Kolvätens nomenklatur: vad är regeln?

A nomenklatur för kolväten kännetecknas huvudsakligen av närvaron av suffixet "-o". Sådana nomenklaturregler definieras av International Union of Pure and Applied Chemistry, genom en bok som populärt kallas "The Blue Book".

Kolvätena (organisk funktion som bara har kol och väte i sin struktur), variera dock infixet, eftersom de kan vara mättade (som alkaner och cykloalkaner) och omättade (som alkener, alkyner och cykloalkener). Aromater (som bensen) har också ett specifikt nomenklatursystem, som inte skiljer sig mycket från slutna kedjor.

Läs också: Hur vet man nomenklaturen för föreningar med blandade funktioner?

Sammanfattning av nomenklaturen för kolväten

  • Alla kolväten har suffixet "-o".

  • Namnreglerna definieras av International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC.

  • Även om de inte varierar i suffixet, kommer kolvätena att variera i infixet, och är "-an-" för de som har mättad kedja, "-en-" för de med en dubbelbindning och "-in" för de med en dubbelbindning trippel.

  • Aromater, som bensen, har sitt eget nomenklatursystem, lite annorlunda än de andra. kolväten, dock med likheter i förhållande till nomenklatursystemet för kedjeföreningar stängd.

Videolektion om kolvätens nomenklatur


Vilken är namnregeln för kolväten?

Kolväten, såväl som alla andra föreningar inom organisk kemi, har sina officiella (eller systematiska) namn fastställda av IUPAC (på portugisiska, International Union of Chemistry).

Sådana föreskrifter uppdateras då och då och ingår i boken Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn, vars fria översättning kan vara Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. En sådan bok kallas vanligtvis "The Blue Book" av IUPAC.

Kolväten, enligt gällande bestämmelser, måste alltid ha suffixet "-o".

nomenklatur för alkaner

alkanerna är kolväten som har en öppen och mättad kedja. Följaktligen, har, förutom suffixet "-o" för kolväten, infixet "-an-", vilket endast indikerar enkelbindningar mellan kolatomer.

  • Exempel:

Struktur som används för att namnge kolvätet butan, en alkan.
Butan.

Prefixet "men-" används för att indikera 4 kol i kedjan.

Struktur som används för att namnge kolvätet 2-metylpentan, en alkan.
2-metylpentan.

Om det finns grenar i alkanen ska dessa ha så få grenar som möjligt.. Således måste huvudkedjan (pentan) börja sin numrering från den vänstra änden, så att metylen får lägsta möjliga nummer (2).

Struktur som används för att namnge kolvätet 4-etyl-2-metylhexan, en alkan.
4-etyl-2-metylhexan.

Huvudkedjan måste numreras från vänster till höger, så att grenarna är vid kol 2 och 4. Om de numrerades från höger till vänster, skulle grenarna vara på kol 3 och 5, som skulle vara längre.

Även om metyl får det lägsta antalet, i den officiella nomenklaturen måste grenarna (eller radikalerna) vara i alfabetisk ordning. Därför kommer etyl (som börjar med E) före metyl (som börjar med M). På det portugisiska språket måste ett bindestreck användas före ord som börjar med bokstaven H. Således använder vi ett bindestreck i "metylhexan" men inte i "metylpentan".

Se också: Vad är nomenklaturen för alkaner med mer än tio kol?

nomenklatur för alkener

Alkenerna är kolväten som också har en öppen kedja, men som har en dubbelbindning mellan kolatomer, vilket gör dem omättade. Detta medför en förändring av namnet i förhållande till alkaner, vilket är ersätter infixet "-an-" för alkaner med "-en-". Dessutom ska dubbelbindningar, enligt Iupac, också numreras. Dubbelbindningar bör också vara så få som möjligt och ha företräde framför filialer.

  • Exempel:

Struktur som används för att benämna kolvätet pent-1-en, en alken.
Pent-1-en.

För alkener med mer än 3 kolatomer, dubbelbindningen måste numreras bredvid infixet "-en-". i det officiella namnet.

