Substitutionsreaktioner i bensen

Ett substitutionsreaktion den är baserad på utbytet mellan komponenter i två olika reagens. Föreningar med större stabilitet (mättade, det vill säga med endast enkla bindningar mellan kol) är mer benägna att genomgå denna process. Men bensen kan också göra det.

Vi vet att i strukturen av bensen det finns tre dubbelbindningar (tre pi-bindningar), det vill säga den här föreningen är omättad, men dessa dubbla genomgår fenomenet resonans (växling av position för de tre pi-bindningarna) hela tiden. Av denna anledning har dess struktur större stabilitet, eftersom obligationerna passerar genom alla kol.

De substitutionsreaktioner som kan förekomma i bensen är:

• Halogenering;

• Nitrering;

• Sulfonering;

• Alkylering;

• Acylering.

a) Halogenering

I denna reaktion samverkar bensen med halogener (Br₂Cl₂ Hallå₂), alltid med närvaron av en katalysator, som kan vara ett oorganiskt salt (AlCl₃FeCl₃ och FeBr₃). Processen sker med utbyte av ett bensenväte mot en halogenatom. Resultatet är bildning av en organisk halogenid och en halogenerad hydrid. Se ett exempel:

Ekvation som representerar en halogenering av bensen genom användning av molekylärt klor (Cl₂)

b) Nitrering

I denna reaktion interagerar bensen med salpetersyra (HNO)₃), alltid med närvaron av svavelsyrakatalysatorn (H₂ENDAST₄) och uppvärmning. Processen sker med utbytet av ett väte från bensen mot NO-gruppen₂ av syran. Resultatet är bildande av en nitroförening och vatten.

Ekvation som representerar nitreringen av bensen genom användning av salpetersyra

c) Sulfonering

I denna reaktion interagerar bensen med svavelsyra (H₂ENDAST₄), alltid med närvaron av svaveltrioxidkatalysatorn (SO₃) och uppvärmning. Processen sker med utbytet av väte från bensen med SO-gruppen₃H syra. Resultatet är formation av syra sulfonisk och vatten.

Ekvation som representerar en sulfonering av bensen genom att använda svavelsyra

d) Alkylering

I denna reaktion samverkar bensen med a organisk halid (R-X), alltid med närvaron av katalysator aluminiumtriklorid (AlCl₃) och uppvärmning. Processen äger rum med utbytet av väte från bensen med R-gruppen (organisk substituent) från halogeniden. Resultatet är bildning av ett grenat aromatiskt kolväteoch en oorganisk syra (HX).

Ekvation som representerar en alkylering av bensen med användning av klormetan

e) Acylering

I denna reaktion interagerar bensen med en syrahalogenid, som kan representeras av etanolklorid:

Strukturformel för etanoylklorid

Reaktionen sker med närvaron av katalysator aluminiumtriklorid (AlCl₃) och det sker ett utbyte av ett väte från bensen mot hela syrahalogenidgruppen (med undantag av X-halogen). Resultatet är bildande av en keton och en oorganisk syra (HX). Se ett exempel:

Ekvation som representerar en acylering av bensen genom användning av etanolklorid

Av mig Diogo Lopes Dias

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm