Organske funkcije združujejo ogljikove spojine s podobnimi lastnostmi.
Zaradi obstoja številnih snovi, ki jih tvori ogljik, se ta tema pogosto uporablja na izpitih za preverjanje znanja o organski kemiji.
Ob razmišljanju smo se zbrali 10 vprašanj Enem in sprejemni izpiti za preizkušanje znanja o različnih strukturah, ki so značilne za funkcionalne skupine.
Uporabite tudi komentarje resolucij, če želite izvedeti še več o temi.
Vprašanja o sprejemnem izpitu
1. (UFRGS) V organskih spojinah je poleg ogljika in vodika prisotnost kisika zelo pogosta. Označite možnost, kjer vse tri spojine vsebujejo kisik.
a) formaldehid, ocetna kislina, etilklorid.
b) trinitrotoluen, etanol, fenilamin.
c) mravljična kislina, butanol-2, propanon.
d) izooktan, metanol, metoksi-etan.
e) izobutil acetat, metilbenzen, heksen-2.
Pravilna alternativa: c) mravljična kislina, butanol-2, propanon.
Funkcije, ki imajo v svoji sestavi kisik, se imenujejo kisikove funkcije.
Spodaj so spojine, ki imajo v funkcionalni skupini kisik.
a) NAPAK. Etilklorid nima kisika.
| Spojina | Organska funkcija |
| Formaldehid | Aldehid: R-CHO |
| Ocetna kislina | Karboksilna kislina: R-COOH |
| Etilklorid |
Alkil halid: R-X (X predstavlja halogen). |
b) NAPAK. Fenilamin nima kisika.
| Spojina | Organska funkcija |
| Trinitrotoluen | Dušikova spojina: R-NO2 |
| Etanol | Alkohol: R-OH |
| Fenilamin | Amin: R-NH2 |
c) PRAVILNO. Vse tri spojine imajo kisik.
| Spojina | Organska funkcija |
| Mravljinčna kislina | Karboksilna kislina: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-BARVA2 |
d) NAPAK. Izooktan nima kisika.
| Spojina | Organska funkcija |
| izooktan | Alkane: CštH2n+2 |
| Metanol | Alkohol: R-OH |
| Metoksi-etan | Eter: R1-O-R2 |
e) NAPAK. Metilbenzen in heksen-2 nimata kisika.
| Spojina | Organska funkcija |
| Izobutil acetat | Ester: R1-COO-R2 |
| Metil benzen | Aromatski ogljikovodik |
| Hexen-2 | Alken: CštH2n |
| Stolpec A | Stolpec B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Etoksietan |
|
| 3. Etil metanat |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. kovine |
|
PRAVILNO zaporedje številk v stolpcu B, od zgoraj navzdol, je:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Pravilna alternativa: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Etil metanat |
estri so pridobljeni iz karboksilnih kislin, kjer ima funkcionalna skupina -COOH vodik nadomeščen z ogljikovo verigo.
| ( 1 ) Ogljikovodik |  |
| Benzen |
Ogljikovodiki so spojine, ki jih tvorijo atomi ogljika in vodika.
| ( 2 ) eter |  |
| etoksietan |
etri so spojine, v katerih je kisik povezan z dvema ogljikovima verigama.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketoni imajo karbonil (C = O) povezan z dvema ogljikovima verigama.
| ( 5 ) aldehid |  |
| kovine |
Aldehidi so spojine, ki imajo funkcionalno skupino -CHO.
a) Zapišite strukturne formule za štiri amine.
Amini so spojine, ki so bile teoretično tvorjene iz amoniaka (NH3), pri kateri atome vodika nadomestijo ogljikove verige.
Glede na te substitucije so amini razvrščeni v:
- Primarno: dušik, povezan z ogljikovo verigo.
- Sekundarno: dušik, povezan z dvema ogljikovima verigama.
- Terciarni: dušik, povezan s tremi ogljikovimi verigami.
Štirje amini z molekulsko formulo C3H9N so izomeri, saj imajo enako molekulsko maso, a različne strukture.
Več o tem na: Rudnik in Izomerija.
b) Kateri od teh aminov ima nižje vrelišče od ostalih treh? Odgovor utemeljite z vidika strukture in medmolekularnih sil.
Čeprav imajo amini enako molekulsko formulo, imajo amini različne strukture. Spodaj so snovi in njihova vrelišča.
Čeprav imajo amini enako molekulsko formulo, imajo amini različne strukture in to odraža vrsto medmolekularnih sil, ki jih te snovi prenašajo.
Vodikova vez ali most je vrsta močne vezi, pri kateri je atom vodika vezan na elektronegativni element, kot so dušik, fluor ali kisik.
Zaradi razlike v elektronegativnosti se vzpostavi močna vez in trimetilamin edina nima take povezave.
Oglejte si, kako nastajajo vodikove vezi v primarnih aminih:
Zato ima propilamin najvišje vrelišče. Močne interakcije med molekulami otežujejo prekinitev vezi in posledično prehod v plinasto stanje.
