Ena reakcija dodajanja je kemični postopek, pri katerem se organski molekuli dodajo atomi anorganske snovi, ki mora imeti eno od naslednjih značilnosti:
Odprta struktura, ki vsebuje vezavo oz pi povezave;
Nasičena zaprta struktura (samo z sigma povezave);
Zaprta nenasičena struktura (s pi ali aromatsko vezjo).
Organske spojine, ki imajo te značilnosti, so naslednje Ogljikovodiki:
alkeni;
Alkini;
Alkadienes;
Ciklani;
Cikli;
Aromatika.
Med a reakcija dodajanja, ena ali več pi vezi ali sigma vez (v izključnem primeru ciklana) se pretrgajo kar povzroči, da se na vključenih ogljikih pojavijo dve ali več prostih valenc (veznih mest), kot v primeru spodaj:
Prekinitev vezi pi v alkenu
Ko se ta vez pretrga, mora na novih veznih mestih, ustvarjenih v organski spojini, nastati dodatek atomov. Spodaj navajamo vrste reakcije dodajanja ki se lahko izvede z organskimi spojinami.
hidrogeniranje
V tem reakcija dodajanjapoleg organske spojine je drugi reaktant plin vodik (H2). V vsakem od ogljikov, kjer pride do cepitve (prekinitev sigme ali pi vezi, kot smo videli prej), bo vez atoma vodika glede na količino pretrganih vezi.
Ko na primer izvajamo hidrogeniranje ciklobutana, se med ogljiki 1 in 2 pretrga sigma vez. Nato se atom vodika veže na vsakega od teh ogljikov:
Enačba, ki predstavlja hidrogeniranje v ciklobutanu
Halogeniranje
Poleg organske spojine še drugi reagent v tem reakcija dodajanja je molekulski halogen (plin klor-Cl2, plin fluor-F2, trden jod-I2 in tekoči brom-Br2). Na vsakem ogljiku, kjer pride do cepitve (prekinitev sigme ali pi vezi, kot je prikazano zgoraj), bo vezava atoma halogen glede na število prekinjenih povezav.
Ko torej izvedemo halogeniranje (s pomočjo klorovega plina) ciklopropena, se pi-vez pretrga med ogljikoma 1 in 2. Nato se atom klora veže na vsakega od teh ogljikov:
Enačba, ki predstavlja halogeniranje v ciklopropenu
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Reakcija dodajanja s halhidridi
Halid je anorganska hidra kislina, ki jo tvorita atom vodika in atom vodika. halogen, kot so klorovodikova kislina (HCl), fluorovodikova kislina (HF), bromovodikova kislina (HBr), kislina hidrojodna (HI).
Ob reakcija dodajanja s halidom je poleg organske spojine drugi reagent halid, torej eden izmed ogljikov, kjer cepitev (prekinitev sigme ali pi vezi, kot je prikazano zgoraj), mora sprejeti atom vodika, drugi pa halogenidi.
Glede na Pravilo Markovnikova, najbolj hidrogenirani atom ogljika (ali ogljik, vezan na manjši radikal) mora prejeti vodik in manj hidrogeniran ogljik (ali ogljik, vezan na večji radikal) mora prejeti halogenidi.
Na primer, ko izvedemo to reakcijo na propenu s klorovodikovo kislino (HCl), se pi-vez pretrga med ogljikoma 1 in 2. Nato se vodik veže na ogljik 1 (bolj hidrogeniran), klor pa na ogljik 2 (manj hidrogeniran):
Enačba, ki predstavlja dodatek s halidom v propenu
Reakcija hidracije
Pri ionizaciji molekule vode nastane hidronijev kation (H+) in hidroksid anion (OH-). Iz tega razloga v tem reakcija dodajanja, poleg organske spojine je drugi reaktant voda. Tako eden izmed ogljikov, kjer pride do cepitve (prekinitev sigme ali pi vezi, kot je prikazano zgoraj), prejme hidronijev kation, drugi pa hidroionski anion.
Po pravilu Markovnikova je najbolj hidrogeniran atom ogljika (ali ogljik, pritrjen na manjši radikal) mora prejeti hidronij, manj hidrogenirani ogljik (ali ogljik, vezan na večji radikal) pa mora prejeti hidroksid.
Ko denimo hidriramo penta-1,4 dien, se pi-vez pretrga med ogljikoma 1 in 2 ter med ogljikoma 4 in 5. Nato ogljik 1 in 5 prejmeta hidronij, ogljik 2 in 4 pa hidroksid:
Enačba, ki predstavlja dodatek z hidracijo v dienta penta-1,4
Jaz, Diogo Lopes Dias
