Alkanersubstitutionsreaktioner

Substitution (synteser) är de som uppstår när en grupp av ett givet reagens byter position med en grupp av ett annat reagens. De förekommer oftast i föreningar med hög stabilitet (de med mättade kedjor). Ofta förekommer dessa synteser med inblandning av värme eller ultraviolett ljus i reaktionsmediet.

Du alkaner de är organiska föreningar som är benägna att genomgå substitutionsreaktioner, eftersom de endast har mättade kedjor (endast enkla bindningar mellan kolatomer). De används ofta för synteser som har sitt ursprung i organiska halider, såsom metylklorid (gas som används som bedövningsmedel).

De vanligaste substitutionsreaktionerna med alkaner är:

• halogenering;

• nitrering;

• sulfonering;

a) Halogenering

Det är en syntes där alkanmolekylen reagerar med en halogenmolekyl (Cl₂, br₂, Jag₂ och F₂). Användningen av jag₂ det är inte så livskraftigt eftersom det främjar en extremt långsam reaktion. Redan användningen av F₂ det rekommenderas inte eftersom det är en explosiv reaktion som förstör organiskt material.

För halogenering av alkaner med Br₂ eller Cl₂ hända, närvaro av ljus krävs (λ) eller stark uppvärmning. Oavsett vilken halogen som används kommer slutprodukten av denna substitutionsreaktion alltid att vara a organisk halogenid. Substitutionen kommer sedan att äga rum mellan en väteatom av ett alkan kol och en halogenatom, vilket resulterar i en organisk halogenid och en syrahalogenid (oorganisk syra). Se ett exempel:

Om alkanen har ett antal kol som är större än två, kommer vi att byta ut väte med en halogen enligt följande prioritetsordning:

H i tertiärt kol> H i sekundärt kol> H i primärt kol

I följande exempel kan vi se att H för det sekundära kolet har ersatts med en atom av Br.

Observation: när alkanen har mer än två kol, kommer mer än en organisk halid att bildas. Mängden halider som bildas följer prioritetsordningen. Se några exempel:

• Butanbromination:

I ekvationen nedan observerar vi bildandet av 2-brom-butan (i större mängd eftersom det är en prioritet i substitution på grund av utbytet på det sekundära kolet) och 1-brom-butan (i mindre utsträckning mängden).

2-brom-butan 1-brom-butan

• Klorering av metylpropan:

2-klor-1-klor-
2-metyl-2-metyl-
propan

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

b) Nitrering

I denna reaktion salpetersyra (HNO₃reagerar med alkan genom att utbyta ett alkanväte mot en nitrogrupp (NO₂) av syran, vilket resulterar i a nitroförening och i en vattenmolekyl. Eftersom vi har en syra är det inte nödvändigt att använda en katalysator.

Observation: samma prioriteringsregler som används för väteutbyte vid halogenering används vid nitrering.

Spåra pentannitrering:

3-nitro-pentan 2-nitro-pentan

1-nitro-pentan

Vi observerade i ekvationen ovan bildandet av 3-nitro-pentan (i större mängd eftersom det är en prioritet vid ersättningen på grund av utbytet utföras på tertiärt kol), 2-nitro-pentan (utbyte av väte på sekundärt kol) och 1-nitro-pentan (i mindre mängden).

c) Sulfonering

I denna reaktion svavelsyra (H₂ENDAST₄reagerar med alkan genom att utbyta ett alkanväte mot en sulfongrupp (SO₃H) syra, vilket resulterar i a sulfonsyra och en vattenmolekyl. Eftersom vi har en syra är det inte nödvändigt att använda en katalysator.

Observation: samma prioriteringsregler som används för väteutbyte vid halogenering används också vid sulfonering.

Spåra pentansulfonering:

Penta-3-sulfonsyra Penta-2-sulfonsyra

Penta-1-sulfonsyra

Av mig Diogo Lopes Dias

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

DAGAR, Diogo Lopes. "Ersättningsreaktioner i alkaner"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.

Alkanernas nomenklatur

Alkanernas nomenklatur, kolvätefunktion, kolvalenser, International Union of Ren och tillämpad kemi, IUPAC, mättade alifatiska kolväten, enkelbindningar, föreningar Organisk.