Analizirajte predstavljene spojine.
() Dva od njih sta aromatična.
() Dva sta ogljikovodika.
() Dva od njih predstavljata ketone.
() Spojina V je dimetilcikloheksan.
() Edina spojina, ki tvori soli bodisi z reakcijo s kislinami ali bazami, je IV.
Pravilen odgovor: F; V; F; V; V.
(NAPAKA) Dva izmed njih sta aromatična.
Aromatske spojine imajo izmenične enojne in dvojne vezi. V predstavljenih spojinah je samo ena aromatična, fenol.
(PRAV) Dva sta ogljikovodika.
Ogljikovodiki so spojine, sestavljene samo iz ogljika in vodika.
(NAPAKA) Dva od njih predstavljata ketone.
Ketoni so spojine s karbonilom (C = O). V prikazanih spojinah je samo en keton.
(PRAV) Spojina V je dimetilcikloheksan, ciklični ogljikovodik z dvema metilnima radikaloma.
(PRAV) Edina spojina, ki tvori soli bodisi z reakcijo s kislinami ali bazami, je IV.
Spojina je ester, katerega funkcionalna skupina je -COO-.
5. (UFRS) Spodaj so navedena kemijska imena šestih organskih spojin in v oklepajih njihova uporaba; in kasneje na sliki kemijske formule petih teh spojin. Pravilno jih povežite.
| Spojine | Strukture |
|---|---|
|
1. p-aminobenzojska kislina (surovina za sintezo anestetika novokain) |
 |
|
2. ciklopentanol (organsko topilo) | |
|
3. 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid (umetna aroma vanilije) | |
|
4. (surovina za karbarilni insekticid) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenilciklopropan (antidepresiv) |
Pravilno zaporedje za vnašanje oklepajev od zgoraj navzdol je
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Pravilna alternativa: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobenzojska kislina: karboksilna kislina s -COOH funkcionalno skupino, pritrjeno na aromatski obroč z amino skupino.
- Trans-1-amino-2-fenilciklopropan: ciklični ogljikovodik z dvema vejama: amino in fenilna skupina.
-
-naftola: fenol, ki ga tvorita dva aromatska obroča.
- 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid: mešana spojina, ki jo tvorijo tri funkcionalne skupine: aldehid (CHO), eter (-O-) in alkohol (OH), pritrjeni na aromatski benzenski obroč.
- Ciklopentanol: alkohol, ki nastane s povezovanjem hidroksila (OH) s ciklično verigo.
Več o tem na: ogljikove verige in aromatski ogljikovodiki.
Vprašanja o vragu
6. (Enem / 2012) Propolis je naravni izdelek, znan po svojih protivnetnih in zdravilnih lastnostih. Ta material vsebuje več kot 200 do zdaj ugotovljenih spojin. Med njimi so nekatere preproste strukture, na primer C6H5CO2CH2CH3, katerega struktura je prikazana spodaj.
Karboksilna kislina in alkohol, ki lahko tvorita zadevni ester z reakcijo esterifikacije, sta
a) benzojska kislina in etanol.
b) propanojska kislina in heksanol.
c) fenilocetna kislina in metanol.
d) propionska kislina in cikloheksanol.
e) ocetna kislina in benzilalkohol.
Pravilna alternativa: a) benzojska kislina in etanol.
a) PRAVILNO. Tam se tvori etil benzanoat.
Ko kislina in alkohol reagirata v reakciji esterifikacije, nastaneta ester in voda.
Voda nastane na stiku hidroksila kislinske funkcionalne skupine (COOH) in vodika alkoholne funkcionalne skupine (OH).
Preostali del ogljikove verige karboksilne kisline in alkohola se združita, da tvorita ester.
b) NAPAK. Nastaja heksil propanoat.
c) NAPAK. Tam nastaja metil fenilacetat.
d) NAPAK. Nastaja cikloheksil propanoat.
e) NAPAK. Ni esterifikacije, saj sta obe spojini kisli.
Več o tem na: karboksilne kisline in esterifikacija.
7. (Enem / 2014) Slišali ste ta stavek: med nami je bila kemija! Ljubezen je pogosto povezana s čarobnim ali duhovnim pojavom, vendar nekatere spojine delujejo v naši telesa, ki povzročajo občutke, ko smo blizu ljubljene osebe, na primer srčno srce in povečana frekvenca dihal. Te občutke prenašajo nevrotransmiterji, kot so adrenalin, noradrenalin, feniletilamin, dopamin in serotonin.
Dostopno na: www.brasilescola.com. Dostop 1. marca. 2012 (prilagojeno).
Omenjeni nevrotransmiterji imajo skupno značilno funkcionalno skupino funkcije
a) eter.
b) alkohol.
c) amin.
d) keton.
e) karboksilna kislina.
Pravilna alternativa: c) amin.
a) NAPAK. Za etersko funkcijo je značilen kisik, povezan z dvema ogljikovima verigama.
Primer:
b) NAPAK. Za alkoholno funkcijo je značilen hidroksil, povezan z ogljikovo verigo.
Primer:
c) PRAVILNO. Funkcija amina je opažena pri vseh nevrotransmiterjih.
Nevrotransmiterji so kemične snovi, ki delujejo kot biomarkerji in jih delimo na: biogene amine, peptide in aminokisline.
Biogeni amini ali monoamini so rezultat encimske dekarboksilacije naravnih aminokislin zanje je značilna prisotnost dušika, ki tvori skupino organskih spojin dušikov.
d) NAPAK. Za ketonsko funkcijo je značilna prisotnost karbonila: dvojna vez med ogljikom in vodikom.
Primer:
e) NAPAK. Za funkcijo karboksilne kisline je značilna prisotnost skupine -COOH.
Primer:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselektivnost v elektronskih reakcijah. Nova kemija, št. 2, 1997 (prilagojeno).
Na podlagi tega postopka je ogljikovodik, ki nastane pri elektrolizi 3,3-dimetil-butanojske kisline,
a) 2,2,7,7-tetrametil-oktan.
b) 3,3,4,4-tetrametil-heksan.
c) 2,2,5,5-tetrametil-heksana.
d) 3,3,6,6-tetrametil-oktan.
e) 2,2,4,4-tetrametil-heksana.
Pravilna alternativa: c) 2,2,5,5-tetrametil-heksan.
a) NAPAK. Ta ogljikovodik nastane z elektrolizo 3,3-dimetil-pentanojske kisline.
b) NAPAK. Ta ogljikovodik nastane z elektrolizo 4,4-dimetil-butanojske kisline.
c) PRAVILNO. Z elektrolizo 3,3-dimetil-butanojske kisline nastane 2,2,5,5-tetrametil-heksan.
V reakciji se karboksilna skupina loči od ogljikove verige in nastane ogljikov dioksid. Z elektrolizo 2 molov kisline se verige združijo in tvorijo novo spojino.
d) NAPAK. Ta ogljikovodik nastane z elektrolizo 4,4-dimetil-pentanojske kisline.
e) NAPAK. Ta ogljikovodik ne nastane z anodno oksidativno dekarboksilacijo.
9. (Enem / 2012) Svetovno proizvodnjo hrane bi lahko zmanjšali na 40% sedanje brez uporabe nadzora nad kmetijskimi škodljivci. Po drugi strani pa lahko pogosta uporaba pesticidov povzroči onesnaženje tal, površinskih in podzemnih voda, ozračja in hrane. Biopesticidi, kot sta piretrin in koronopilin, so bili alternativa za zmanjšanje gospodarske, socialne in okoljske škode, ki jo povzročajo pesticidi.
Ugotovite organske funkcije, ki so hkrati prisotne v strukturah dveh predstavljenih biopesticidov:
a) Eter in ester.
b) Keton in ester.
c) Alkohol in keton.
d) Aldehid in keton.
e) Eter in karboksilna kislina.
Pravilna alternativa: b) keton in ester.
Organske funkcije, ki so prisotne v alternativah, so:
| karboksilna kislina | Alkohol |
| Aldehid | keton |
| Eter | Ester |
Glede na zgoraj predstavljene funkcionalne skupine sta v obeh biopesticidih hkrati vidni keton in ester.
Več o tem na: keton in ester.
10. (Enem / 2011) Žolč proizvajajo jetra, shranjena v žolčniku in igra ključno vlogo pri prebavi lipidov. Žolčne soli so steroidi, ki se v jetrih sintetizirajo iz holesterola in njihova sintezna pot vključuje več korakov. Od holne kisline, prikazane na sliki, pride do tvorbe glikoholne in tauroholne kisline; predpona gliko- pomeni prisotnost ostanka aminokislinskega glicina in predpone tauro-, aminokislinske tavrin.
UČKO, D. THE. Kemija za zdravstvene vede: uvod v splošno, organsko in biološko kemijo. São Paulo: Manole, 1992 (prilagojeno).
Kombinacija med holično kislino in glicinom ali tavrinom povzroči amidno funkcijo, ki nastane z reakcijo med aminsko skupino teh aminokislin in skupino
a) karboksil holne kisline.
b) aldehid holne kisline.
c) hidroksil holne kisline.
d) keton holne kisline.
e) ester holne kisline.
Pravilna alternativa: a) karboksil holna kislina.
To je splošna formula za amidno funkcijo:
Ta skupina izhaja iz karboksilne kisline v reakciji kondenzacije z aminsko skupino.
Med tem postopkom bo po enačbi odstranjena molekula vode:
Karboksil (-COOH), ki je prisoten v holni kislini, lahko reagira z amino skupino (-NH2) aminokisline, kot sta glicin ali tavrin.
Za več vaj od Organska kemija, Glej tudi: Vaje na ogljikovodikih.