Halogenacijske reakcije so vrsta organske substitucijske reakcije, torej tiste, pri katerih a atom ali skupine atomov zamenjajo atomi ali skupine atomov druge molekule ekološko.
Običajno ta vrsta reakcije poteka z alkani in aromatskimi ogljikovodiki (benzen in njegovi derivati).
Halogeniranje se imenuje tako, ker se pojavlja s preprostimi snovmi halogenov: F2, Cl2, br2 zdravo2. Vendar so najpogostejši med njimi kloriranje (Cl2) in bromiranje (Br2), saj je fluor zelo reaktiven in njegove reakcije so eksplozivne in jih je težko nadzorovati, celo uničuje organske snovi:
CH4 (g) + 2 F2 (g) → C(s) + 4HF(g)
Reakcije z jodom so izjemno počasne.
Spodaj so glavne vrste halogeniranja in nekaj primerov:
1. Halogeniranje z alkani: Ker so alkani slabo reaktivni, njihove reakcije halogeniranja potekajo samo ob prisotnosti sončne svetlobe (λ), ultravijolične svetlobe ali močnega segrevanja. Ta vrsta reakcije se izvede, da dobimo alkil halogenid.
Primer: monokloriranje metana:
V tem primeru je prišlo iz atoma vodika metana (CH
4) nadomesti z atomom klora, ki daje monoklorometan. Če bi bilo klora preveč, bi se ta reakcija lahko nadaljevala in nadomeščala vse vodike v metanu.1.1. Halogeniranje v alkanih z več kot 3 ogljiki: Če ima alkan, ki naj reagira, vsaj 3 atome ogljika, dobimo mešanico različnih substituiranih spojin. Glej spodnji primer monokloriranja metilbutana:
Količina vsake spojine bo sorazmerna z naslednjim vrstnim redom sproščanja vodika v molekulo:
Tako bo v zgornjem primeru največja količina 2-metil-2-klorobutan, najmanjša pa 2-metil-1-klorobutan.
2. Halogeniranje benzena: Benzen običajno ne reagira s klorom ali bromom. Če pa se kot katalizator uporablja Lewisova kislina (običajno se uporablja FeCl3, FeBr3 ali AlCl3, vse v brezvodni obliki), benzen zlahka reagira v reakciji halogeniranja.
Klorid in železov bromid lahko dobimo z dodajanjem železa mešanici in na ta način reagira s halogenom in tvori Lewisovo kislino:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Glej primer halogeniranja benzena in njegov mehanizem:
3. Halogeniranje derivatov benzena:V teh primerih substitucijo vodi substituent ali funkcionalna skupina, ki je pritrjena na aromatsko jedro. Če si želite ogledati, kako se to zgodi, preberite besedila "Krmilni radikali v benzenskem obroču"in"Elektronski učinki radikalov meta in orto-to-directors”.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm