Organiska nitreringsreaktioner. Alkaner och aromatiska nitrering

Nitreringsreaktioner är substitutionsreaktioner som uppstår genom salpetersyra (HNO)3). Denna typ av reaktion sker speciellt med alkaner och med bensen och dess derivat, där en av väteatomerna fästa vid kedjan eller till den aromatiska kärnan ersätts med NO-gruppen2, vilket ger upphov till en nitroförening och vatten.

Se några exempel:

1. Nitrering av en alkan:

Propannitreringsreaktion

När alkanen har mer än två kol bildas en blandning av olika substituerade föreningar. Mängden av varje erhållen förening kommer att vara proportionell mot följande enkelhetsordning med vilken väte frigörs i molekylen:

Ordning om hur lätt vätgas frigörs i molekylen

I fallet ovan finns det inget tertiärt kol, det finns bara ett sekundärt och två primärt; sålunda kommer den största mängden förening som bildas som en produkt att vara 2-nitropropan.

Om det finns tillräckligt med salpetersyra kan ett annat väte ersättas med nitrogruppen, vilket ger upphov till 2-dinitropropan (struktur nedan), en förening som i stor utsträckning används som tillsats till dieselolja, vilket ökar dess oktanklassificering och minskar utsläppen av sot.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

VID2

H3C - C - CH3

VID2

2. Bensennitrering:

Bensennitreringsreaktion

Observera att denna reaktion inträffar i närvaro av värme, då bensen upphettas med en sulfonblandning, dvs koncentrerad salpetersyra med koncentrerad svavelsyra. Svavelsyra är en katalysator, vilket gör att reaktionshastigheten ökar när bensen långsamt reagerar med salpetersyra.

3. Nitrering av bensenderivat:

I sådana fall beror substitutionsplatsen på den substituentgrupp eller funktionella grupp som är bunden till den aromatiska kärnan. Texterna "Styrradikaler i bensenringen"och"Elektroniska effekter av meta och orto-till-regissörer radikaler”Förklara mer om hur detta händer.

Aromatiska ringar kan genomgå nitrering och ge upphov till sprängämnen. Ett exempel är trinitrotoluen (2-metyl-1,3,5-trinitrobensen), bättre känd som TNT och det finns flera pigment som huvudsakligen används i tyger.

TNT strukturformel


Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Organiska nitreringsreaktioner"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.

Påverkar föroreningar prestationen hos idrottare?

Denna fråga togs upp just för att OS 2008 kommer att vara värd i en av de mest förorenade huvudst...

read more
Namn på nya kemiska element

Namn på nya kemiska element

Flera kemiska element upptäcktes efter montering av Periodiska systemet av Dimitri Mendeleev på 1...

read more
Halogener. Tillämpningar av elementen i halogenfamiljen

Halogener. Tillämpningar av elementen i halogenfamiljen

Elementen i familj 17 eller VII A i det periodiska systemet kallas halogener, representerade av d...

read more