Organiska nitreringsreaktioner. Alkaner och aromatiska nitrering

Nitreringsreaktioner är substitutionsreaktioner som uppstår genom salpetersyra (HNO)3). Denna typ av reaktion sker speciellt med alkaner och med bensen och dess derivat, där en av väteatomerna fästa vid kedjan eller till den aromatiska kärnan ersätts med NO-gruppen2, vilket ger upphov till en nitroförening och vatten.

Se några exempel:

1. Nitrering av en alkan:

Propannitreringsreaktion

När alkanen har mer än två kol bildas en blandning av olika substituerade föreningar. Mängden av varje erhållen förening kommer att vara proportionell mot följande enkelhetsordning med vilken väte frigörs i molekylen:

Ordning om hur lätt vätgas frigörs i molekylen

I fallet ovan finns det inget tertiärt kol, det finns bara ett sekundärt och två primärt; sålunda kommer den största mängden förening som bildas som en produkt att vara 2-nitropropan.

Om det finns tillräckligt med salpetersyra kan ett annat väte ersättas med nitrogruppen, vilket ger upphov till 2-dinitropropan (struktur nedan), en förening som i stor utsträckning används som tillsats till dieselolja, vilket ökar dess oktanklassificering och minskar utsläppen av sot.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

VID2

H3C - C - CH3

VID2

2. Bensennitrering:

Bensennitreringsreaktion

Observera att denna reaktion inträffar i närvaro av värme, då bensen upphettas med en sulfonblandning, dvs koncentrerad salpetersyra med koncentrerad svavelsyra. Svavelsyra är en katalysator, vilket gör att reaktionshastigheten ökar när bensen långsamt reagerar med salpetersyra.

3. Nitrering av bensenderivat:

I sådana fall beror substitutionsplatsen på den substituentgrupp eller funktionella grupp som är bunden till den aromatiska kärnan. Texterna "Styrradikaler i bensenringen"och"Elektroniska effekter av meta och orto-till-regissörer radikaler”Förklara mer om hur detta händer.

Aromatiska ringar kan genomgå nitrering och ge upphov till sprängämnen. Ett exempel är trinitrotoluen (2-metyl-1,3,5-trinitrobensen), bättre känd som TNT och det finns flera pigment som huvudsakligen används i tyger.

TNT strukturformel


Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Organiska nitreringsreaktioner"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.

Katalytisk omvandlare. Katalysator eller katalysator

Katalytisk omvandlare. Katalysator eller katalysator

De bränslen som används i de flesta bilar är bensin och etanol. Den fullständiga förbränningen av...

read more
Beräkningar som involverar pH i lösningar

Beräkningar som involverar pH i lösningar

O pH av en lösning anger innehållet (mätningen) av hydroniumjoner (H3O+) närvarande i mitten. Det...

read more
Kadmium i kostymsmycken. Kadmium i kostymsmycken från Kina

Kadmium i kostymsmycken. Kadmium i kostymsmycken från Kina

I början av november 2013 fångades en massa på 16 ton kostymsmycken från Kina av tullrisksystemet...

read more