Tilläggsreaktioner i Dienes. Exempel på tillägg i Dienes

Det finns tre typer av alkadiener eller diener, vilka är:

1-ackumulerad: Dubbelbindningarna är placerade på samma kol och visas successivt:

─C Ç C ─
│ │

2- Isolerad: Dubbelbindningarna är på olika kol och separeras av minst två på varandra följande enkelbindningar:


─C C C ─ C C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugat: Dubbelbindningar visas omväxlande och separeras av en enda enkelbindning:

─C C C C ─
 │ │ │ │

Ett exempel på en viktig konjugerad dien är isopren, som är en basenhet i terpengruppen, en klass av organiska föreningar. mycket viktigt, några exempel på produkter som bildas av isoprener är gummi, betakaroten (ansvarig för den orange färgen på morötter), vitamin A och oljor som finns i fruktskal, frön, blommor, löv, rötter, grönsaker och trä, såsom limonen och myrcen.

Isoprenformler: en konjugerad dien

Till ackumulerade och isolerade diener, additionsreaktioner uppträder precis som i fallet med alkener, vad du kan förstå genom att läsa texten Tilläggsreaktioner. Den enda skillnaden är att diener genomgår denna typ av dubbelreaktion, eftersom de har två dubbelbindningar, medan alkener bara har en dubbelbindning.

I fallet med konjugerade diener, tillsatsreaktionen har en särskildhet, eftersom dessa föreningar kan genomgå resonans, så tillsatsen kan ske på två sätt:

1- Tillägg 1.2:

Detta anses vara normal tillsats, eftersom tillsatsen sker på de två kolatomerna som gör samma dubbelbindning, det vill säga på kol 1 och 2:

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

H2Ç CH─ CH CH2 + HBr → H2C CH─ CH CH2
│ │
HBr

Se till att denna typ av reaktion följer Markovnikovs styrevätebindningar till det mer hydrerade kolet (med fler väteatomer fästa).

Tillsats 1,2 bearbetas vid låga temperaturer (-60 ° C).

2- Tillägg 1.4:

I detta fall fortsätter reaktionen vid höga temperaturer. Det är viktigt att betona att både produkten av tillsats 1.2 och tillsats av 1.4 alltid bildas, men temperaturen indikerar vilken som kommer att bildas i större mängd.

Följande är ett exempel på tillägg av typ 1.4:

H2Ç CH─ CH CH2 + HBr → H2C CH CH─CH2
│ │
HBr

Observera att följande inträffar, en av de delade elektronerna i pi-bindningen för var och en av de dubbla kolerna delas med substituenten och de andra bildar en ny dubbelbindning mellan andra kol:

Tillsatsreaktion 1.4 i konjugerad dien


Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Tilläggsreaktioner i Dienes"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.

Varför blev alkoholgelén klibbig?

Varför blev alkoholgelén klibbig?

O klibbigt utseende som presenteras av vissa märken av alkoholgel beror på de nya formuleringarna...

read more
Konformell isomerism. Vad är konformationsisomerism?

Konformell isomerism. Vad är konformationsisomerism?

DE stereoisomerism, också känd som Rymdisomerism, är en typ av isomerism där dess isomerer diffe...

read more

Isomery: hur allt började

Under första hälften av 1800-talet noterade forskare att egenskaperna hos kemiska ämnen beror int...

read more