Struktur som används för att namnge kolvätet 5,6-dimetylhept-2-en, en alken.
5,6-dimetylhept-2-en.

Mellan en gren och en dubbelbindning prioriteras dubbelbindningen för att ha så få som möjligt.

nomenklatur för alkadiener

Alcadienes är kolväten som har två dubbelbindningar. Infixet förblir "-en-", men med tillägg av den numeriska deskriptorn "di-" före "-en-" för att indikera att det finns två dubbelbindningar. När det gäller fonetik läggs bokstaven "a" till efter huvudsträngens prefix.

  • Exempel:

Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet hepta-2,4-dien, en alkadien.
Hepta-2,4-dien.

nomenklatur för alkyner

alkynerna är kolväten som har samma särdrag som reglerna för alkener, med skillnaden att de har en trippelbindning istället för en dubbelbindning. Detta ger också en skillnad i infixet, med ersätter infixet "-en-" med "-in-".

  • Exempel:

Struktur som används för att namnge kolvätet 3-etyl-4-metyl-hex-1-yn, en alkyn.
3-etyl-4-metyl-hex-1-yn.
Struktur som används för att namnge kolvätet 2,5,6-trimetylokt-3-yn, en alkyn.
2,5,6-trimetylokt-3-yn.

Eftersom sp-kolet har en linjär geometri är det vanligt att representera alkynen med en linjär geometri i trippelbindningen, vilket gör det svårt att räkna kolen till en början. Tanken är att visualisera π-bindningarna, som begränsar de kol som finns där.

Nomenklatur för cykloalkaner

Cykloalkanerna är kolväten som har en sluten kedja och är mättade. Därför, i sitt officiella namn, kommer att ha prefixet "ciclo-" före namnet på huvudkedjan, samt infixet "-an-", traditionella mättade kedjor.

  • Exempel:

Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet cyklobutan, en cykloalkan.
Cyklobutan.

Monosubstituerade cykloalkaner (med en gren) får inte ha numrering för grenen i det officiella namnet, eftersom den är redundant (trots allt måste grenen vara i position 1).

Struktur som används i nomenklaturen för metylcyklopentankolväte, en cykloalkan.
Metylcyklopentan.

Dock, om det finns fler än två grenar ska dessa numreras normalt i det officiella namnet, med nummer 1 prioriterad i alfabetisk ordning. Sedan måste numreringen rotera medurs eller moturs så att de andra grenarna har lägsta möjliga nummer.

Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet 1-etyl-3-metylcykloheptan, en cykloalkan.
1-etyl-3-metylcykloheptan.

Observera att etylgrenen har siffran 1, eftersom bokstaven E kommer före bokstaven M, för metyl, i alfabetet. Efteråt roterade cykelns numrering moturs, så att metylgrenen fick lägsta möjliga nummer (3).

Nomenklatur för cykloalkener

Cykloalkener är kolväten som har en omättad kedja och därför har infixet "-en-". Att vara grenad kommer omättnad att prioriteras, precis som alkener.

  • Exempel:

Struktur som används för att namnge kolvätet cyklohexen, en cykloalken.
Cyklohexen.
Struktur som används i kolvätenomenklaturen 6-isopropyl-4-metylcyklooktan, en cykloalken.
6-isopropyl-4-metylcyklooktan.

I fallet med den tidigare grenade strukturen kommer kolen 1 och 2 alltid att vara dubbla, men de kommer att numreras så att grenarna har lägsta möjliga antal. Isopropyl ligger dock före metyl i alfabetisk ordning och skrivs därför först (jag kommer före M).

Nomenklatur för aromater

De aromatiska kolvätena har strukturer som har obligatoriska cykler eller hexagonala cykler som innehåller tre alternerande dubbelbindningar. På gymnasiet behålls en god del av studiet av aromatiska kolväten bensen (C6H6). Bensen följer IUPAC: s rekommendationer för kolväten med sluten kedja, men namnet "bensen" accepteras för huvudkedjan.

För disubstituerade bensenföreningar rekommenderar Iupac inte längre officiellt användningen av ortoplatsdeskriptorerna (o), meta (m) och para (p), men sådana lokaliseringsanordningar används fortfarande i stor utsträckning i tester och tävlingar och kommer därför att citeras här.

  • Exempel:

Struktur som används i nomenklaturen för metylbensenkolväte, en aromatisk.
Metylbensen.
Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet 1,2-dimetylbensenorto-dimetylbenseno-dimetylbensen, en aromatisk.
1,2-dimetylbensen, orto-dimetylbensen eller o-dimetylbensen.
Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet 1,3-dietylbensenmeta-dietylbensenem-dietylbensen, en aromatisk.
1,3-dietylbensen, meta-dietylbensen eller m-dietylbensen.
Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet 1,4-dimetylbensenpara-dimetylbensenop-dimetylbensen, en aromatisk.
1,4-dimetylbensen, para-dimetylbensen eller p-dimetylbensen.

Naftalen, som består av två kondenserade bensenringar, har ett fast nummer, enligt IUPAC:

Fast numrering av naftalen, som används i nomenklaturen för detta aromatiska kolväte.
Naftalen.

Därför måste följande struktur namnges enligt den fasta numreringen.

Struktur som används i nomenklaturen för kolvätet 4-etyl-1,2-dimetylnaftalen, en aromatisk.
4-etyl-1,2-dimetylnaftalen.

Vet också: Vilka är de viktigaste organiska funktionerna?

Lösta övningar om kolvätenomenklatur

fråga 1

(IME) Isopren är en giftig organisk förening som används som monomer för syntes av elastomerer, genom polymerisationsreaktioner. Med tanke på strukturen hos isopren, vad är dess Iupac-nomenklatur?

Isoprenstruktur i en IME-fråga om kolvätenomenklatur.

A) 1,3-buten

B) 2-metylbutadien

C) 2-metylbuten

D) pentadien

E) 3-metyl-butadien

Upplösning:

Alternativ B.

Numrering för strukturen av isopren, ett kolväte, för att indikera dess nomenklatur enligt IUPAC.

Numreringen för strukturen är representerad i föregående bild. Med förgreningen vid kol 2 (grenar bör ha minsta möjliga antal) kan omättnad endast ske vid kol 1 och 3, utan någon annan möjlig position. Därför är de utelämnade från det officiella namnet, eftersom det är överflödigt att säga buta-1,3-dien.

Därför förblir namnet som 2-metylbutadien.

fråga 2

(UEG) Kolvätet nedan, enligt IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenklaturregler, är

Struktur av 3-etyl-2-metyloktan i en UEG-fråga om kolvätenomenklatur.

A) 3-etyl-2-metyloktan.

B) 6-etyl-7-metyloktan.

C) 3-isopropyloktan.

D) 2-metyl-3-etyloktan.

Upplösning:

Alternativ A.

Notera numreringen för kolvätet i fråga i bilden nedan.

Numrering för strukturen av 3-etyl-2-metyloktan, ett kolväte, vars nomenklatur ges enligt Iupac.

Grenar bör vara så få som möjligt, så numreringen börjar längst till höger. När man skriver det officiella namnet ska grenarna placeras i alfabetisk ordning: 3-etyl-2-metyloktan.

Källa

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatur för organisk kemi. IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.

Av Stefano Araujo Novais
Kemilärare

Källa: Brasilien skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Bildandet av det brasilianska folket

Ett enda ord eller teori skulle inte kunna omfatta alla historiska processer och erfarenheter som...

read more
Ozonolys av alkener. Ozonolys

Ozonolys av alkener. Ozonolys

DE ozonolys det är en typ av effektiv reaktion för oxidation av en omättad förening med att dess ...

read more

Naturlig och artificiell radioaktivitet

Det finns naturlig och artificiell radioaktivitet, visste du det redan? Om inte är det viktigt nu...

read more