A karbonil je oksigenirana funkcionalna skupina, ki jo tvori a ogljikov atom sp hibridizacije2, v katerem se dvojna kovalentna vez izvaja z a atom kisika (C=O). Prisoten je v več organskih funkcijah, kot so aldehidi, ketoni, poleg karboksilnih kislin in njihovih derivatov.
Preberite tudi: Aromatski ogljikovodiki - organske spojine, sestavljene izključno iz ogljikovih in vodikovih atomov
Povzetek karbonila
- Karbonil je oksigenirana funkcionalna skupina, v kateri ogljikov atom tvori dvojno kovalentno vez z atomom kisika.
- Glede na druge atome, vezane na karbonil, imamo različne organske funkcije.
- Karbonilirane spojine so v bistvu aldehid, keton, poleg karboksilne kisline in njenih derivatov.
- Število derivatov karboksilne kisline je tako veliko, da včasih nekateri avtorji pripisujejo karboksil (spoj med karbonilom in hidroksilom) kot novo funkcionalno skupino.
Kakšna je formula za karbonil?
Karbonil je a oksigenirano funkcionalno skupino, ki jo sestavlja ogljikov atom, ki tvori a kovalentna vez dvojni z atomom kisika
, ki ga lahko predstavimo s C=O. Dve preostali enojni kovalentni vezi se lahko tvorita z drugimi atomi brez omejitev.
Katere so spojine s karbonilno skupino?
Spojine, ki imajo karbonilno skupino imenujemo karbonili. Običajno izraz zajema samo dve organski funkciji, aldehide in ketone. Karboksilne kisline in njihovi derivati pa se prav tako štejejo za karbonilne spojine.
- Aldehidi: pri tej funkciji se karbonilna skupina vedno pojavi na koncu verige, pri čemer je ogljik funkcije številka 1 v glavni verigi.
- Ketoni: pri tej funkciji se karbonilna skupina vedno pojavlja med dvema ogljikoma.
- karboksilne kisline: pri tej funkciji je ena od enojnih vezi karbonilne skupine narejena s hidroksilno skupino. Tako kot pri aldehidih se karbonil pojavlja na koncu verige, s karbonilnim ogljikom številka 1 na glavni verigi.
- Estri: Estri, ki veljajo za derivate karboksilnih kislin, imajo karbonil, v katerem je eden od enojne vezi nastanejo z atomom kisika, ki je vezan na drugo ogljikovo verigo kaj. Zato kisikov atom deluje kot heteroatom.
- Organski anhidridi: plus skupina, izvedena iz karboksilne kisline, v kateri sta dva karbonila vezana na skupni atom kisika.
- Kislinski halogenidi: derivati karboksilne kisline, v katerih je karbonil vezan neposredno na a halogen (element skupine 17 Periodni sistem).
- Amidi:dušikova funkcija ki se lahko šteje tudi za derivat karboksilne kisline, v katerem je ena od karbonilnih enojnih vezi narejena z atom dušika.
Pomembno: Karbonilne spojine spadajo v širši razred, znan kot okso spojine. okso spojine). Ta razred zajema vse funkcije, ki imajo atom povezan z dvojno kovalentno vezjo z atomom kisika, torej ne samo karbonilne spojine, ampak tudi karbonilne spojine. žveplove spojine, kot sulfonska kislina.
Glej tudi: Izonitrili - organske spojine, ki izvirajo iz anorganskih snovi
Razlike med karbonilom in karboksilom
Čeprav se karboksilna kislina in njeni derivati štejejo za karbonilne spojine, nekateri avtorji običajno razlikujejo med karbonilom in karboksilom.
Beseda "karboksil" izvira iz skrčenja dveh besed: karbonil in hidroksil. To je enostavno razumeti, saj karboksil je funkcionalna skupina, v kateri je karbonil neposredno vezan na hidroksilno skupino.
kemično, Karboksilni ogljik je na splošno bolj pozitiven kot karbonilni ogljik.navsezadnje je vezan na dva atoma kisika, ki sta oba zelo elektronegativna. Zaradi tega je ta ogljik bolj dovzeten za nukleofilni napad nukleofilov.
Rešene vaje o karbonilu
Vprašanje 1
(Uniube) Organske spojine so razvrščene glede na organske funkcije, ki so prisotne v njihovi kemijski strukturi. Predstavljajo veliko družino spojin, mnoge od njih s pomembnimi biološkimi aktivnostmi. Katera od spodaj naštetih spojin vsebuje karbonilno skupino v svoji kemični strukturi:
A) butan
B) etilamin
C) propan-1-ol
D) etanal
E) benzen
Resolucija:
Alternativa D
Etanal, ki je aldehid, ima v svoji kemični strukturi karbonilno skupino. Druge spojine ne pripadajo nobeni karbonilni funkciji, saj so butan je benzen ki pripadajo Ogljikovodiki; etilamin, at amini; in propan-1-ol, k alkoholi.
vprašanje 2
(UFRN) Benzokain (etil para-aminobenzoat) se običajno uporablja kot lokalni anestetik za endoskopijo. To spojino dobimo z reakcijo paraaminobenzojske kisline z etanolom v kislem mediju po reakciji:
Glede benzokaina lahko rečemo, da
A) ima karbonil.
B) ne tvori vodikovih vezi.
C) tvori ionsko vez med dušikovimi in ogljikovimi atomi.
D) nima resonance, ima pa dvojne vezi.
Resolucija:
Alternativa A
Karbonil je prisoten v benzokainu, neposredno vezan na benzenski obroč.
Možnost B je napačna, ker obstaja možnost nastanka vodikove vezi z aminsko skupino (–NH2).
Izbira C je napačna, ker je vez med dušikom in ogljikom kovalentna.
Alternativa D je napačna, ker ima aromatski (benzenski) obroč resonanca, bistvenega pomena za njegovo stabilnost.
Avtor: Stefano Araujo Novais
Učiteljica kemije