Ob reakcije hidracije v alkadienes so reakcije dodajanja, to pomeni, da se sestavine (hidronij in hidroksid) molekule vode dodajo alkadienu.
Ti alkadienes so ogljikovodiki, ki imajo odprto verigo in dve dvojni vezi (ki ju tvorita sigma in pi) med ogljiki, kot lahko vidimo v naslednji strukturi:
Strukturna formula alkadiena
za reakcija hidracije v alkadienih bistveno, da se vez pi, ki je prisotna v dvojni vezi, pretrga pod vplivom toplote in žveplove kisline (H2SAMO4). S prekinitvijo pi vezi se pojavita dve vezni mesti, vsako na enem od ogljikov, ki sodelujeta v dvojni vezi.
Pojav vezivnih mest s prekinitvijo vezave pi
Videz veznih mest na molekuli alkadiena je potreben za ione (H+ in oh-) iz vode se dodajo alkadienu in tvorijo na primer dialkohol (alkohol z dvema hidroksiloma).
Dodatek H.+ in oh- v strukturi alkadiene
OPOMBA: Dodatek H+ in oh- v strukturi alkadiene sledi Pravilo Markovnikova, tj. H+ veže se na najbolj hidrogeniran ogljik in OH- veže se na manj hidrogeniran ogljik.
Primer uporabe pravila Markovnikova pri hidraciji alkadienov
Ker obstajajo različne vrste alkadienov glede na položaj dvojnih vezi, se lahko zgodi, da hidracija alkadiena tvori različne spojine. Glej naslednje primere:
→ Nakopičeni ali zgoščeni alkadien
Je alkadien, ki ima dve dvojni vezi, ki hkrati vključujeta tri atome ogljik, to pomeni, da nobena enojna vez ne bi ločevala ogljikov, vključenih v vezi dvojice.
Strukturna formula nakopičenega alkadiena
Med reakcijo hidracije izmeničnega alkadiena se pi vezi prekinejo, pri čemer je H+ dodamo bolj hidrogeniranim ogljikom in OH- dodan manj hidrogeniranim ogljikom:
Enačba akumulirane hidratacijske reakcije hidracije
Ugotavljamo, da pri hidraciji nakopičenega alkadiena isti ogljikov atom prejme dva hidroksila in tvorita dvojni alkohol, ki je nestabilna struktura.
Struktura dvojčka tvorjenega alkohola
Ker je dvojni alkohol nestabilen, imamo tvorbo molekule vode s komponentama obeh hidroksilov in ustvarimo pi vez med ogljikom in kisikom.
Tvorba ketona iz dvojnega alkohola
Zato bo reakcija hidracije nakopičenih alkadienov povzročila nastanek a keton.
→ Konjugirani ali nadomestni alkadien
To je alkadien, ki ima dve dvojni vezi, ki hkrati vključuje štiri ogljikovi atomi, to pomeni, da obstaja enojna vez, ki ločuje ogljike, vključene v vezi dvojice.
Strukturna formula izmeničnega alkadiena
Pri izmeničnih alkadienih pride do resonance njihovih dvojnih vezi. Tako se elektroni vezi pi spremenijo v položaj (rdeče puščice), kot na naslednjem diagramu:
Shema, ki prikazuje resonanco v izmeničnem alkadienu
Na splošno imamo dvojno vez točno med ogljiki, kjer sta bili prej dvojici ustvarjanje dveh veznih mest, po enega na vsakem ogljiku, ki ne tvori več dvojne vezi (v primeru ogljikov 1 in 4). Ogljiki 1 in 4 verige prejmejo H+ in oh- iz vode.
Delna hidracija v izmeničnem alkadienu
Po resonanci se pi vez nove dvojne vezi pretrga in H+ in oh- se dodajo molekuli alkadiena. OH se doda ogljiku, ki je najbližji prvi dodani skupini OH, ker je izpostavljen elektronski privlačnosti skupine, ki je bolj elektronegativna.
Prenehanje hidracije v izmeničnem alkadienu
Zaradi resonance pravimo, da je izmenični alkadien podvržen 1,4-hidrataciji, ki tvori dialkohol.
→ Alkadiene izolirane
To je alkadien, ki ima dve dvojni vezi, ki vključujeta vsaj pet atomov hkrati. ogljika, to pomeni, da obstajata vsaj dve enojni vezi, ki ločujeta ogljike, ki so vpleteni v vezi dvojice.
Strukturna formula izoliranega alkadiena
Med reakcijo hidracije izoliranega alkadiena se pi vezi prekinejo, H+ dodamo bolj hidrogeniranim ogljikom in OH- dodamo manj hidrogeniranim ogljikom.
Izolirana enačba reakcije hidracije alkadiena
Zato imamo pri dodatku izoliranega alkadiena le tvorbo diaalkohola.
Jaz, Diogo Lopes Dias
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm
