Sulfoneringsreaktioner. Studie av sulfoneringsreaktioner

Liksom halogenerings- och nitreringsreaktionerna som presenteras i texterna "Organiska halogeneringsreaktioner"och"Organiska nitreringsreaktioner”, Sulfoneringsreaktionerna är organiska substitutionsreaktioner.

I dessa reaktioner ersätts en eller flera väteatomer fästa till en av kolkedjorna eller de aromatiska ringkolerna med en eller flera sulfongrupper (─ SO₃H) koncentrerad svavelsyra (H₂ENDAST₄).

Strukturformeln för svavelsyra kan representeras på följande sätt:

Denna typ av reaktion sker normalt i alkaner och aromater.

När det gäller alkaner sker denna reaktion het och endast de med mer än 6 kol reagerar med syran svavelsyra, för om den har mindre kol kommer alkanens molmassa att vara låg och en mycket våldsam oxidation inträffar, vilket förstör alkan.

Se några exempel på monosulfoneringsreaktioner:

1: a exemplet- Monosulfonering i en alkan (hexan):

H ENDAST₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ SÅ₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

ENDAST₃H SÅ₃H
│ │
+ H₃C - C * H - CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

En blandning av föreningar bildas.

2: a exemplet- Bensen monosulfonation: I det här fallet reagerar bensen med rökande svavelsyra, det vill säga den innehåller tillsatt svaveltrioxid (SO₃). Om vi ​​använder ren svavelsyra fortsätter reaktionen dock mycket långsamt.

Därefter har vi bensensulfoneringsreaktionen som ger upphov till bensensulfonsyra. I mekanismen för denna reaktion kan man se att alla steg är i kemisk jämvikt och att det sker vid rumstemperatur:

När det gäller andra aromater (bensenderivat) är det också substitution av en av väteatomerna direkt kopplade till bensenringen. Det är dock nödvändigt att titta på vilken funktionell grupp som redan är fäst vid ringen för att bestämma platsen för nästa ersättare. För att förstå hur detta görs, läs texterna "Styrradikaler i bensenringen"och"Elektroniska effekter av meta och orto-till-regissörer radikaler”.

En av tillämpningarna av föreningarna erhållna i sulfoneringsreaktioner är att vissa salter, såsom de som används i tvättmedel, härrör från dessa sulfonsyror. De har en lång kedja, och ett exempel är s. natriumdodecylsulfonat:

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm