DE mild oxidation i alkener är en organisk reaktion som utförs när en given alken placeras i ett medium bildat av en bas med vatten och kaliumpermanganatsalt (KMnO4), salt som vanligtvis kallas Bayer-reagens.
Den bildade produkten kallas alkohol vicinal, det vill säga alkoholer som har två hydroxylgrupper (OH-) placerade på angränsande kol, som i följande allmänna formel:
NOTERA: R kan vara en radikal eller väteatomer.
Bayer-reagens
När Bayers reagens (KMnO4blandas med vatten i närvaro av oorganisk bas (OH-) reagerar den och bildar kaliumoxid (K2O), mangandioxid (MnO2) och framväxande oxygener (fritt syre, representerat av [O]). Se den balanserade ekvationen i processen.
Dessa framväxande oxygener bildade från Bayers reagens är ansvariga för den milda oxidationsreaktionen i alkener (som vi kommer att se i följande punkter).
Mekanismer i en mild oxidationsreaktion i alkener
1: a mekanismen: bildning av framväxande oxygener från Bayers reagens;
2: a mekanismen: Attack av framväxande oxygener till dubbelbindningen i alkenen, vilket orsakar störning av pi-bindning och därmed bildande av en fri valens i vart och ett av de kol som är involverade i pi länk.
3: e mekanismen: Växande oxygener förenas med hydronium (H+bildas från självjoniseringen av vatten, vilket ger upphov till hydroxylgrupper (OH-).
4: e mekanismen: Anslutning av hydroxylerna bildade i var och en av de fria valenserna på kolerna där pi-bindningen var, med ursprung i en vicinal dialkohol.
Exempel på milda oxidationsreaktioner i alkener
→ Mild oxidationsreaktion på but-2-en
Strukturformel för but-2-en
Inledningsvis bryts dubbelbindningen mellan kolerna 2 och 3 i alkenen genom angrepp av framväxande oxygener, vilket skapar en fri valens (vertikalt spår) på kol 2 och 3.
Bryta pi-bindningen mellan kol 2 och 3 i but-2-en
Därefter förenas det framväxande syret med ett hydronium (H.+från jonisering av vatten och bildar hydroxylgrupper (OH-), som binder till de fria valenserna av kol 2 och 3, vilket resulterar i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol bildad av but-2-en
→ Mild oxidationsreaktion på 2-metyl-propen
Strukturformel av 2-metyl-propen
Inledningsvis bryts dubbelbindningen mellan kolerna 1 och 2 av alkenen genom attacken av framväxande oxygener, vilket skapar en fri valens (vertikal spårning) på kol 1 och 2.
Bryta pi-bindningen mellan kol 1 och 2 i 2-metyl-propen
Därefter förenas det framväxande syret med ett hydronium (H.+från jonisering av vatten och bildar hydroxylgrupper (OH-), som binder till de fria valenserna av kol 1 och 2, vilket resulterar i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol bildad av 2-metyl-propen
Av mig Diogo Lopes Dias
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm