Vodilni radikali v benzenskem obroču. vodilni radikali

Če ima aromatski obroč atom ali skupino atomov (G), pritrjen na benzenski obroč, nadaljnje substitucije bo vplival nanjo, to pomeni, rečemo, da je ta skupina vodilo nadomeščanja vodika s tem prstan.

benzenski obroč

Ta usmeritev je lahko cilj ali orto-to-leader. Ti dve vrsti delujeta na naslednji način:

• Meta-direktor radikal: Položaj substitucije je v meta položaju, ki predstavlja položaj 3 in 5 glede na substituent, ki ga vodi. Glavne skupine, ki so meta-voditelji, imajo običajno dvojne, trojne ali dativne vezi. Ti radikali, imenovani tudi deaktivatorji, so:

radikali meta-vodje

Te skupine otežujejo reakcijo in vodijo vstop druge skupine v ciljni položaj. Za primer vzemimo monokloriranje nitrobenzena:

Meta usmerjena reakcija kloriranja nitrobenzena

Upoštevajte, da se zamenjava H zgodi v meta, ker je skupina –NO2 meta-režiser.

• Radikali orto-to-directors: v tem primeru nastaneta dva izdelka: eden v orto in drugi v odstavku, to je položaj 2, 4 in 6 glede na radikal. Glavne skupine, ki so orto-to-leader, se imenujejo tudi aktivatorji in so navedene spodaj:

Radikali orto-to-liderji

Te skupine olajšajo reakcijo in vodijo vstop druge skupine v orto in para položaj. Edina izjema so halogeni, ki, čeprav so orto in para usmerjeni, otežujejo vstop drugega substituenta v aromatski obroč.

Glej to v spodnjem primeru kloriranja toluena (metil-benzena):

Reakcija kloriranja toluena z orto-para usmeritvijo

Upoštevajte, da ob prisotnosti CH3 alkilnega radikala pride do zamenjav na orto in para položajih, ker gre za orto-usmerjevalni radikal.

Če slučajno benzenski obroč že vsebuje obe vrsti radikalov, kaj bo prevladalo bo radikal orto-režiser, ki bo vodil naslednjo zamenjavo.


Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Brazilska šolska ekipa

Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

Oglejte si 10 najbolje prodajanih rabljenih avtomobilov v januarju

Prodaja avtomobilov v Braziliji je v začetku leta 2022 pokazala precejšen padec v primerjavi z is...

read more

Kaj je slavni Saturnov povratek? Ugotovite takoj!

Po astrologiji je nebo v stalnem gibanju. Ko se rodimo, so planeti in zvezde v položaju – kar vpl...

read more

BBB 23 ZAČETO! Znaki udeležencev steklene hiše

Minuli torek (10.) Veliki brat Brazilija izdal stekleno hišo pred začetkom 23. izdaje. Dva moška ...

read more