Aldehyder och ketoner oxidationsreaktion. Aldehydoxidation

En aldehyd är vilken organisk förening som helst som har en karbonylgrupp kopplad till väte, det vill säga dess funktionella grupp kommer alltid från slutet av en kolkedja och ges av:

O

─ C ─ Ç ─ H

Funktionell grupp
av aldehyderna

Ketoner är de organiska föreningarna som har en karbonylgrupp mellan två kol. Därför kommer din funktionella grupp aldrig att dyka upp i slutet av en kolkedja.

O

─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funktionell grupp
av ketoner

När dessa två typer av föreningar exponeras för oxidationsmedel, reagerar endast aldehyderna. Detta beror på att kolet bundet till syre i karbonylen får en positiv karaktär, eftersom syre är mer elektronegativt och attraherar elektronerna från den kemiska bindningen starkare.

Kolet i karbonylen är positivt laddat

Således kommer ett framväxande syre i mitten att attackera det kolet och placera sig exakt mellan kol-vätebindningen. När det gäller aldehyder bildas en förening från gruppen karboxylsyror, och i fallet med ketoner sker ingen reaktion, eftersom deras karbonylkol inte är bundet till något väte.

O O
║ ║
R C ─ H + [O]
R C ─ OH
Aldehyd-karboxylsyra
O

R ─ C ─ R + [O]
reagerar inte
keton

Således är det mycket vanligt i laboratoriet att genomföra oxidationsreaktioner för att identifiera om en given substans är en aldehyd eller en keton. Bland de oxidationsmedel som vanligtvis används är Tollar reaktiva (vattenlösning av ammoniak av silvernitrat), Fehling reaktiv (vattenlösning av kopparsulfat i ett basiskt medium och dubbel natrium - och kaliumtartrat) och Benedictus är reaktiv (vattenlösning av kopparsulfat i ett basiskt medium och natriumcitrat).

Benedikts reagens används främst på pappersband för att detektera närvaron och koncentrationen av glukos (en polyalkohol-aldehyd) i urinen.

Något intressant händer när Tollens-reagens används för att oxidera en aldehyd, en silverspegel bildas på behållarens väggar. Detta beror på att aldehyden oxideras till karboxylsyra, medan silverjoner (Ag+) reduceras till Ag0 (metalliskt silver), som deponeras på behållarens väggar.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

Se hur denna reaktion kan representeras när propanal oxideras till propansyra:

O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


O O

H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

propan Tollar reaktivapropansyra metalliskt silver
(aldehyd)(vattenlösning av ammoniak(karboxylsyra) (silverspegel)
av silvernitrat)


Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehyder och ketoner oxidationsreaktion"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.

Kemi

Ethanal: används vid tillverkning av speglar
Aldehyder

Aldehyder, karbonylföreningar, karbonylgrupp, Huvudaldehyder, Etanal, råvara inom bekämpningsmedels- och läkemedelsindustrin, Metanal-, formaldehyd-, plast- och hartsindustri.

Kemi

Lavendelblomman innehåller keton i sin sammansättning.
Ketoner

Ketoner, organiska ämnen, karbonylfunktionell grupp, erhållande emaljlösningsmedel, propanon, ketonkroppar i blodomloppet, extraktion av oljor och fetter från växtfrön, lösningsmedel Organisk.

Aktiverings energi. Aktiveringsenergi och aktiverat komplex

Aktiverings energi. Aktiveringsenergi och aktiverat komplex

DE aktiverings energi det är den minsta mängd energi som krävs för att kollisionen mellan reaktan...

read more
Homogen katalys. Homogen katalysmekanism

Homogen katalys. Homogen katalysmekanism

I texten "Hur fungerar katalysatorämnen?”, Har det visat sig att katalysatorer kan öka reaktionsh...

read more
Kontaktyta och reaktionshastighet

Kontaktyta och reaktionshastighet

I bilden ovan har vi två glas vatten, i det första tillsattes brusande pulver och i det andra til...

read more