Metode za pridobivanje aldehidov in ketonov

Tako aldehidi kot ketoni imajo karbonil kot funkcionalno skupino. Razlika je v položaju tega karbonila. Kot je prikazano spodaj, se v aldehidih zdi karbonil vezan na vodik, torej vedno pride na koncu. Po drugi strani pa je v ketonih karbonilna skupina med dvema ogljikoma, nikoli ne pride na konec ogljikovih verig:

Aldehidi: Ketoni:
OO
║║
H Ç ─ C ─ Ç ─C

Glavne metode pridobivanja spojin, ki spadajo v te skupine, so: hidratacija alkinov, ozonoliza alkenov in oksidacija alkoholov. V primeru ketonov še vedno obstaja posebna metoda, ki je toplotna razgradnja organskih kalcijevih soli.

 Oglejte si, kako deluje vsak od teh procesov:

1. Hidracija alkinov:Dodajanje molekul vode poteka v kislem mediju v prisotnosti katalizatorja HgSO₄.

Sprva nastane vmesna spojina, enol, ki se pretvori v aldehid.

Če je alkin, ki reagira, etan, bomo imeli tvorbo aldehidnega etanala. Če pa gre za kateri koli drug alkin, bodo po tem nastali ustrezni ketoni Markovnikovo pravilo, kjer bo vodik v vodi dodal ogljiku v trojni vezi, na kateri je vezanih največ vodikov:

2. Ozonoliza alkenov: Ozon (O₃) se doda dvojni vezi alkena v oksidacijski reakciji v prisotnosti vode in cinka.

Najprej nastane vmesna spojina, ozon, ki hidrolizira v ustrezen aldehid in keton.

Spodaj imamo ozonolizo 2-metil-prop-1-ena, pri čemer nastane propan-2-on in metanol:

3. Oksidacija alkoholov: Alkoholi se lahko oksidirajo, ko so izpostavljeni oksidantu, kot je vodna raztopina kalijevega dikromata (K₂Kr₂O₇) ali kalijevega permanganata (KMnO₄) v kislem mediju.

Če je alkohol primarni, delna oksidacija ustvari aldehid. Če pa gre za popolno oksidacijo, se aldehid spremeni v karboksilno kislino. Če se želimo ustaviti pri aldehidu, le ta postopek izvedemo pri temperaturi, višji od vrelišča aldehida, ki bo nastal. Na ta način izhlapi in se destilira skozi določeno napravo.

Če je alkohol sekundaren, bo produkt njegove oksidacije keton.

Primer:

Terciarni alkoholi ne oksidirajo.

4. Posebna metoda pridobivanja ketonov: Segrevanje kalcijevih soli karboksilne kisline. Te soli se razgradijo, pri čemer poleg ketona nastanejo kalcijev karbonat:

Avtor: Jennifer Fogaça
Diplomirala iz kemije

vir: brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm