Vladimir Vasiljevič Markovnikov (1838-1904) je bil moskovski kemik, ki je leta 1869 začel proučevati nekatere reakcije dodajanja vodikovih halogenidov alkenom in alkinom.
V teh reakcijah alken reagira z vodikovim halogenidom ali halogenovodikovo kislino, kot so vodikov klorid (HCl), vodikov bromid (HBr) in vodikov jodid (HI). Produkt, ki nastane iz alkena, je alkilhalogenid, saj se vodikove vezi vežejo na enega izmed ogljikovih atomov v paru, halogenske pa na drugega. Glej spodnji primer:
Nekaj podobnega se zgodi tudi pri reakciji hidracije alkenov v kislem mediju; v katerem je nastali izdelek alkohol:
Zgoraj omenjena molekula etilena je simetrična; zato ni pomembno, kateremu ogljiku se doda vodik oziroma halogen. Vendar bi v asimetričnih molekulah, kot je propen, pričakovali tvorbo dveh možnih produktov. Vendar je Markovnikov videl, da se to v praksi ni zgodilo. Za razumevanje si oglejte spodnjo reakcijo:
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Produkt, ki nastane praktično sam, je 2-bromopropan. In Markovnikov je videl, da to velja tudi za druge snovi. Tako je oblikoval naslednje pravilo:
Enako velja za dodajanje vode. Ker sta molekula vode in vodikovi halogenidi polarni, tako vodik teh molekul dobi elektropozitiven značaj.
Hδ+_ X δ- in Hδ+_ oh δ-
Ker je vodik elektropozitiven, se bo vezal na najbolj elektronegativni ogljik, ki bo vezan na največjo količino vodika. Torej imamo:
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Brazilska šolska ekipa
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Pravilo Markovnikova"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Dostopno 28. junija 2021.
