År 1874 tog den holländska kemisten Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) och den franska kemisten Joseph Achille le Bel (1847-1930), genom matematiska teorier, föreslog oberoende förekomsten av kol asymmetrisk.
Vid den tiden kritiserades de starkt, särskilt van't Hoff, av den berömda tyska kemisten Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Men Kolbe hade fel, idag vet vi att det finns ett asymmetriskt kol, så mycket att van't Hoff 1901 var den första kemisten som fick Nobelpriset.
van't Hoff (vänster) och Kolbe (höger)
Ett av de nödvändiga förutsättningarna för att molekylen ska ha optisk aktivitet är att den är asymmetrisk. Ett sätt att kontrollera om det är asymmetriskt är också att studera dess struktur i detalj för att se om den har minst ett asymmetriskt kol.
Vad är en asymmetrisk molekyl och ett asymmetriskt kol?
Något symmetriskt är något som har minst ett symmetriplan. Om vi till exempel skär en tennisracket i hälften kommer de två resulterande delarna att vara exakt samma. Dessutom, om vi placerar dem framför en platt spegel, kommer de att producera en identisk bild.
Strukturer som inte stöder ett symmetriplan kallas asymmetrisk. Ett exempel är vår hand, för om vi placerar den framför en spegel kommer den att ge en annan bild av sig själv. Om vi lägger höger hand blir bilden till vänster och tvärtom. En annan viktig punkt är att de inte överlappar varandra.
Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)
Därför kallas också asymmetriskt kol kiralt kol, där detta ord härstammar från khéir vilket på grekiska betyder hand.
Ett exempel på en asymmetrisk molekyl är talidomid, vars struktur visas nedan:
Punkten som är placerad med en asterisk (*) motsvarar ett asymmetriskt kol den har fyra kovalenta bindningar som är gjorda med olika atomer eller grupper av atomer.
Nedan finns ett kol med fyra olika ligander framför en spegel. Observera att bilden inte kan läggas över originalstrukturen:
De två molekyler som erhållits ovan är optiska isomerer eller enantiomerer.
Återgå till fallet av talidomid, på grund av det faktum att det har asymmetriskt kol, är resultatet att molekylen börjar få en icke-överlagringsbar bild, vilket motsvarar en annan substans. Så vi har två isomerer av talidomid med extremt olika egenskaper.
En av dessa (R) isomerer har lugnande egenskaper. Därför började det i slutet av 1950-talet användas som ett lugnande medel och sömnhjälpmedel för gravida kvinnor. Detta utlöste en tragedi, eftersom dess (S) enantiomerer också blandades med drogen. Denna isomer är i sin tur teratogen och har lett till att många gravida kvinnor har sina barn med försvagade händer, ben, armar och fötter.
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetriskt eller kiralt kol"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Åtkomst den 27 juni 2021.
