Reakcije sulfonacije. Študija reakcij sulfonacije

Pa tudi reakcije halogeniranja in nitriranja, predstavljene v besedilih "Reakcije organskega halogeniranja"in"Reakcije organske nitracije”, Sulfonacijske reakcije so organske substitucijske reakcije.

V teh reakcijah se eden ali več atomov vodika, vezanih na eno od ogljikovih verig ali aromatskih obročev, nadomesti z eno ali več sulfonskimi skupinami (─ SO₃H) koncentrirane žveplove kisline (H₂SAMO₄).

Strukturno formulo žveplove kisline lahko predstavimo na naslednje načine:

Ta vrsta reakcije se običajno pojavi v alkanih in aromatikih.

Pri alkanih ta reakcija poteka vroče in s kislino reagirajo samo tisti z več kot 6 ogljiki ker ima manj ogljika, bo molska masa alkana nizka in bo prišlo do zelo močne oksidacije, ki bo uničila alkan.

Oglejte si nekaj primerov monosulfonacijskih reakcij:

1. primer- Monosulfoniranje v alkanu (heksanu):

H SAMO₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ TAKO₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

SAMO₃H TAKO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Nastane mešanica spojin.

2. primer- benzenska monosulfonacija: v tem primeru benzen reagira z vžgano žveplovo kislino, to pomeni, da vsebuje dodan žveplov trioksid (SO₃). Če uporabimo čisto žveplovo kislino, pa bo reakcija potekala zelo počasi.

Nato pride do reakcije benzen sulfonacije, ki povzroči nastanek benzen sulfonske kisline. V mehanizmu te reakcije je razvidno, da so vsi koraki v kemičnem ravnovesju in potekajo pri sobni temperaturi:

V primeru drugih aromatov (benzenovi derivati) obstaja tudi zamenjava enega od atomov vodika, ki je neposredno povezan z benzenskim obročem. Vendar je treba preveriti, katera funkcionalna skupina je že pritrjena na obroč, da določimo mesto naslednje zamenjave. Če želite razumeti, kako se to naredi, preberite besedila "Krmilni radikali v benzenskem obroču"in"Elektronski učinki radikalov meta in orto-to-directors”.

Ena od aplikacij spojin, dobljenih v sulfonacijskih reakcijah, je, da nekatere soli, kot so tiste, ki se uporabljajo v detergentih, izvirajo iz teh sulfonskih kislin. Imajo dolgo verigo, primer pa je str. natrijev dodecilsulfonat:

Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm