Ob reakcije organskega dodajanja so zelo pogosti in preučeni. Treba si je zapomniti, da gre za vrsto reakcije, ki predstavlja osnovni in prevladujoči mehanizem prekini povezavo ali povezave, pi tako da lahko dva ali več atomov začneta biti del verige.
Primer uporabe adicijskih reakcij je povezan z proizvodnja margarine. Ta izdelek, ki je tako pogost v vsakdanjem življenju ljudi, nastane iz hidrogeniranja (reakcija dodajanja) rastlinskih olj, ki so prisotna pi povezave v svoji ustavi.
Vrste adicijskih reakcij so:
hidrogeniranje (dodajanje atomov vodika);
Halogeniranje (dodatek atomov halogena: Cl2, br2, JAZ2 in F2);
Reakcija s halidom (dodajanje anorganskih hidracidov, ki vsebujejo halogen, kot so HCl, HI, Hbr in HF);
Hidracija (dodatek hidronija, H+in hidroksil, OH-).
Med dodajanjem avtorja hidratacijo ali s halidom, The Pravilo Markovnikova za nas je ključnega pomena, da napovemo izdelke, ki bodo nastali. V tem pravilu imamo, da je atom hidronija (H+) iz anorganskega hidroksida ali vode več hidrogeniranega ogljika
dvojne vezi. že halogen (Cl, Br, I, F) halogenida ali hidroksil (OH-) vode bo dodana v manj hidrogeniranega ogljika povezave pi. Glej primer uporabe tega pravila v naslednji enačbi:
Reakcija proprena s HCl
V tej enačbi lahko vidimo, da je atom (Cl) je bil dodan manj hidrogeniranemu ogljiku povezava pi, medtem ko je atom hidronija (H+) je bil dodan najbolj hidrogeniranemu ogljikovemu atomu povezava pi.
je samo ena izjema na pravilo Markovnikova: Kharashova reakcija. V njem pride do inverzije, to je atoma hidronija (H+) bo dodan v manj hidrogeniranega ogljika daje povezava pi, to je halogen (Br) halogenida bo dodan v več hidrogeniranega ogljika daje povezava pi. Podrobnost je, da se ta reakcija pojavi samo na en način:
Prisotnost organskega peroksida;
Uporaba Hbr.
OPOMBA: če ti pogoji niso izpolnjeni, Pravilo Markovnikova se bo uporabljal normalno.
Glej spodaj aplikacijo Kharashova reakcija v propilenu:
Reakcija propena s HBr v prisotnosti peroksida
OPOMBA: Omeniti velja, da je organski peroksid spojina, ki ima v svoji sestavi nujno skupino (R─O─O─R). Najbolj uporabljen organski peroksid v reakcijah Kharash izhaja iz karboksilnih kislin in ima naslednjo strukturo:
Splošna strukturna formula organskega peroksida
Razlaga Kharashove reakcije, da bi spremenil pravilo Markovnikova, je v tem, da se sprva peroksid razgradi (korak 1), ki tvori proste radikale z dvema atomoma kisika, ki napadata vodik HBr (2. korak). Iz tega razloga bo kdo napadel molekulo alkena sprva Br (3. korak). Šele po tem, ko se vodik veže na alkensko verigo. Sledite zaporedju dejstev:
Prikaz mehanizma Kharashove reakcije
Jaz, Diogo Lopes Dias
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm
