Pa tudi ciklani, alkeni, alkini, med drugim tudi alkadienes trpijo tudi klici reakcije dodajanja. V besedilu o reakcije v dienihboste ugotovili, da so reakcije dodajanja odvisne od vrste diena, na katerem se obdeluje. Diene lahko na splošno razvrstimo na:
zgoščena ali nakopičena (med dvojicama ni nobene vezi);
Na primer: H2C = CH-CH3
konjugirano ali izmenično (samo enojna vez med obema dvojicama);
Na primer: H2C = CH - CH = CH2
izoliran (vsaj dve enojni vezi med dvojicama).
Na primer: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Diels-Alderjeva reakcija sta leta 1928 razvila dva nemška kemika, Otto Paul Hermann Diels in Kurt Alder. To je zelo pomembna reakcija znotraj organske kemije, saj omogoča:
identificirati diene ogljikovodike;
pridobite nasičene ciklične ogljikovodike (po možnosti cikloheksani).
Ta organska reakcija se pojavi samo v alkadiene ali konjugirane ali izmenične diene in se imenuje dodatek 1.4. Spojina, v kateri lahko na enostavnejši način opazujemo dodatek 1,4, je but-1,3-dien, prikazan spodaj:
H2C = CH - CH = CH2
OPOMBA: V tej spojini imamo pojav resonančni pojav, pri katerem se elektroni iz dveh vezi pi gibljejo skozi verigo. Par pi elektroni začne zasedati osrednje območje verige (med ogljikoma 2 in 3), medtem ko se elektroni iz druge vezi pi premaknejo v enega od končnih ogljikov. Tako imamo vezavna mesta na ogljikih 1 in 4 in dvojna med ogljikoma 2 in 3.
Resonanca v strukturi but-2,3-diena
Ob Diels-Alderjeva reakcija, eden od reagentov je konjugirani dieni, drugi pa organska spojina, ki lahko predstavlja klic dvojno med ogljikovimi atomi. Spodaj je primer a Diels-Alderjeva reakcija med but-2,3-dienom in propenom:
Enačba Diels-Alderjeve reakcije but-2,3-diena s propenom
Z analizo zgornje enačbe lahko ugotovimo, da ogljik 1 in 4 (oba v modrem) but-2,3-dienske vezi ogljika 1 in 2 (oba rdeča) propena, kar povzroči razvejano ciklo, 4-metil-cikloheksen. Razlog za to je resonanca molekule but-2,3-diena, ki premika pi vez med ogljikoma 2 in 3, in prekinitev vezi pi med ogljikoma 1 in 2 propena.
OBS.²: Pomembno je poudariti, da bo ne glede na spojino, ki reagira s konjugiranim alkadienom, prišlo do preloma pi-vezi le med atomi ogljika v verigi. Če ima struktura pi vezi med atomi, ki niso ogljik, ne bodo pretrgane. Spodaj je primer strukture, ki lahko reagira z alkadiene v Diels-Alderjeva reakcija, kar povzroči prekinitev vezi pi med ogljiki (v modrem) dvojne vezi.
Strukturna formula anhidrida maleinske kisline
Jaz, Diogo Lopes Dias
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
