Tilläggsreaktioner i Alkenes

I tilläggsreaktioneri alkener(kolväten som har en dubbelbindning mellan två kolatomer), en pi-bindning mellan två kol bryts och var och en av kolerna fäster vid en ny atom. Se:

Allmän schematisk modell för en tilläggsreaktion
Allmän schematisk modell för en tilläggsreaktion

Principer för en tilläggsreaktion

a) Brott av pi-länk

Ett pi-band bryts lätt eftersom det är ett svagare band än ett sigma-band. För att detta ska ske är det emellertid nödvändigt att alkenen utsätts för betingelser som ger denna störning. Efter att ha brutit pi-bindningen mellan två kolatomer visas alltid ett bindningsställe (för nya atomer) på vart och ett av de inblandade kolerna.

Schematisk bild av pi-länkbrott
Schematisk bild av pi-länkbrott

b) Villkor för att bryta en pi-obligation

De faktorer som gynnar brytningen av en pi-obligation är:

  • Användning av katalysatorer;

  • Uppvärmning;

  • Närvaro av en syra i reaktionsmediet.

c) Förekomsten av tillsatsreaktionen

Bindningsställena som skapats efter att pi-bindningen har brutits kommer alltid att upptas av atomer i reaktanten som är i samma behållare som alkenen. Tillsatsreaktionen är uppkallad efter typen av reagens blandat med alkenet.

Typer av tilläggsreaktioner i Alkenes

a) Hydrogenering

En alken blandas med vätgas (H2i en behållare och utsätts för verkan av en fast katalysator (nickel, platina eller palladium) och upphettning (A).

Allmänt schema för en hydreringsreaktion i alkener
Allmänt schema för en hydreringsreaktion i alkener

Närvaron av katalysatorn och uppvärmningen orsakar pi-bindningen av alken och sigma-bindningen mellan väten av H2 brytas snabbare. Med det har vi skapat två bindningsställen i alkenen och två fria väteatomer i reaktionsmediet.

Skapande av atombindnings- och separationsställen
Skapande av atombindnings- och separationsställen

Omedelbart därefter upptar varje fri väteatom ett av bindningsställena som bildas i alkenet. Eftersom det bildade ämnet endast har kol och väten, liksom endast enkla bindningar mellan kolerna, är det en alkan.

Ekvation som representerar alkanbildning vid hydreringen
Ekvation som representerar alkanbildning vid hydreringen

B) Halogenering

En alken blandas med enkla ämnen (F2Cl2, br2 Hallå2) formad av halogener (klor, fluor, jod och brom) i en behållare och utsattes för verkan av ljus (λ) och upphettning (Δ).

Allmänt schema för en halogeneringsreaktion i alkener
Allmänt schema för en halogeneringsreaktion i alkener

Verkan av ljus och uppvärmning gör att pi-bindningen av alken och sigma-bindningen mellan ämnen som bildas av halogen bryts snabbare. Med detta har vi skapat två bindningsställen i alkenen och två fria halogenatomer i reaktionsmediet.

Skapande av atombindnings- och separationsställen
Skapande av atombindnings- och separationsställen

Omedelbart därefter upptar varje fri halogenatom således ett av bindningsställena som bildas i alkenet. Eftersom det bildade ämnet har halogen kopplat till en struktur som består av kol och väten är det ett organisk halogenid.

Ekvation som representerar organisk halidbildning vid halogenering
Ekvation som representerar organisk halidbildning vid halogenering

c) Hydrering

En alken blandas med vatten (H2O) i en behållare och utsattes för verkan av en katalysator (i detta fall svavelsyra).

Allmänt schema för en hydratiseringsreaktion i alkener
Allmänt schema för en hydratiseringsreaktion i alkener

Närvaron av svavelsyra i reaktionen gör att pi-bindningen av alken och sigma-bindningen mellan väte (H) och hydroxyl (OH) av vatten bryts snabbare. Med det har vi skapat två bindningsställen i alkenen och ett fritt väte och en hydroxyl i reaktionsmediet.

Skapande av atombindnings- och separationsställen
Skapande av atombindnings- och separationsställen

Kort därefter upptar sålunda väte och hydroxyl ett av bindningsställena som bildas i alkenen. Eftersom det bildade ämnet har hydroxylbundet till ett mättat kol (det gör bara enkla bindningar) är det en alkohol.

Ekvation som representerar bildandet av alkohol i hydrering
Ekvation som representerar bildandet av alkohol i hydrering

d) Tillsats med vätehalogenider

En alken blandas med en halogenerad oorganisk syra (HF, HI, HCl, HBr) i en behållare.

Allmänt schema för en syrahalogenidreaktion i alkener
Allmänt schema för en syrahalogenidreaktion i alkener

Närvaron av syra i reaktionen gör att alenens pi-bindning bryts snabbare. Den enda bindningen i syran bryts eftersom dessa ämnen naturligt joniserar. Således skapas två bindningsställen i alkenen och det finns närvaron av ett fritt väte och en halogen i reaktionsmediet.

Skapande av atombindnings- och separationsställen
Skapande av atombindnings- och separationsställen

Kort därefter upptar sålunda väte och halogen ett av bindningsställena som bildas i alkenet. Eftersom det bildade ämnet har halogen kopplat till en struktur som består av kol och väten är det en organisk halogenid.

Ekvation som representerar organisk halidbildning vid halogenering
Ekvation som representerar organisk halidbildning vid halogenering

Av mig Diogo Lopes Dias

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm

Molalitet. Beräkning av molaliteten av kemiska lösningar

Molalitet. Beräkning av molaliteten av kemiska lösningar

Molalitet är förhållandet mellan mängden materia i en löst substans (i mol - n1) med massan i kg ...

read more
För- och nackdelar med användning av asbest. Användning av asbest i kakel

För- och nackdelar med användning av asbest. Användning av asbest i kakel

Användningen av asbest i takpannor och vattentankar är en mycket kontroversiell fråga, det finns...

read more

Skaffa ammoniak: Haber-Bosch-processen

Processen Haber-Bosch för att få ammoniak namngavs det efter dess skapare: Fritz Haber (1868 - 19...

read more