Če ima aromatski obroč atom ali skupino atomov (G), pritrjen na benzenski obroč, nadaljnje substitucije bo vplival nanjo, to pomeni, rečemo, da je ta skupina vodilo nadomeščanja vodika s tem prstan.
Ta usmeritev je lahko cilj ali orto-to-leader. Ti dve vrsti delujeta na naslednji način:
• Meta-direktor radikal: Položaj substitucije je v meta položaju, ki predstavlja položaj 3 in 5 glede na substituent, ki ga vodi. Glavne skupine, ki so meta-voditelji, imajo običajno dvojne, trojne ali dativne vezi. Ti radikali, imenovani tudi deaktivatorji, so:
Te skupine otežujejo reakcijo in vodijo vstop druge skupine v ciljni položaj. Za primer vzemimo monokloriranje nitrobenzena:
Upoštevajte, da se zamenjava H zgodi v meta, ker je skupina –NO2 meta-režiser.
• Radikali orto-to-directors: v tem primeru nastaneta dva izdelka: eden v orto in drugi v odstavku, to je položaj 2, 4 in 6 glede na radikal. Glavne skupine, ki so orto-to-leader, se imenujejo tudi aktivatorji in so navedene spodaj:
Te skupine olajšajo reakcijo in vodijo vstop druge skupine v orto in para položaj. Edina izjema so halogeni, ki, čeprav so orto in para usmerjeni, otežujejo vstop drugega substituenta v aromatski obroč.
Glej to v spodnjem primeru kloriranja toluena (metil-benzena):
Upoštevajte, da ob prisotnosti CH3 alkilnega radikala pride do zamenjav na orto in para položajih, ker gre za orto-usmerjevalni radikal.
Če slučajno benzenski obroč že vsebuje obe vrsti radikalov, kaj bo prevladalo bo radikal orto-režiser, ki bo vodil naslednjo zamenjavo.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Brazilska šolska ekipa
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
