A nomenklatura ogljikovodikov je značilna predvsem prisotnost pripone »-o«. Takšna pravila nomenklature določa Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo v knjigi, ki je popularno znana kot »Modra knjiga«.
Ogljikovodiki (organska funkcija, ki ima v svoji strukturi samo ogljik in vodik), vendar spreminjajte infiks, saj so lahko nasičeni (kot alkani in cikloalkani) in nenasičeni (kot alkeni, alkini in cikloalkeni). Tudi aromati (kot je benzen) imajo poseben sistem nomenklature, ki pa se ne razlikuje veliko od zaprtih verig.
Preberite tudi: Kako poznati nomenklaturo spojin z mešanimi funkcijami?
Povzetek nomenklature ogljikovodikov
Vsi ogljikovodiki imajo pripono "-o".
Pravila poimenovanja določa Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo, IUPAC.
Čeprav se ne razlikujejo v priponi, se bodo ogljikovodiki razlikovali v priponki, pri čemer je »-an-« za tiste, ki imajo nasičena veriga, "-en-" za tiste z dvojno vezjo in "-in" za tiste z dvojno vezjo trojni.
Arome, kot je benzen, imajo svoj nomenklaturni sistem, ki se nekoliko razlikuje od drugih. ogljikovodiki, vendar s podobnostmi v zvezi s sistemom nomenklature verižnih spojin zaprto.
Video lekcija o nomenklaturi ogljikovodikov
Kakšno je pravilo poimenovanja ogljikovodikov?
Ogljikovodiki, kot tudi vse druge spojine organske kemije, uradna (ali sistematična) imena določi IUPAC (v portugalščini Mednarodna kemijska zveza).
Takšni predpisi se občasno posodobijo in so vključeni v knjigo Nomenklatura organske kemije: Priporočila IUPAC in prednostna imena, katerega prosti prevod je lahko Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Takšna knjiga se običajno imenuje "Modra knjiga" IUPAC.
Ogljikovodiki, po veljavnih predpisih, vedno mora imeti pripono "-o".
nomenklatura alkanov
alkani so ogljikovodiki, ki imajo odprto in nasičeno verigo. Posledično imajo poleg pripone »-o« ogljikovodikov še pripono »-an-«, kar kaže samo na enojne vezi med ogljikovimi atomi.
Primeri:
Predpona "ampak-" se uporablja za označevanje 4 ogljikovih atomov v verigi.
Če so v alkanu veje, morajo te imeti čim manj vej.. Tako mora glavna veriga (pentan) začeti svoje številčenje od skrajnega levega konca, tako da ima metil najnižjo možno številko (2).
Glavna veriga mora biti oštevilčena od leve proti desni, tako da so veje pri ogljikih 2 in 4. Če bi jih oštevilčili od desne proti levi, bi bile veje na ogljikih 3 in 5, kar bi bilo daljše.
Čeprav ima metil najnižjo številko, morajo biti v uradni nomenklaturi veje (ali radikali) v abecednem vrstnem redu. Zato je etil (ki se začne z E) pred metilom (ki se začne z M). V portugalskem jeziku je treba pred besedami, ki se začnejo s črko H, uporabiti vezaj. Tako uporabljamo vezaj v "metilheksanu", ne pa tudi v "metilpentanu".
Glej tudi: Kakšna je nomenklatura alkanov z več kot desetimi ogljiki?
nomenklatura alkenov
Alkeni so ogljikovodiki, ki imajo prav tako odprto verigo, vendar imajo dvojno vez med ogljikovimi atomi, zaradi česar so nenasičeni. To povzroči spremembo imena v povezavi z alkani, ki je zamenjava infiksa "-an-" alkanov z "-en-". Poleg tega morajo biti dvojne vezi po Iupacu tudi oštevilčene. Tudi dvojnih obveznic naj bo čim manj in naj imajo prednost pred vejami.
Primeri:
Za alkene z več kot 3 ogljiki, dvojna vez mora biti oštevilčena poleg vložka »-en-«. v uradnem imenu.
Med vejo in dvojno vezjo ima prednost dvojna vez, da je je čim manj.
nomenklatura alkadienov
Alcadienes so ogljikovodiki, ki imajo dve dvojni vezi. Infiks ostaja »-en-«, vendar z dodatek numeričnega deskriptorja "di-" pred "-en-", ki označuje, da obstajata dve dvojni vezi. Z vidika fonetike je za predpono glavnega niza dodana črka "a".
primer:
nomenklatura alkinov
alkini so ogljikovodiki, ki imajo enake posebnosti kot pravila alkenov, s to razliko, da imajo namesto dvojne vezi trojno vez. To prinaša tudi razliko v infiksu, z zamenjava infiksa “-en-” z “-in-”.
Primeri:
Ker ima sp ogljik linearno geometrijo, je običajno alkin predstaviti z linearno geometrijo v trojni vezi, zaradi česar je sprva težko šteti ogljike. Ideja je vizualizirati π vezi, ki omejujejo tam prisotne ogljike.
Nomenklatura cikloalkanov
Cikloalkani so ogljikovodiki, ki imajo zaprto verigo in so nasičeni. Zato je v svojem uradnem imenu bo imela predpono "ciklo-" pred imenom glavne verige, pa tudi priponko "-an-", tradicionalne nasičene verige.
Primeri:
Monosubstituirani cikloalkani (z vejo) ne smejo imeti oštevilčenja veje v uradnem imenu, ker je odveč (navsezadnje mora biti veja na mestu 1).
vendar če obstaja več kot dve podružnici, morata biti ti običajno oštevilčeni v uradnem imenu, s številko 1 po abecednem vrstnem redu. Nato se mora oštevilčevanje vrteti v smeri urinega kazalca ali nasprotni smeri urinega kazalca, tako da imajo druge veje najmanjše možno število.
Upoštevajte, da ima etilna veja številko 1, saj je črka E pred črko M, za metil, v abecedi. Nato se je številčenje cikla vrtelo v nasprotni smeri urnega kazalca, tako da je imela metilna veja najmanjšo možno številko (3).
Nomenklatura cikloalkenov
Cikloalkeni so ogljikovodiki, ki imajo nenasičeno verigo in zato imajo priponko “-en-”. Ker so razvejani, bodo prednost imeli nenasičenost, tako kot alkeni.
Primeri:
V primeru prejšnje razvejane strukture bosta ogljika 1 in 2 vedno ogljika dvojnika, vendar bosta oštevilčena tako, da imata veji najmanjše možno število. Izopropil pa je po abecednem vrstnem redu pred metilom in se zato piše prvi (I je pred M).
Nomenklatura aromatov
Aromatični ogljikovodiki imajo strukture, ki imajo obvezno ciklične ali heksagonalne cikle, ki vsebujejo tri izmenjujoče se dvojne vezi. V srednji šoli je ohranjen dobršen del študija aromatskih ogljikovodikov benzen (C6H6). Benzen upošteva priporočila IUPAC za ogljikovodike z zaprto verigo, vendar ime "benzen" je sprejeto za glavno verigo.
Za disubstituirane benzenove spojine Iupac uradno ne priporoča več uporabe deskriptorjev orto lokacije (o), meta (m) in para (p), vendar se takšni lokatorji še vedno pogosto uporabljajo v testih in tekmovanjih in bodo zato navedeni tukaj
Primeri:
Naftalen, ki je sestavljen iz dveh kondenziranih benzenskih obročev, ima po IUPAC določeno število:
Zato je treba naslednjo strukturo poimenovati v skladu s stalnim številčenjem.
Vedite tudi: Katere so glavne organske funkcije?
Rešene vaje iz nomenklature ogljikovodikov
Vprašanje 1
(IME) Izopren je strupena organska spojina, ki se uporablja kot monomer za sintezo elastomerov s polimerizacijskimi reakcijami. Glede na strukturo izoprena, kakšna je njegova nomenklatura Iupac?
A) 1,3-buten
B) 2-metilbutadien
C) 2-metilbuten
D) pentadien
E) 3-metil-butadien
Resolucija:
Alternativa B.
Številčenje za strukturo je predstavljeno na prejšnji sliki. Pri razvejanosti pri ogljiku 2 (veje morajo imeti najmanjše možno število) je lahko nenasičenost samo pri ogljikih 1 in 3, brez druge možne lege. Zato so iz uradnega imena izpuščeni, saj je odveč reči buta-1,3-dien.
Zato ime ostaja 2-metilbutadien.
vprašanje 2
(UEG) Spodnji ogljikovodik je v skladu s pravili nomenklature IUPAC (Mednarodne zveze za čisto in uporabno kemijo)
A) 3-etil-2-metiloktan.
B) 6-etil-7-metiloktan.
C) 3-izopropiloktan.
D) 2-metil-3-etiloktan.
Resolucija:
Alternativa A.
Upoštevajte oštevilčenje zadevnega ogljikovodika na spodnji sliki.
Vej naj bo čim manj, zato se številčenje začne skrajno desno. Pri pisanju uradnega imena morajo biti veje postavljene po abecednem vrstnem redu: 3-etil-2-metiloktan.
Vir
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. p. Nomenklatura organske kemije. Priporočila IUPAC in prednostna imena 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.
Avtor: Stefano Araujo Novais
Učiteljica kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm