På organiska tillsatsreaktioner är mycket vanliga och studerade. Det är värt att komma ihåg att detta är en typ av reaktion som utgör en grundläggande och dominerande mekanism bryt länken, eller länkar, pi så att två eller flera atomer kan börja vara en del av kedjan.
Ett exempel på användning av additionsreaktioner är relaterat till margarinproduktion. Denna produkt, som är så vanlig i människors vardag, bildas genom hydrering (en tilläggsreaktion) av vegetabiliska oljor som finns pi länkar i sin konstitution.
Typerna av tillsatsreaktioner är:
hydrering (tillsats av väteatomer);
Halogenering (tillsats av halogenatomer: Cl2, br2, Jag2 och F2);
Reaktion med halogenid (tillsats av halogeninnehållande oorganiska hydrat, såsom HCl, HI, Hbr och HF);
Hydrering (tillsats av hydronium, H+och en hydroxyl, OH-).
Under ett tillägg av hydrering eller med halogenid, De Markovnikovs styre det är avgörande för oss att förutsäga de produkter som kommer att bildas. I denna regel har vi att atomen av hydronium (H
+) från oorganisk hydroxid eller vatten kommer att sättas till mer hydrerat kol av dubbelbindningen. redan den halogen (Cl, Br, I, F) av halogeniden eller hydroxyl (OH-) vatten kommer att läggas till mindre hydrerat kol av pi-länken. Se ett exempel på att tillämpa denna regel i följande ekvation:
Reaktion av propren med HCl
I denna ekvation kan vi se att atomen av (Cl) tillsattes till det mindre hydrerade kolet i pi länk, medan atomen av hydronium (H+) tillsattes till den mest hydrerade kolatomen i pi länk.
det finns bara en undantag till Markovnikovs regel: Kharash-reaktion. I den inträffar en inversion, det vill säga atomens hydronium (H+) kommer att läggas till mindre hydrerat kol ger pi länk, det är halogen (Br) halogenid kommer att läggas till mer hydrerat kol ger pi länk. Detaljen är att denna reaktion bara sker på ett sätt:
Förekomst av organisk peroxid;
Användning av Hbr.
NOTERA: om dessa villkor inte är uppfyllda, Markovnikovs styre kommer att användas normalt.
Se nedan en ansökan om Kharash-reaktion i propen:
Reaktion av propen med HBr i närvaro av peroxid
NOTERA: Det är värt att notera att en organisk peroxid är en förening som nödvändigtvis har gruppen (R─O─O─R) i sin konstitution. Den mest använda organiska peroxiden i Kharash-reaktioner härrör från karboxylsyror och har följande struktur:
Allmän strukturformel för en organisk peroxid
Förklaringen till Kharash-reaktionen för att vända Markovnikov-regeln ligger i det faktum att peroxiden initialt bryts ner (steg 1och bildar fria radikaler med två syreatomer som angriper väte av HBr (steg 2). Av denna anledning vem som kommer att attackera alkenmolekylen initialt är Br (steg 3). Först efter att väte kommer att binda till alkenkedjan. Följ faktasekvensen:
Demonstration av mekanismen för Kharash-reaktionen
Av mig Diogo Lopes Dias
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm