Pa tudi ciklani, alkeni, alkini, med drugim tudi alkadienes trpijo tudi klici reakcije dodajanja. V besedilu o reakcije v dienihboste ugotovili, da so reakcije dodajanja odvisne od vrste diena, na katerem se obdeluje. Diene lahko na splošno razvrstimo na:
zgoščena ali nakopičena (med dvojicama ni nobene vezi);
Na primer: H2C = CH-CH3
konjugirano ali izmenično (samo ena vez med obema dvojicama);
Na primer: H2C = CH — CH = CH2
izoliran (vsaj dve enojni vezi med dvojicama).
Na primer: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Diels-Alderjeva reakcija sta leta 1928 razvila dva nemška kemika, Otto Paul Hermann Diels in Kurt Alder. To je zelo pomembna reakcija znotraj organske kemije, saj omogoča:
identificirati diene ogljikovodike;
pridobite nasičene ciklične ogljikovodike (po možnosti cikloheksani).
Ta organska reakcija se pojavi šele v alkadiene ali konjugirane ali izmenične diene in se imenuje dodatek 1.4. Spojina, v kateri lahko na enostavnejši način opazujemo dodatek 1,4, je but-1,3-dien, predstavljen spodaj:
H2C = CH — CH = CH2
OPOMBA: V tej spojini imamo pojav resonančni pojav, pri katerem se elektroni iz dveh vezi pi gibljejo skozi verigo. Par pi elektroni začne zasedati osrednje območje verige (med ogljikoma 2 in 3), medtem ko se elektroni iz druge vezi pi premaknejo v enega od končnih ogljikov. Tako imamo vezavna mesta na ogljikih 1 in 4 in dvojna med ogljikoma 2 in 3.
Resonanca v strukturi but-2,3-diena
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Ob Diels-Alderjeva reakcija, eden od reagentov je konjugirani dien, drugi pa organska spojina, ki lahko predstavlja klic dvojno med ogljikovimi atomi. Spodaj je primer a Diels-Alderjeva reakcija med but-2,3-dienom in propenom:
Enačba Diels-Alderjeve reakcije but-2,3-diena s propenom
Z analizo zgornje enačbe lahko ugotovimo, da ogljik 1 in 4 (oba v modrem) but-2,3-dienske vezi ogljika 1 in 2 (oba rdeča) propena, kar povzroči razvejano ciklo, 4-metil-cikloheksen. Razlog za to je resonanca molekule but-2,3-diena, ki premika pi vez med ogljikoma 2 in 3, in prekinitev pi vezi med ogljikoma 1 in 2 propena.
OBS.²: Pomembno je poudariti, da bo ne glede na spojino, ki reagira s konjugiranim alkadienom, prišlo do preloma vezi pi med samo atomi ogljika v verigi. Če ima struktura pi vezi med atomi, ki niso ogljik, ne bodo pretrgane. Spodaj je primer strukture, ki lahko reagira z a alkadiene v Diels-Alderjeva reakcija, kar ima za posledico prekinitev vezi pi med ogljiki (v modrem) dvojne vezi.
Strukturna formula anhidrida maleinske kisline
Jaz, Diogo Lopes Dias
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
DNI, Diogo Lopes. "Diels-Alder reakcije"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Dostopno 28. junija 2021.
Kemija
Alkeni, plin, eten, etilen, plastika, sintetična guma, barvila, sintetične tkanine, eksplozivi, naftni kreking, polietilen, olefiant, olefini, ogljikovodiki, verige aciklični ogljikov dioksid.
