Klorovodikove spojine so del organske funkcije organske halogenide. Halogenidi nastanejo z nadomestitvijo enega ali več vodikov, vezanih na ogljik, z enako količino halogenov (elementi iz družine 17 na periodnem sistemu). Kadar je halogen klor, imamo organoklorovo spojino.
Nomenklatura organoklorov sledi naslednjemu pravilu:
Količina Cl (mono *, di, tri itd.) + Klor + ime ogljikovodika
* Mono predpona ni obvezna (običajno ni postavljena).
Primeri:
H3C ─ Cl: Klorometan
H3C CH2 ─ Cl: Kloroetan
Cl─CH2 ─ Cl: Diklorometan
Cl ─ CH ─ Cl: triklorometan
│
Kl
Formula klorobenzena
V večini primerov je treba navesti lokacijo klora, ki v tem primeru ne velja za funkcionalno skupino, temveč kot nadomestek. To pomeni, da s oštevilčenjem glavne verige ne začnemo nujno najbližje kloru, ampak najbližje nenasičenosti. Če ne gre za nenasičenost, temveč za posledice, sprejmemo pravilo najmanjših možnih števil. Oglejte si naslednje primere:
Kl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-kloropentan
Kl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-kloropent-1-en (upoštevajte, da ni 2-kloropent-4-en, saj začne oštevilčevati verigo, ki je najbližja nenasičenosti);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-kloro-2-metilpropan (upoštevajte, da zaradi pravila najmanjšega števila ni 3-kloro-2-metilpropan);
CH3 Kl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-kloro-2-metil-heksan (glejte, da ni 3-kloro-5-metil-heksan).
Danes obstaja približno enajst tisoč industrijsko proizvedenih organoklorov, ki se uporabljajo v različnih področjih, kot je proizvodnja plastike in pesticidov, predvsem zobne paste in higienskih raztopin ustno.
Med glavnimi organoklorovimi spojinami lahko izpostavimo:
* Kloroform: je triklorometan (CHCl3) prikazano spodaj. V preteklosti so ga uporabljali kot anestetik z vdihavanjem v ordinacijah, vendar se je ta uporaba prenehala uporabljati, ko so ugotovili, da je strupen in lahko vodi do smrti, kot se je že zgodilo. Več podrobnosti o tem vidiku je razvidno iz besedila Sestava in uporaba kloroforma.
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Strukturna formula kloroforma
*Insekticidi: Dva primera organoklorovih insekticidov sta BHC (heksaklorobenzen) in DDT (diklorodifeniltrikloroetan), katerega uradna nomenklatura je 1,1,1-trikloro-2,2-di (p-klorofenil) etan.
DDT je bil prvič uporabljen leta 1942 med drugo svetovno vojno za boj proti komarjem prenašanje malarije in drugih bolezni, kot je rumena mrzlica, pa tudi preprečevanje uši. prenašajo tifus. DDT je bil v zvezi s tem zelo učinkovit, vendar je v mnogih državah prepovedan. V državah, kjer je še dovoljena, je njegova uporaba nadzorovana.
Struktura DDT
Organoklorovi pesticidi so zelo očitni predvsem zaradi okoljskih težav ki jih povzročajo, s čimer se konfigurira kot zelo zapleteno vprašanje in ustvarja razlike v mnenja.
Tisti, ki so proti njihovi uporabi, poudarjajo, da gre za spojine, ki so v okolju zelo obstojne (visoka odpornost na kemično razgradnjo in biološke) in visoko topnost v lipidih, to pomeni, da se kopičijo v maščobnih tkivih človeškega in živalskega organizma, kar povzroča resne težave, zlasti jetra.
DDT je tudi "obtožen", da je zdesetkal celotno populacijo ptic, med drugim tudi tjulnje, da je napadal ptičje jajčne lupine in povzročil raka pri ljudeh in za spreminjanje ravni hormonov, kar povzroča feminizacijo pri moških, prirojene okvare, neplodnost, depresijo imunskega sistema in oslabljene duševne funkcije.
* Dioksini: Skupina bioakumulativnih in strupenih organoklorovih spojin. Najnevarnejši je 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrahlorodibenzo-p-dioksin).
Ta snov se v glavnem sprošča pri izgorevanju kloriranih spojin, na primer pri sežiganju PVC. Sprošča se tudi pri proizvodnji PVC, pri uporabi klora kot belila v papirni industriji, med proizvodnjo herbicidov selektivni in se lahko pojavijo v nekaterih živilih živalskega izvora (na primer jajcih), saj se dioksin kopiči vzdolž prehranjevalne verige.
Dioksin se lahko pojavi v jajcih zaradi njegovega kumulativnega učinka.
* Plastika PVC (polivinilklorid): je polimer, ki nastane z zaporednim dodajanjem več molekul vinilklorida:
Reakcija tvorbe polivinilklorida
Ta umetna masa se uporablja kot nadomestek za usnje pri izdelavi čevljev, torb in oblačil; v oblazinjenju pohištva in v oblazinjenju avtomobilov. Uporablja se tudi v folijah za zavijanje hrane in v plenicah, prtih, kopalniških zavesah, žicah in električnih kablih. Omeniti velja, da je trda PVC glavna uporaba v ceveh za vodovod.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
