Asymmetrisk kolfri optisk isomer. optisk isomer

Optisk isomerism är kopplad till det faktum att den organiska molekylen är asymmetrisk. Oftast identifieras molekylens asymmetri genom närvaron av a asymmetriskt eller kiralt kol, det vill säga kol som har de fyra liganderna som skiljer sig från varandra.

Det finns dock molekyler som inte har asymmetriska kol, men som fortfarande är asymmetriska och följaktligen har optisk aktivitet. Bland dem har vi alleniska föreningar, det vill säga derivat av allen, den enklaste alkadien som finns:

Som kan ses i fallet med den generiska alleniska föreningen nedan, även om inget av dess kol har fyra olika ligander, utan att vara asymmetriska, har molekylen en rumslig konformation som gör den asymmetrisk. Dessutom är det inte överlagbart i förhållande till dess spegelbild:

Så vi har två optiskt aktiva föreningar, högerhänt (förskjuter det polariserade ljusplanet till höger) och levogyro (förskjuter det polariserade ljusplanet åt vänster). Vi har också en optiskt inaktiv förening, som är racemisk blandning

, det vill säga 50% högerhänt och 50% vänsterhänt. Eftersom var och en av dessa isomerer avböjer planet för polariserat ljus i samma vinkel men i motsatta riktningar, avbryter den ena den andra och blandningen har ingen optisk aktivitet.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

Detta kan inträffa med alkadiener med konjugerade eller på varandra följande dubbelbindningar, så länge de har två olika substituenter på de två atomerna i ändarna av dubbelbindningarna.

Om vi ​​inte är försiktiga kan vi luras att tro att molekylen är symmetrisk, eftersom den har samma ligander på varje kolatom som på det andra kolet. Men, som visas nedan, är molekylen asymmetrisk:

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetriska kolfria optiska isomerer"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.