Farklı asimetrik karbonlara sahip moleküllerdeki izomerler

Metin "Asimetrik karbonlu ve optik izomerli molekül”, bir molekülün yalnızca bir asimetrik veya kiral karbona sahip olduğunu gösterdi (tüm ligandlarla birlikte). birbirinden farklıdır), iki optik olarak aktif izomeri ve bir optik olarak aktif olmayan izomeri (karışım) içerir. rasemik).

Şimdi iki veya daha fazla farklı asimetrik karbon olduğu, yani ligandlarından en az biri aynı olmadığı için birbirlerinden farklı olarak kabul edildiklerini düşünelim. Örneğin, sakarozdan (şeker) 180 kat daha tatlı olan ve bu nedenle yapay tatlandırıcılarda kullanılan aspartamın formülünü ele alalım:

Bu molekülün, resimde sayılarla tanımlanan iki kiral karbona sahip olduğuna dikkat edin. 1 ve 2. Bu karbonların dört bağ grubu birbirinden farklıdır, bu nedenle asimetrik olarak kabul edilirler. Karbon ligandlarını karşılaştırırken 1 karbonlu olanlarla 2, tekrar eden tek ligandın H (hidrojen) olduğunu, bu nedenle farklı asimetrik karbonlar olduğunu görüyoruz.

Bu molekül ve iki asimetrik karbona sahip olanlar her zaman şunlara sahip olacaktır:

4 optik olarak aktif izomer ve 2 optik olarak aktif olmayan izomer (iki rasemik karışım).

Bunu biliyoruz çünkü olası olasılıklar:

Diğer herhangi bir izomer çifti, sağ elini kullanan karbon-1 ve sağ elini kullanan karbon-2 karışımı gibi diastereoizomerler (birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan) olacaktır.

Bununla birlikte, birçoğu 3, 4, 5 veya daha fazla asimetrik karbona sahip olduğundan, her molekül için tüm olasılıklara bakmaya devam etmemiz çok zor olurdu.

Bu nedenle, birkaç tane içeren bir molekülün optik olarak aktif ve inaktif izomerlerinin miktarını belirlemenin en kolay yolu. farklı asimetrik karbonlar, Van't Hoff ve Le tarafından önerilen aşağıda gösterilen matematiksel ifadeler aracılığıyladır. Bel:

Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)

Burada "n", moleküldeki farklı asimetrik karbonların miktarıdır. Örneğin, aspartam durumunda, iki asimetrik karbondur, yani elimizde:

• Optik olarak aktif izomerler: 2^Hayır = 2² = 4;
• Optik olarak aktif olmayan izomerler: 2^Hayır = 2² = 2.
  2 2

Tam olarak daha önce bahsettiğimiz miktarı verdi.

İlginç bir şekilde, aspartamın enantiyomerlerinden biri yapay tatlandırıcılarda kullanılan bu tatlı tada sahiptir, ancak optik izomerlerinden biri acı bir tada sahiptir.

Şimdi başka bir örneğe, fruktoz molekülüne bakın:

OH OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH HH

Fruktoz üç asimetrik karbon atomuna sahiptir, bu nedenle, 4 rasemik karışım olan 8 optik olarak aktif izomerimiz ve 4 optik olarak aktif olmayan izomerimiz var.

• Optik olarak aktif izomerler: 2^Hayır = 2³ = 8;

• Optik olarak aktif olmayan izomerler: 2^Hayır = 2³ = 4.
  2 2

Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu

Bu metne bir okulda veya akademik bir çalışmada atıfta bulunmak ister misiniz? Bak:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Farklı asimetrik karbonlara sahip moleküllerdeki izomerler"; Brezilya Okulu. Uygun: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. 28 Haziran 2021'de erişildi.