Differentiering av aldehyder och ketoner

Du aldehyder och den ketoner de är mycket lika organiska funktioner. Båda har i sin struktur den karbonylfunktionella gruppen (C = O), med den enda skillnaden som, i fallet med aldehyder, det syns alltid i slutet av kolkedjan, det vill säga en av karbonylkolliganderna är väte; ketoner har karbonylen mellan två andra kolatomer.

Aldehyder funktionell grupp:Funktionell grupp av ketoner:

O O
 ║ ║
 C C ─ H C C ─ C

Av denna anledning finns det fall av funktionell isomerism mellan aldehyder och ketoner. Nedan presenterar vi exempelvis två funktionella isomerer som har samma molekylformel (C₃H₆O), men den ena är en aldehyd (propanal) och den andra är en keton (propanon). Se hur detta helt förändrar deras egenskaper och applikationer:

Exempel på funktionsisomerism mellan aldehyd och keton

Föreställ dig att du är i ett laboratorium och du hittar en injektionsflaska med en färglös vätska som bara har molekylformeln C₃H₆O. Vad skulle du göra för att ta reda på om det är en keton eller en aldehyd?

För att lösa sådana problem,

det finns metoder för att differentiera aldehyder och ketoner baserat på reaktionen av dessa föreningar mot svaga oxidationsmedel. Enligt nedanstående, när de står inför svaga oxidanter reagerar aldehyder genom att oxideras, medan ketoner inte reagerar. Vi säger detaldehyder fungerar som reduktionsmedel, men ketoner inte, de reagerar bara som reduktionsmedel i kontakt med energiska oxidanter.

Aldehyder + svaga oxidationsmedel → karboxylsyra
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

Ketoner + svaga oxideringsmedel → Reagera inte
O
║
C ─ C ─ C + [O] → Ingen reaktion inträffar

Baserat på det är det tillräckligt att utföra denna reaktion och se om föreningen reagerar eller inte. Om det reagerar vet vi att det är en aldehyd; om det inte reagerar är det en keton.

Dessutom är produkterna som bildas i dessa aldehydoxidationsreaktioner ganska synliga, med färgförändringar som kommer att visas senare.

Det finns tre huvudmetoder för att differentiera aldehyder och ketoner, vilka är:

1- Tollens reaktiva: Detta reagens är en ammoniaklösning av silvernitrat, dvs den innehåller silvernitrat (AgNO₃och överskott av ammoniumhydroxid (NH₄ÅH):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH₃)ÅH + NH₄VID₃ + 2 H₂O
Tollens Reactive (uppkallad efter den tyska kemisten Bernhard Tollens (1841-1918))

Som förklaras i texten Gör en silverspegelnär en aldehyd bringas i kontakt med Tollens reaktiva oxideras den till motsvarande karboxylsyra, medan silverjoner reduceras till Ag⁰ (metalliskt silver). Om denna reaktion exempelvis utförs i ett provrör kommer detta metalliska silver att avsättas på rörets väggar, vilket resulterar i bildandet av en film som kallas en silver spegel. Detta observerade resultat är mycket vackert och används i tillverkningsprocessen för industriella speglar.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

Reaktionen som sker kan representeras enligt följande:

O O
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

O O
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂O → R C - OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
aldehyd Tollar reaktivakarboxylsyra metalliskt silver (silverspegel)

Å andra sidan, om vi låter ketonen reagera med Tollens-reagenset, kommer ingen bildning av metalliskt silver att inträffa, eftersom ketonerna inte kan reducera Ag-jonerna.⁺.

2- Fehling reaktiv: Denna reaktiva är en blå lösning av kopparsulfat II (CuSO)₄i ett basiskt medium, eftersom det blandas med en annan lösning bildad av natriumhydroxid (NaOH) och natrium- och kaliumtartrat (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Tartrat tillsätts till koppar II-sulfatlösningen för att stabilisera den och förhindra utfällning.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂ENDAST₄ + Cu (OH)₂
^{Fehling Reactive (uppkallad efter den tyska kemisten Hermann von Fehling (1812-1885))}

I kontakt med Fehlings reaktiva bildar en aldehyd karboxylsyran genom dess oxidation, medan kopparjoner (Cu)²⁺) närvarande i mitten reduceras och bildar en rödbrun fällning (mer tegelliknande), som är kopparoxid. Ketoner, å andra sidan, reagerar inte - eftersom de inte kan minska Cu-joner²⁺.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + Röv₂O + 2 H₂O
aldehyd rödbrun fällning

3- Benedikts reaktiva: Denna reaktiva bildas också av en lösning av koppar II-sulfat (Cu (OH)₂) i ett basiskt medium, men det blandas med natriumcitrat.

Som med Fehlings reagens, i fallet med reaktionen mellan aldehyden och Benedikts reagens, finns det också kopparjoner (Cu²⁺) närvarande i mediet som reduceras och bildar röd kopparoxid.

Detta reagens används ofta i tester för att detektera närvaron och halten av glukos i urinen. Glukos har en aldehydgrupp i sin struktur, så den reagerar med Benedikts reagens närvarande i remsor för dessa tester. Därifrån kan du bara jämföra färg på bandet med färgen på skalan på produktens förpackning.

Benedikts reagens används för att bestämma glukoshalten i urinen.

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Differentiering av aldehyder och ketoner"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. Åtkomst den 27 juni 2021.