Om den aromatiska ringen redan har en atom eller en grupp atomer (G) fäst vid bensenringen, ytterligare substitutioner kommer att påverkas av det, det vill säga vi säger att denna grupp är en "vägledning" för vätesubstitutionen för detta ringa.
Denna orientering kan vara mål eller orto-till-ledare. Dessa två typer fungerar enligt följande:
• Metadirektörradikal: Substitutionens position är i metapositionen, som representerar positionerna 3 och 5 i förhållande till den substituent som den styr. Stora grupper som är metaledare har vanligtvis dubbel-, trippel- eller dativbindningar. Dessa radikaler, även kallade deaktiverare, är:
Dessa grupper gör reaktionen svår och styr den andra gruppens inträde till målpositionen. Ta monoklorering av nitrobensen som ett exempel:
Observera att substitutionen av H sker i meta, eftersom –NO2-gruppen är metadirektör.
• Radikaler mot orto-till-regissörer: I det här fallet bildas två produkter: den ena i orto och den andra i para, det vill säga positionerna 2, 4 och 6 i förhållande till radikalen. Huvudgrupperna som är orto-till-ledare kallas också aktivatorer och listas nedan:
Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)
Dessa grupper underlättar reaktionen och styr inledningen av en andra grupp till orto- och parapositionerna. Det enda undantaget är halogener som, även om de är orto- och paraorienterande, gör det svårt för en andra substituent att komma in i den aromatiska ringen.
Se detta i exemplet med klorering av toluen (metylbensen) nedan:
Observera att närvaron av CH3-alkylradikalen sker substitutioner vid orto- och para-positioner, eftersom det är en orto-till-riktande radikal.
Om bensenringen av en slump redan har båda typerna av radikaler, vad kommer att segra det kommer att vara orto-till-regissören, som styr nästa ersättare.
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Brasilien skollag
Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ledande radikaler i bensenringen"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.
