1874'te Hollandalı kimyager Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) ve Fransız kimyager Joseph Achille le Bel (1847-1930), matematiksel teoriler aracılığıyla bağımsız olarak karbonların varlığını öne sürdü. asimetrik.
O zamanlar, ünlü Alman kimyager Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884) tarafından özellikle van't Hoff olmak üzere ağır bir şekilde eleştirildiler. Ancak Kolbe yanılıyordu, bugün asimetrik bir karbon olduğunu biliyoruz, öyle ki 1901'de van't Hoff Nobel Ödülü'nü alan ilk kimyagerdi.
van't Hoff (solda) ve Kolbe (sağda)
Molekülün optik aktiviteye sahip olması için gerekli koşullardan biri asimetrik olmasıdır. Ayrıca, asimetrik olup olmadığını kontrol etmenin bir yolu, en az bir asimetrik karbona sahip olup olmadığını görmek için yapısını ayrıntılı olarak incelemektir.
Asimetrik molekül ve asimetrik karbon nedir?
Simetrik bir şey, en az bir simetri düzlemi olan bir şeydir. Örneğin, bir tenis raketini ikiye bölersek, ortaya çıkan iki parça tamamen aynı olacaktır. Ayrıca, onları düz bir aynanın önüne yerleştirirsek, aynı görüntüyü verirler.
Simetri düzlemini desteklemeyen yapılara denir. asimetrik. Bir örnek elimizdir, çünkü onu bir aynanın önüne koyarsak, kendisinin farklı bir görüntüsünü üretecektir. Sağ eli koyarsak, görüntü sol el olacaktır ve bunun tersi de geçerlidir. Bir diğer önemli nokta ise örtüşmemeleridir.
Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)
Bu yüzden asimetrik karbon da denir kiral karbon, bu kelimenin nereden geldiği khéir hangi Yunanca anlamına gelir el.
Asimetrik bir molekülün bir örneği, yapısı aşağıda gösterilen talidomiddir:
Yıldız işaretiyle (*) yer alan nokta, asimetrik bir karbona karşılık gelir. farklı atomlar veya atom grupları ile yapılan dört kovalent bağa sahiptir.
Aşağıda bir aynanın önünde dört farklı ligandlı bir karbon var. Resmin orijinal yapının üzerine bindirilemeyeceğine dikkat edin:
Yukarıda elde edilen iki molekül, optik izomerler veya enantiyomerler.
Talidomid örneğine dönecek olursak, asimetrik karbona sahip olması nedeniyle, molekülün başka bir maddeye karşılık gelen üst üste binemez bir görüntüye sahip olmaya başlamasıdır. Yani son derece farklı özelliklere sahip iki talidomid izomerimiz var.
Bu (R) izomerlerinden biri yatıştırıcı özelliklere sahiptir. Bu nedenle 1950'lerin sonlarında hamileler için sakinleştirici ve uykuya yardımcı olarak kullanılmaya başlanmıştır. Bu, (S) enantiyomerleri de ilaçla karıştırıldığı için bir trajediyi tetikledi. Bu izomer teratojeniktir ve birçok hamile kadının bebeklerini elleri, bacakları, kolları ve ayakları köreltmesine neden olmuştur.
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Bu metne bir okulda veya akademik bir çalışmada atıfta bulunmak ister misiniz? Bak:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asimetrik veya Kiral Karbon"; Brezilya Okulu. Uygun: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. 27 Haziran 2021'de erişildi.
