På hydreringsreaktioner i alkadiener dom är tilläggsreaktioner, det vill säga komponenterna (hydronium och hydroxid) i vattenmolekylen sätts till en alkadien.
Du alkadiener är kolväten som har en öppen kedja och två dubbelbindningar (bildade av en sigma och ett pi) mellan kol, som vi kan se i följande struktur:
Strukturformel för en alkadien
för hydreringsreaktion i alkadiener utförs är det viktigt att pi-bindningen, närvarande i dubbelbindningen, bryts av påverkan av värme och svavelsyra (H2ENDAST4). Med brytningen av pi-bindningen uppträder två bindningsställen, var och en på ett av kolerna involverade i dubbelbindningen.
Uppkomst av bindningsställen med störning av pi-bindning
Utseendet av bindningsställen på alkadienmolekylen är nödvändigt för jonerna (H+ och åh-från vattnet sätts till alkadien och bildar till exempel en dialkohol (alkohol med två hydroxyler).
Tillägg av H+ och åh- i strukturen av en alkadien
NOTERA: Tillägget av H+ och åh- i strukturen av alkadien följer Markovnikovs styre, dvs H+ binder till det mest hydrerade kolet och OH- binder till det mindre hydrerade kolet.
Exempel på tillämpning av Markovnikov-regeln vid hydratisering av alkadiner
Eftersom det finns olika typer av alkadiener med avseende på placeringen av dubbelbindningarna kan det vara så att hydratiseringen av en alkadien bildar olika föreningar. Se följande fall:
→ Ackumulerad eller kondenserad alkadien
Det är en alkadien som har två dubbelbindningar samtidigt som tre atomer av kol, det vill säga det finns ingen enda bindning som skiljer kol som är involverade i bindningarna dubbel.
Strukturformel för en ackumulerad alkadien
Under hydratiseringsreaktionen av en alternerande alkadien bryts pi-bindningarna, varvid de är H+ tillsattes de mer hydrerade kolerna och OH- tillsatt till mindre hydrerade kol:
Ackumulerad Alkadien Hydration Reaction Equation
Vi har att vid hydreringen av en ackumulerad alkadien mottar samma kolatom de två hydroxylerna och bildar en tvillingalkohol, vilket är en instabil struktur.
Struktur av tvillingformad alkohol
Eftersom tvillingalkoholen är instabil, har vi bildat en vattenmolekyl med komponenterna i de två hydroxylerna och skapandet av en pi-bindning mellan kol och syre.
Bildande av en keton från en tvillingalkohol
Därför kommer hydratiseringsreaktionen av ackumulerade alkadiner att resultera i bildandet av a keton.
→ Konjugerad eller alternativ alkadien
Det är en alkadien som har två dubbelbindningar samtidigt som fyra kolatomer, det vill säga det finns en enda bindning som separerar kol som är involverade i bindningarna dubbel.
Strukturformel för en alternerande alkadien
I alternerande alkadiener uppstår resonansen för deras dubbelbindningar. Således ändrar elektronerna i pi-bindningspositionen (röda pilar), som i följande diagram:
Schematisk bild av resonansen i en alternerande alkadien
Vi har i allmänhet utseendet på en dubbelbindning exakt mellan kolerna där de två dubbla var tidigare och skapandet av två bindningsställen, en på varje kol som inte längre bildar dubbelbindningen (i exemplet kol 1 och 4). Kol 1 och 4 i kedjan tar emot H+ och åh- från vattnet.
Partiell hydrering i alternerande alkadien
Efter resonans bryts pi-bindningen för den nya dubbelbindningen och en H+ och en oh- tillsätts till alkadienmolekylen. OH tillsätts kolet närmast den första tillsatta OH-gruppen eftersom det genomgår den elektroniska attraktionen för gruppen, som är mer elektronegativ.
Terminering av hydratisering i en alternerande alkadien
På grund av resonansen säger vi att den alternerande alkadien genomgick en 1,4 hydratisering och bildade en dialkohol.
→ Alkadienisolerad
Det är en alkadien som har två dubbelbindningar med minst fem atomer samtidigt. av kol, det vill säga det finns åtminstone två enskilda bindningar som skiljer kolen inblandade i bindningarna dubbel.
Strukturformel för en isolerad alkadien
Under hydratiseringsreaktionen av en isolerad alkadien bryts pi-bindningarna, varvid de är H+ tillsattes de mer hydrerade kolerna och OH- tillsatt till de mindre hydrerade kolerna.
Isolerad alkadienhydreringsreaktionsekvation
Därför, i tillsatsen av en isolerad alkadien, har vi bara bildandet av en diaalalkohol.
Av mig Diogo Lopes Dias
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm