I texten Isomerer i molekyler med olika asymmetriska kol två formler som föreslagits av Van't Hoff och Le Bel visades som hjälper till att bestämma mängden optiska isomerer när molekylen har två eller flera olika asymmetriska kol.
Men när molekylen har flera lika asymmetriska kol är det inte möjligt att använda dessa formler. Vi bestämmer om en molekyl är så här om den har två eller flera kol som har sina ligander skiljer sig från varandra, men exakt samma som liganderna för ett annat kol.
Tartarsyra är till exempel ett ämne som bildas under jäsning av druvsaft i syfte att producera vin. Din molekyl har två lika asymmetriska kol, som båda har följande ligander:
│
HOOC─, H─HO─ och H─C─OH
│
COOH
I projektionerna nedan har vi två möjligheter: i den första är OH-liganderna på motsatta sidor (och H-liganderna också); i den andra är dessa ligander på samma sida och i var och en av möjligheterna har vi respektive spegelbilder:
Eftersom de två asymmetriska kolerna är lika kommer vinkeln a att avvika från planet för polariserat ljus vara densamma. Så i det första fallet har vi det, eftersom konformationen av kolatomerna är annorlunda kommer man att flytta ljusplanet polariserat till höger (höger) i vinkel + α, och den andra kommer att flytta planet för polariserat ljus åt vänster (levorotator) vid vinkel –α. Detta innebär att
en kommer att avbryta effekten av den andra och ämnet kommer att vara optiskt inaktivt genom intern kompensation, kallas förening meso.I den andra möjligheten som visas ovan har båda kolerna samma konformation, så två fall av optiskt aktiva föreningar:
1) de två asymmetriska kolerna flyttar det polariserade ljusplanet åt höger (dextrorotatorisk): + 2a;
2: a) de två asymmetriska kolerna flyttar det polariserade ljusplanet åt vänster (levorotator): -2a.
Vinsyra kan också bilda en racemisk blandning som har 50% av den dextrorotatoriska isomeren och 50% av den levorotära isomeren. En isomer kommer att upphäva avvikelsen från det andra polariserade ljusplanet, därför beaktas denna blandning optiskt inaktiv genom extern kompensation.
Med det kommer vi till slutsatsen att en molekyl som har två lika asymmetriska kolatomer har två optiskt isomerer. aktiva (dextrogyrus och levogyrus) och två optiskt inaktiva isomerer (mesoföreningen och den racemiska blandningen), som visas i sammanfattningen vrål:
Dessa olika isomerer har samma molekylformel, men deras egenskaper skiljer sig åt, se:
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm