolün oksidasyon reaksiyonu₅H₁₂KMnO ile₄ moleküler formül C'nin bir bileşiğini sağladı₅H₁₀Ö.

Alkolün adı ile oluşan ürünün adı arasındaki DOĞRU korelasyonu gösteren seçeneği işaretleyin.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-on

Yanıtı Gör

Doğru alternatif: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

yanlış. İkincil bir alkolün oksidasyonu bir keton üretir. Bu nedenle 3-metilbutan-2-ol'ün oksidasyonu için doğru ürün 3-metilbutan-2-on'dur.

b) DOĞRU. Pentan-3-ol ikincil alkolün oksidasyonu pentan-3-on ketonu üretir.

c) YANLIŞ. Bu bileşikler, bir aldehit veya bir karboksilik asit üreten birincil alkollerin oksidasyonunun bir parçasıdır.

Pentan-1-ol bir birincil alkoldür ve bileşiğin kısmi oksidasyonu ile pentanal oluşturulabilir ve toplam oksidasyon ile pentanoik asit oluşur.

d) YANLIŞ. Pentan-2-ol ikincil alkolün oksidasyonu pentan-2-on ketonu üretir.

e) YANLIŞ. Birincil alkol 2-metilbutan-1-ol, kısmi oksidasyonda aldehit 2-metilbütanal ve toplam oksidasyonda 2-metilbütanoik asit üretir.

4. soru

(Mackenzie/97) Alkollü bir ortamda 2-bromobütan ile potasyum hidroksit içinde meydana gelen eliminasyon reaksiyonunda, pozisyon izomeri olan iki organik bileşiğin karışımı elde edilir.

Bunlardan biri de daha az miktarda oluşan 1-bütendir. Diğeri ise:

a) metilpropen.
b) 1-bütanol.
c) bütan.
d) siklobutan.
e) 2-büten.

Yanıtı Gör

Doğru alternatif: e) 2-büten.

Alkenler, bir çözücü olarak etil alkol varlığında organik halojenür HBr'nin potasyum hidroksit KOH ile reaksiyona girmesiyle üretilir.

Hidrojen bromürün (HBr) eliminasyonu ve 1-büten ve 2-büten izomerlerinin üretimi

Halojen atomunun karbon zincirinin ortasında olması nedeniyle farklı bileşikler oluştu ve birden fazla eliminasyon olasılığı ortaya çıktı.

Bununla birlikte, iki ürün olasılığı olmasına rağmen, aynı miktarları oluşturmayacaklardır.

Bu reaksiyon için 2-büten, bir üçüncül karbonun ortadan kaldırılmasından geldiği için daha büyük miktarda oluşacaktır. 1-büten, bir birincil karbonun ortadan kaldırılmasından oluştu ve bu nedenle daha küçük bir miktar oluştu.