Nomenklatur för aminer. Officiell och vanlig nomenklatur för aminer

Aminer är organiska föreningar som härrör från ersättning av ett eller flera väten från ammoniak (NH₃) av organiska grupper. Genom att symbolisera dessa radikaler med R har vi att deras funktionella grupp kan identifieras på följande tre sätt:

R ─ NH₂ eller R NH - R ' eller R─N─R ’
│
R "

Föreningarna som tillhör denna organiska funktion är mycket viktiga i vårt dagliga liv och i vår egen organism, utför mycket viktiga biologiska funktioner, eftersom de förekommer i aminosyror som utgör de grundläggande proteinerna för levande varelser.

Industriellt används de också i stor utsträckning, som vid vulkanisering av gummi, vid produktion av tvålar, läkemedel och i otaliga organiska synteser. Många används tyvärr som droger.

Som sådan är många aminer ofta kända med vanliga namn. Se några exempel:

Det är emellertid inte möjligt för alla kända aminer att kallas bara med vanliga namn som liknar de nämnda. Namngivningsregler behövs så att alla i världen kan utföra experiment med samma ämne, att dess struktur lätt kan identifieras genom dess namn och vice versa.

Således fastställde IUPAC att nomenklaturen för aminer måste uppfylla följande regel:

Denna regel gäller endast för primära aminer, dvs i vilken endast en ammoniakväteatom har ersatts med en radikal, med följande funktionella grupp: R - NH_2.

Exempel:

H₃C NH₂: metanamin

H₃C CH₂ NH₂: ethanamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butan-1-amin

När det finns grenar eller omättningar i kedjan är det nödvändigt att numrera kedjan med början från närmaste ände av NH-gruppen₂ och visa i vilket kol det förekommer:

NH₂
│
H₃C - CH - C₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: hexan-2-amin

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-metyl-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C - CH - C₂ ─ CH─CH₃: 4-metyl-pentan-2-amin

I fall att sekundära och tertiära aminer (som har två respektive tre väten av den substituerade ammoniakgruppen) är regeln annorlunda:

Namnet på dessa aminer föregås av bokstaven N för att indikera att substituenten är bunden till en kväveatom och substituenterna i kolkedjan anges vanligtvis med siffror.

Exempel:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metyl-propanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C - CH - C₂ ─ NEJ ─ CH₂ ─ CH₃: N-etyl-2, N-dimetyl-propanamin

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimetyletanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-metyl-etan-1-amin
│
H

Det finns två typer av vanlig nomenklatur för aminer. Den första följer följande schema:

Exempel:

H₃C NH₂: metylamin

H₃C CH₂ NH₂: etylamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butylamin

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etyl-dimetylamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etylmetylamin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetylamin
│
CH₃

Trimetylamin är huvudkomponenten i den dåliga lukten av ruttna fiskar.

Den andra vanlig nomenklatur överväga NH-gruppen₂ som en gren av kolkedjan och indikeras av prefixet “amino”. Den längsta kedjan är den viktigaste och resten är grenen. Se exemplen:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimetyl-pentan
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Dessa sista två föreningar är kända i vardagen som putrescin och kadaverin, aminer som bildas vid nedbrytning av mänskliga lik.

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm