Oksidacija alkoholov. Organska oksidacijska reakcija alkoholov

Alkoholi se lahko oksidirajo, ko so izpostavljeni oksidantu, kot je vodna raztopina kalijevega dikromata (K₂Kr₂O₇) ali kalijevega permanganata (KMnO₄) v kislem mediju.

Nastajajoči kisik [O] v sredini bo napadel ogljik, povezan z alkoholno funkcionalno skupino (hidroksil - OH), ki tvori zelo nestabilno spojino, imenovano dvojni diol, ki ima dva hidroksila, povezana z istim ogljik. Ker je nestabilna, ta spojina sprošča vodo in povzroči nov produkt.

Ta izdelek bo odvisen od vrste alkohola, ki je bil oksidiran, ali je primarni, sekundarni, terciarni ali metanol.

Na kratko imamo:

Oglejte si vsak primer spodaj:

• Metanol (H₃C─ OH):

Metanol je edini alkohol, ki ima tri vodike, vezane na ogljik, ki bodo podvrženi oksidaciji. V tem primeru, ker so na molekuli tri točke, ki jih lahko napade nastajajoči kisik, se bodo pojavile tri zaporedne oksidacije, kot je prikazano na spodnjem diagramu:

• Primarni alkoholi:

V teh spojinah je hidroksilni ogljik vezan samo na en ogljikov atom, to je, da sta druga dva liganda vodika in obstajata dve mesti za napad kisika v nastajanju.

Najprej bo prišlo do tvorbe aldehida, kot je prikazano spodaj:

Toda oksidacija se nadaljuje, ker so reagenti, ki se uporabljajo za oksidacijo alkohola, močnejši od tistih, ki se uporabljajo za oksidacijo aldehida. Nato drugi nastajajoči kisik napade karbonilni ogljik in proizvede karboksilno kislino.

Sledi primer oksidacije etanola, najprej v etanal in nato v etanojsko kislino (ocetno kislino). Ta popolna reakcija je pretvorba vina v kis.

Ne nehaj zdaj... Po reklami je še več ;)

Delna oksidacija etanola v etanal se pojavi, ko alkoholik opravi test z alkotestom za enkratno uporabo. Znotraj te naprave je trdna zmes kalijevega dikromata in silicijevega dioksida v kislem mediju, pri čemer se pojavi naslednja reakcija:

K₂Kr₂O_7(aq) + 4H₂SAMO_4(aq) + 3 CH₃CH₂oh_(g) → Kr₂(SAMO₄)_3(aq) + 7 zjutraj₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂SAMO_4(aq)
Oranžnaetanol (brezbarven)zelenaetanal (brezbarven)

Upoštevajte, da poleg oksidacije etanola (alkohola) v etanal (aldehid) pride do hkratne redukcije dikromata, ki je oranžen, v krom (III) ali celo krom (II), ki je zelen. Sprememba barve bo pokazala, da ima oseba več alkohola v krvi, kot je dovoljeno.

• Sekundarni alkoholi:

To so spojine, v katerih je hidroksilni ogljik vezan na dva druga ogljikova atoma in samo na en atom vodika. Zato bo v molekuli samo ena lokacija, kjer lahko nastajajoči kisik napade, in nastane samo ena vrsta produkta, ki bo vedno keton:

Ker karbonilni ogljik ketona nima neposredno vezanega vodika nanj, ni več možnosti nadaljnje oksidacije. Zato se reakcija ustavi pri ketonu.

• Terciarni alkoholi:

Terciarni alkoholi so tisti, pri katerih ogljik, ki ima skupino -OH, tvori tri vezi z drugimi ogljikovimi atomi. Ker se ne vežejo z vodikom, na molekuli ni točke, ki bi jo lahko napadel nastajajoči kisik. Zaradi tega dejstva terciarni alkoholi ne oksidirajo.

* Vir in avtor slike: CostaPPPR.

Avtor: Jennifer Fogaça
Diplomirala iz kemije

Ali se želite sklicevati na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Oksidacija alkoholov"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. Dostop 27. julija 2021.