Oxidationsreaktioner i sekundära alkoholer

oxidationsreaktioner med sekundära alkoholer är de där interaktionen mellan en organisk förening från gruppen av alkoholer, som måste vara sekundär, och det så kallade Bayer-reagenset (KMnO4) i ett surt medium.

Närhelst Bayers reagens är i ett surt medium (aq/H+), genomgår den en sönderdelningsreaktion, med ursprung i kaliumoxid, manganoxid II och begynnande syre, som vi kan se i följande ekvation:

2 kmnO4(aq/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

I varje oxidationsreaktion, begynnande syre, härstammar från nedbrytningen av kaliumpermanganat i ett surt medium, attackera kolkedjorna som har pi-bindningar mellan kol (alkener, alkyner och alkadiener) eller som är slutna (cyklaner, aromatiska cykler), vilket skapar nya kemiska föreningar.

I fallet med oxidationsreaktion i sekundära alkoholer, innan du förstår reaktionsmekanismen, är det nödvändigt att komma ihåg begreppet en sekundär alkohol. kallas sekundär alkohol en där hydroxylen (OH) är kopplad till en sekundärt kol (kol bundet direkt till två andra kolatomer). Se representationen av en sekundär alkohol:

Allmän strukturformel för en sekundär alkohol
Allmän strukturformel för en sekundär alkohol

I varje oxidationsreaktion i alkoholer angriper begynnande syre väten som finns på kolet som har hydroxylgruppen. När det gäller oxidationsreaktioner i sekundära alkoholer, har syrgas endast en väteatom att attackera i varje struktur av denna typ av alkohol.

Syrgas som börjar angripa en sekundär alkohol
Syrgas som börjar angripa en sekundär alkohol

När det angriper vätet (H) som finns i hydroxylkolet (OH), bildar det begynnande syret ([O]) en ny hydroxyl på samma kol. Så vi har en gemino diol i fängelse. Eftersom gemino diol (HO – C – OH) är instabil, sönderdelas den till en vattenmolekyl.Men mellan kolet och syre som blir över från en av hydroxylerna bildas en dubbelbindning (pi och sigma).

Kemisk ekvation för oxidationen av en sekundär alkohol
Kemisk ekvation för oxidationen av en sekundär alkohol

Produkten som härrör från en oxidationsreaktion av sekundära alkoholer är alltid en keton, ty dubbelbindningen genereras alltid vid det sekundära kolet, vilket resulterar i en karbonyl mellan två kol, vilket bildar en keton.

Se nu a exempel på oxidationsreaktionen i sekundära alkoholer.

Exempel: Butan-2-ol

O butan-2-ol är en sekundär alkoholeftersom hydroxylen är bunden till en sekundär kolatom. Så på kolet som har hydroxylen finns det bara ett väte. Vi kan kontrollera detta faktum i strukturen nedan:

När det utsätts för ett medium som innehåller vatten, syra och KMnO4 (Bayers reagens), den ditt väte angrips av ett begynnande syreomvandlas till en ny hydroxyl, vilket resulterar i en geminodiol.

Slutligen sker en nedbrytning av de två hydroxylerna som finns i geminodiolen, vilket resulterar i en vattenmolekyl och en keton, på grund av behovet av att skapa en bindning mellan kol och ett av syrgaserna i de nedbrutna hydroxylerna.

vi kan representera hela butan-2-ol-oxidationsreaktionen med följande ekvation:


Av mig Diogo Lopes Dias

Källa: Brasilien skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm

Jack Russells: Hundrasen som vinner Longest Life Award!

Jack Russells: Hundrasen som vinner Longest Life Award!

En nyligen genomförd studie har lyft fram intressanta data om livslängden hos sällskapshundar, me...

read more

Vilken är den använda kapaciteten i vår hjärna i procent?

En människas hjärnkapacitet är ett ofta diskuterat ämne, eftersom detta organ är primärt ansvarig...

read more

DETTA var de brasilianska städerna som växt mest under de senaste 10 åren

Den senaste brasilianska demografiska folkräkningen, som genomfördes 2022, avslöjade de fem städe...

read more