Nitracijske reakcije so substitucijske reakcije, ki potekajo z dušikovo kislino (HNO3). Ta vrsta reakcije se pojavi zlasti z alkani ter z benzenom in njegovimi derivati, kjer enega od atomov vodika, pritrjenega na verigo ali na aromatsko jedro, nadomesti skupina NO.2, kar povzroči nastanek nitro spojine in vode.
Oglejte si nekaj primerov:
1. Nitriranje alkana:
Kadar ima alkan več kot dva ogljika, nastane zmes različnih substituiranih spojin. Količina vsake dobljene spojine bo sorazmerna z naslednjim vrstnim redom sproščanja vodika v molekulo:
V zgornjem primeru ni terciarnega ogljika, obstaja le en sekundarni in dva primarna; tako bo največja količina spojine, ki nastane kot produkt, 2-nitro-propan.
Če je dovolj dušikove kisline, lahko z vodikom nadomestimo še en vodik, pri čemer nastane 2-dinitropropan (zgradba spodaj), spojina, ki se pogosto uporablja kot dodatek dizelskemu olju, povečuje oktansko vrednost in zmanjšuje emisije saje.
PRI2
│
H3C─C─CH3
│
PRI2
2. Nitrovanje benzena:
Upoštevajte, da se ta reakcija zgodi v prisotnosti toplote, saj se benzen segreje s sulfonhidrično mešanico, tj. Koncentrirano dušikovo kislino s koncentrirano žveplovo kislino. Žveplova kislina je katalizator, zaradi česar se hitrost reakcije povečuje, ko benzen počasi reagira z dušikovo kislino.
3. Nitriranje derivatov benzena:
V takih primerih je kraj substitucije odvisen od skupine substituentov ali funkcionalne skupine, pritrjene na aromatsko jedro. Besedila "Krmilni radikali v benzenskem obroču"in"Elektronski učinki radikalov meta in orto-to-directors”Razložite več o tem, kako se to zgodi.
Aromatični obroči se lahko nitrirajo in povzročijo eksplozive. Primer je trinitrotoluen (2-metil-1,3,5-trinitrobenzen), bolj znan kot TNT, in obstaja več pigmentov, ki se uporabljajo predvsem v tkaninah.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
