Ob amidi so organske spojine, za katere je značilno prisotnost a dušik (N) neposredno pritrjen na karbonil (C = O). Gre za snovi, ki so na voljo na naraven način, ena izmed njih je v izločkih sesalcev (sečnina), lahko pa jih dobimo tudi z umetno sintezo.
Amide lahko proizvaja npr dehidracija amonijeve soli, postopek, ki se uporablja pri izdelavi polimerov. Uporabljajo se tudi kot gnojila, zaradi razpoložljivosti dušikov in kako zdravilo z antimikrobnim delovanjem.
Preberi več:Akrilamid - amid, ki lahko izvira iz segrevanja nekaterih živil
Amidna struktura
Amide tvori a dušik vezan neposredno na karbonilno ali acilno skupino (R-C = O). Dvojna vez med ogljik to je kisik in možnost premika tega para v dušik daje molekuli ravninska geometrijaza razliko od aminov s piramidalno geometrijo.
Razvrstitev amidov
Razvrstitev glede na število organskih substituentov
Pa tudi amini, amidi so razvrščeni glede na
število nadomestnih organskih radikalov, ki jih ima dušikza amide pa moramo upoštevati, da bo eden od ligandov skupine acilna skupina, to pomeni, da bomo imeli samo amide te vrste:- Nesubstituiran amid: ima dušik vezan na dva vodiki in karbonilna skupina.
Primer:
- Monosubstituirani amin: ima dušik vezan na vodik, karbonilno skupino in organski radikal. V tem primeru, kadar je enega od vodikov nadomestila ogljikova veriga, upoštevajte R kot organsko skupino.
Primer:
- Disupstituirani amin: ima dušik, vezan na dva organska radikala in karbonil. V tem primeru sta vodika nadomestili ogljikovi verigi.
Primer:
Glej tudi: Kako razvrstiti organske halogenide?
Razvrstitev glede na število karbonilov, vezanih na dušik
Amide lahko razvrstimo tudi glede na število karbonilov, vezanih neposredno na dušik molekule.
- Primarni amidi: samo ena acilna skupina vezana na dušik (R-CO) NH2 .
- sekundarni amidi: dva karbonila ali acilna skupina, vezana na dušik (R-CO)2NH.
- terciarni amidi: tri acilne skupine, povezane z dušikom (R-CO)3Ne
Nomenklatura amidov
THE nomenklatura za amide bo dal:
predpona, ki označuje število ogljikov v verigi + lokacija, in predpona, ki označuje nenasičenosti (če obstajajo) + amidna končnica |
Glej spodnjo tabelo:
Predpona (št. Ogljika) |
Infix (nasičenost verige) |
Pripona (funkcionalna skupina) |
|||
1 ogljik |
Srečal- |
Samo enojni klici |
-an- |
amidi |
-amid |
2 ogljika |
Et- |
||||
3 ogljiki |
Prop- |
1 dvojna vez |
-en- |
||
4 ogljiki |
Ampak- |
||||
5 ogljikov |
pent- |
2 dvojni vezi |
-dien- |
||
6 ogljikov |
Hex- |
||||
7 ogljikov |
Hept- |
1 trojna vez |
-in- |
||
8 ogljikov |
Okt- |
||||
9 ogljikov |
Ne- |
2 trojni povezavi |
-diin- |
||
10 ogljikov |
Dec- |
Število ogljika se mora začeti s strani, ki je najbližja dušiku funkcionalne skupine.
Primeri:
Amini lahko v svoji nomenklaturi prejmejo tudi specifikacijo o razvrstitvi molekule:
Spomnimo se, da nomenklaturo radikalov tvorijo: Ppopravek, ki označuje število ogljikov + zaključek „il“ ali „ila“. Radikali so postavljeni v nomenklaturo po abecednem vrstnem redu.
Primeri:
Dostop tudi: Nomenklatura cikličnih in razvejanih ogljikovodikov
Lastnosti amidov
- Visoko tališče in vrelišče, ki bo imelo skalirano vrednost glede na velikost in prostorsko razporeditev ogljikove verige.
- Zelo polarna zaradi prisotnosti karbonila in dušika.
- Nesubstituirane in enkrat substituirane vodikove vezi amidov.
- Manjše in enostavnejše molekule so topne v vodi. Velikost molekule vpliva tudi na topnost amidov: večja kot je ogljikova veriga, manj topni bodo v vodi.
- Amidi so osnovni zaradi nagnjenosti k sprejemanju ionov H+.
Uporaba amidov
- Uporablja se kot posrednik pri proizvodnji polietilenov, kot je najlon.
- Uporablja se v formulacijah zdravil, kot sta sulfanilamid in penicilin, učinkovine baktericidnih zdravil za nadzor okužb.
- Sečnina, ki jo lahko dobimo sintetično ali kot izdelek, ki ga izločajo sesalci, je snov amidne skupine, diamid. Uporablja se kot prehransko dopolnilo v kmetijstvu in kot gnojilo.
Pridobivanje amidov
Amide zlahka najdemo v naravni obliki, vendar se njihova sintetična oblika še vedno pogosto uporablja v industrijskih procesih. Spodaj je nekaj reakcij proizvodnje amida na osnovi drugih dušikovih spojin.
Reakcija dehidracije amonijeve soli
Reakcija aminov s kislim kloridom
-
Reakcija anhidridov z amini
Reakcija estrov z amini
Strukturna preureditev aldoksima
-
Nitrilna hidracija
Preberite tudi: Hidroliza amida - reakcija, ki se uporablja za pridobivanje pomembnih snovi
rešene vaje
Vprašanje 1 - (UFRS) Aspartam, prikazan spodaj, je umetno sladilo, ki se uporablja v številnih brezalkoholnih pijačah in nizkokalorični hrani.
Skupina, uokvirjena na sliki, je značilna za organsko funkcijo
A) ester.
B) amid.
C) aminokislina.
D) amin.
E) ogljikovi hidrati.
Resolucija
Alternativa B. Na sliki izbrana funkcionalna skupina je amid zaradi prisotnosti karbonila (C = O), ki je neposredno povezan z dušikom (N).
Vprašanje 2 - (UNESP) Avgusta 2005 so poročali o zasegu serij lidokaina, ki bi zaradi proizvodnih težav povzročil smrt več ljudi v Braziliji. To zdravilo je lokalni anestetik, ki se pogosto uporablja pri endoskopskih pregledih in zmanjšuje nelagodje bolnika. Njegova molekularna struktura je prikazana spodaj:
in predstavlja funkcije:
A) sekundarni amin in terciarni amin.
B) amid in terciarni amin.
C) amid in ester.
D) ester in terciarni amin.
E) ester in sekundarni amin.
Resolucija
Alternativa B.
Potem ko izberemo in oštevilčimo značilne dele vsake organske funkcije, jih analizirajmo:
1- To je AMIDA zaradi prisotnosti monosubstituirane acilne skupine (R-C = O), ki je neposredno povezana z dušikom.
2- Ker nimamo acilne skupine (R-C = O), ampak le dušik, ki je neposredno vezan na druge ogljike v tej skupini imamo TREČNI AMIN, ker so bili vsi trije vodiki, predhodno vezani na dušik, zamenjani s skupinami Ekološko.
Avtor Laysa Bernardes Marques de Araújo
Učitelj kemije
