Molekula z enakimi asimetričnimi ogljiki. asimetrični ogljiki

V besedilu Izomeri v molekulah z različnimi asimetričnimi ogljiki prikazani sta bili dve formuli, ki sta jih predlagala Van't Hoff in Le Bel, ki pomagata določiti količino optičnih izomerov, kadar ima molekula dva ali več različnih asimetričnih ogljikov.

Toda kadar ima molekula več enakih asimetričnih ogljikov, teh formul ni mogoče uporabiti. Ugotovimo, ali je molekula takšna, če ima dva ali več ogljikov, katerih ligandi se med seboj razlikujejo, vendar popolnoma enaki ligandom drugega ogljika.

Na primer, vinska kislina je snov, ki nastane v procesu fermentacije grozdnega soka za proizvodnjo vina. Vaša molekula ima dva enaka asimetrična ogljika, oba pa imata naslednje ligande:


HOOC, HHO in H─C─OH

COOH

V spodnjih projekcijah imamo dve možnosti: v prvem so OH ligandi na nasprotnih straneh (in H ligandi tudi); v drugem so ti ligandi na isti strani in v vsaki od možnosti imamo ustrezne zrcalne slike:

Možnosti konformacij za vinsko kislino

Ker sta nesimetrična ogljika enaka, bo kot odstopanja α od ravnine polarizirane svetlobe enak. Torej, v prvem primeru imamo to, ker bo konformacija ogljikovih atomov drugačna, bo človek premaknil svetlobno ravnino polarizirana v desno (desno) pod kotom + α, druga pa bo premaknila ravnino polarizirane svetlobe v levo (levorotarijsko) na kot –α. To pomeni da

eno bo izničilo učinek drugega in snov bo z notranjo kompenzacijo optično neaktivna, ki se imenuje sestavljena mezo.

Pri drugi možnosti, prikazani zgoraj, imata oba ogljika enako konformacijo, torej dva primera optično aktivne spojine:

1.) asimetrična ogljika premakneta polarizirano svetlobno ravnino v desno (desno): + 2α;

2.) asimetrična ogljika premakneta polarizirano svetlobno ravnino v levo (levorotator): -2α.

Vinska kislina lahko tvori tudi a racemična mešanica ki ima 50% vrtilnega izomera in 50% levorotacijskega izomera. En izomer bo izničil odstopanje polarizirane svetlobne ravnine drugega, zato se ta zmes šteje za optično neaktiven z zunanjo kompenzacijo.

S tem pridemo do zaključka, da ima molekula dva enaka asimetrična atoma ogljika dva optično izomera. aktivni (dekstrogirus in levogirus) in dva optično neaktivna izomera (mezo spojina in racemična zmes), kot je prikazano v povzetku spodaj:

Aktivni in neaktivni optični izomeri v molekuli z dvema asimetričnima atomoma ogljika

Ti različni izomeri imajo enako molekulsko formulo, vendar se njihove lastnosti razlikujejo, glej:

Fizikalne lastnosti izomerov vinske kisline


Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm

Strokovnjaki imajo raje tveganje brezposelnosti kot zapuščanje notranjega ministrstva

Zaposlitev v domači pisarni je bila zadnja leta velik zaveznik trga dela. Modeli dela na daljavo ...

read more

Naučite se, kako tega ne vzeti s hrano, ko ste pod stresom

Prekomerni stres lahko vpliva na težave, kot je pridobivanje telesne teže. Visoka raven kortizola...

read more

Kako bolje spati: investirajte v pomirjujoča živila, ki izboljšajo spanec

Tudi za tiste, ki živijo super razgibano življenje, telo prosi za trenutek počitka. počitek. Vend...

read more