Markovnikovs styre. Markovnikovs regel utöver reaktioner

Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) var en kemiker i Moskva som 1869 började studera några reaktioner när man tillsatte vätehalogenider till alkener och alkyner.

I dessa reaktioner reagerar en alken med en vätehalogenid eller saltsyra, såsom väteklorid (HCl), vätebromid (HBr) och vätejodid (HI). Produkten bildad av alkenen är en alkylhalogenid, som vätebindningar till en av kolen i paret och halogenbindningar till den andra. Se exemplet nedan:

Tillsatsreaktion av propen med vätebromid.

Något liknande förekommer också i hydratiseringsreaktionen hos alkener i ett surt medium; där den bildade produkten är en alkohol:

Reaktion av eten med vatten.

Den ovan nämnda etenmolekylen är symmetrisk; så det spelar ingen roll vilket kol vätet och halogenen tillsätts till. Men i asymmetriska molekyler, såsom propen, kan man förvänta sig bildandet av två möjliga produkter. Markovnikov såg dock att detta inte hände i praktiken. För att förstå, titta på reaktionen nedan:

Produkten som bildas praktiskt taget ensam är 2-brompropan. Och Markovnikov såg att detta också gällde för andra ämnen. Så han formulerade följande regel:

Definition av Markovnikov-regeln för tilläggsreaktioner.

Detsamma gäller för tillsats av vatten. Eftersom både vattenmolekylen och vätehalogeniderna är polära, så får dessa molekylers väte en elektropositiv karaktär.

Hδ+_ X δ- och Hδ+_ åh δ-

Att vara elektropositivt kommer väte att bindas till det mest elektronegativa kolet, vilket kommer att vara det som är bundet till den största mängden väte. Så vi har:

Tillsats av klorväte till propen och bildar 2-kloropropan, enligt Markovnikovs regel.


Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Brasilien skollag

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

Fem tecken som stödjer deras äktenskap mest (även om det är ofrivilligt)

Dejta, gifta sig, skaffa barn, bygga familj är fantastiskt. För många är detta synonymt med lycka...

read more

Vilka är tecknen som tar tid att gå vidare i kärlek?

i världen av Angelägenheter, vissa människor är snabba att bli kära och andra inte så mycket. Men...

read more

4 tecken på att du fortfarande inte är över ditt senaste förhållande

övervinna en relation det var ganska bra ett tag är verkligen en av de svåraste sakerna vi behöve...

read more