THE blago oksidacijo v alkenih je organska reakcija, ki se izvede, ko je določena alken damo v medij, ki ga tvori baza z vodo in soljo kalijevega permanganata (KMnO4), sol, ki jo običajno imenujemo Bayerjev reagent.
Nastali izdelek se imenuje alkohol alkohol, ki ima dve hidroksilni skupini (OH-) nameščen na sosednjih ogljikih, kot je v naslednji splošni formuli:
OPOMBA: R je lahko ostanek ali vodikov atom.
Bayerjev reagent
Ko Bayerjev reagent (KMnO4) se meša z vodo v prisotnosti anorganske baze (OH-), reagira in tvori kalijev oksid (K2O), manganov dioksid (MnO2) in nastajajoči kisiki (prosti kisik, ki ga predstavlja [O]). Glej uravnoteženo enačbo postopka.
Ti nastajajoči kisiki, ki nastanejo iz Bayerjevega reagenta, so odgovorni za blago reakcijo oksidacije v alkenih (kot bomo videli v naslednjih točkah).
Mehanizmi v blagi reakciji oksidacije v alkenih
1. mehanizem: tvorba nastajajočih kisikov iz Bayerjevega reagenta;
2. mehanizem: Napad nastajajočih kisikov na dvojno vez, ki je prisotna v alkenu, povzroči motnje v pi vez in posledično tvorjenje proste valence v vsakem ogljiku, ki je povezan z povezava pi.
3. mehanizem: Nasični kisiki se združijo s hidroniji (H+), ki nastanejo iz samoionizacije vode in povzročijo hidroksilne skupine (OH-).
4. mehanizem: Povezava hidroksilov, ki nastanejo v vsaki od prostih valenc, ki se nahajajo na ogljikih, kjer je bila pi-vez, s poreklom iz neposrednega alkohola.
Primeri blagih reakcij oksidacije v alkenih
→ Reakcija blage oksidacije na but-2-enu
Strukturna formula but-2-ene
Sprva se dvojna vez med ogljikoma 2 in 3 alkena prekine z napadom nastajajočih kisikov, kar ustvarja prosto valenco (navpična sled) na ogljikih 2 in 3.
Prekinitev vezi pi med ogljikom 2 in 3 v but-2-ene
Nato se nastajajoči kisik združi s hidronijem (H+) iz ionizacije vode, ki tvori hidroksilne skupine (OH-), ki se vežejo na prosti valenci ogljika 2 in 3, kar ima za posledico dialkohol v bližini.
Vicinalni alkohol, tvorjen iz but-2-ene
→ Reakcija blage oksidacije na 2-metil-propenu
Strukturna formula 2-metil-propena
Sprva se dvojna vez med ogljikoma 1 in 2 alkena pretrga z napadom nastajajočih kisikov, kar ustvarja prosto valenco (navpična sled) na ogljikih 1 in 2.
Prekinitev vezi pi med ogljikoma 1 in 2 v 2-metil-propenu
Nato se nastajajoči kisik združi s hidronijem (H+) iz ionizacije vode, ki tvori hidroksilne skupine (OH-), ki se vežejo na prosti valenci ogljika 1 in 2, kar ima za posledico vicinalni dialkohol.
Vicinalni alkohol, tvorjen iz 2-metil-propena
Jaz, Diogo Lopes Dias
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm