Aldehid je katera koli organska spojina, ki ima karbonilno skupino, povezano z vodikom, to pomeni, da njena funkcionalna skupina vedno izvira s konca ogljikove verige in je podana z:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkcionalna skupina
aldehidov
Ketoni so tiste organske spojine, ki imajo karbonilno skupino med dvema ogljikoma. Zato se vaša funkcionalna skupina nikoli ne bo pojavila na koncu ogljikove verige.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkcionalna skupina
ketonov
Ko sta ti dve vrsti spojin izpostavljeni oksidacijskim sredstvom, reagirajo samo aldehidi. To je zato, ker ogljik, vezan na kisik v karbonilu, dobi pozitiven značaj, saj je kisik bolj elektronegativen in močneje privlači elektrone iz kemične vezi.
Tako nastajajoči kisik, ki je na sredini, bo napadel ta ogljik in se postavil točno med vezjo ogljik-vodik. Pri aldehidih nastane spojina iz skupine karboksilnih kislin, pri ketonih pa reakcije ni, ker njihov karbonilni ogljik ni vezan na noben vodik.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehid karboksilna kislina
O
║
R ─ C ─ R + [O] →ne reagira
keton
Tako je v laboratoriju zelo pogosto izvajati oksidacijske reakcije, da bi ugotovili, ali je določena snov aldehid ali keton. Med oksidanti, ki se pogosto uporabljajo, so Tollens reaktiven (vodna amonijačna raztopina srebrovega nitrata), Fehlingov reaktivni (vodna raztopina bakrovega sulfata v bazičnem mediju in dvojni natrijev in kalijev tartrat) in Benedikt je reagiral (vodna raztopina bakrovega sulfata v bazičnem mediju in natrijevega citrata).
Benediktov reagent se uporablja predvsem na papirnatih trakovih za odkrivanje prisotnosti in koncentracije glukoze (polialkoholaldehid) v urinu.
Nekaj zanimivega se zgodi pri uporabi Tollensovega reagenta za oksidacijo aldehida, na stenah posode pa nastane srebrno ogledalo. To je zato, ker se aldehid oksidira v karboksilno kislino, medtem ko ioni srebra (Ag+) se zmanjšajo na Ag0 (kovinsko srebro), ki se odloži na stene posode.
Oglejte si, kako lahko to reakcijo predstavimo v primeru oksidacije propanala v propanojsko kislino:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivenpropanojska kislina kovinsko srebro
(aldehid)(vodna raztopina amoniaka(karboksilna kislina) (srebrno ogledalo)
srebrovega nitrata)
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
