Ena substitucijska reakcija temelji na izmenjavi komponent dveh različnih reagentov. V tem postopku je verjetneje, da se spoji z večjo stabilnostjo (nasičene, to je le z enostavnimi vezmi med ogljiki). Lahko pa to stori tudi benzen.
Vemo, da v strukturi benzen obstajajo tri dvojne vezi (tri pi vezi), to pomeni, da je ta spojina nenasičena, vendar pa te dvojnice ves čas doživljajo resonanco (menjavanje položaja treh pi vezi). Zato ima njegova struktura večjo stabilnost, saj vezi prehajajo skozi vse ogljike.
Nadomestne reakcije, ki se lahko pojavijo v benzenu, so:
Halogeniranje;
Nitriranje;
Sulfoniranje;
Alkilacija;
Acilacija.
a) halogeniranje
V tej reakciji benzen sodeluje s halogeni (Br2, Cl2 zdravo2), vedno s prisotnostjo katalizatorja, ki je lahko anorganska sol (AlCl3, FeCl3 in FeBr3). Postopek poteka z izmenjavo benzenskega vodika za atom halogena. Rezultat je nastanek organskega halida in halogeniran hidrid. Glej primer:
Enačba, ki predstavlja halogeniranje benzena z uporabo molekularnega klora (Cl2)
b) nitriranje
V tej reakciji benzen sodeluje z dušikovo kislino (HNO3), vedno s prisotnostjo katalizatorja žveplove kisline (H2SAMO4) in ogrevanje. Postopek poteka z zamenjavo vodika iz benzena za skupino NO2 kisline. Rezultat je nastanek a nitro spojina in vodo.
Enačba, ki predstavlja nitriranje benzena z uporabo dušikove kisline
c) Sulfoniranje
V tej reakciji benzen sodeluje z žveplovo kislino (H2SAMO4), vedno s prisotnostjo katalizatorja žveplovega trioksida (SO3) in ogrevanje. Postopek poteka z izmenjavo vodika iz benzena s strani skupine SO3H kisline. Rezultat je oblikovanje kislina sulfonsko in vodo.
Enačba, ki predstavlja sulfonacijo benzena z uporabo žveplove kisline
d) alkilacija
V tej reakciji benzen sodeluje z a organski halid (R-X), vedno s prisotnostjo katalizator aluminijev triklorid (AlCl3) in ogrevanje. Postopek poteka z izmenjavo vodika iz benzena s skupino R (organskim substituentom) iz halida. Rezultat je nastanek razvejanega aromatskega ogljikovodikain anorganska kislina (HX).
Enačba, ki predstavlja alkilacijo benzena z uporabo klorovega metana
e) Acilacija
V tej reakciji benzen sodeluje s kislinskim halogenidom, ki ga lahko predstavlja etanoilklorid:
Strukturna formula etanoilklorida
Reakcija se zgodi s prisotnostjo katalizator aluminijev triklorid (AlCl3) in pride do izmenjave enega vodika iz benzena za celotno skupino kislinskih halidov (z izjemo X-halogena). Rezultat je nastanek a keton in anorganska kislina (HX). Glej primer:
Enačba, ki predstavlja aciliranje benzena z uporabo etanoil klorida
Jaz, Diogo Lopes Dias
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm