Geometrijska izomerija oz cis-trans gre za vrsto prostorske izomerije, imenovano tudi stereoizomerija, zato se spojine, ki predstavljajo to vrsto izomerije, imenujejo stereoizomeri. Pojavi se le v alifatskih (odprtoverižnih) molekulah, ki imajo dvojno vez, ali v cikličnih spojinah.
Če so atomi, ki se vežejo na ogljike dvojnika, v nenasičenih spojinah z odprto verigo različni med seboj in enaki ligandom drugega ogljikovega atoma, bomo med njima tvorili dve izomerni spojini, a cis in drugo trans.
Da bi ugotovili, ali je stereoizomer cis ali trans poznati je treba prostorsko razporeditev atomov, ki tvorijo njegove molekule.
Poglejmo primer 1,2-dikloro-etilena:
Upoštevajte, da so v prvem primeru isti ligandi na isti strani ravnine, ki sta izomeri cis. V drugi molekuli enaki ligandi so na nasprotnih straneh ravnine in so torej izomeri. trans.
Ta razlika v prostorski legi njegovih atomov naredi spojino cis imajo drugačne lastnosti kot njegov izomer trans.
Zato se sklene, da v alifatskih (odprtoverižnih) spojinah za nastanek geometrijske cis-trans izomerije
potrebno je, da ima spojina vsaj eno dvojno vez med ogljiki in da mora imeti vsak ogljik v dvojniku različne vezne skupine.Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Če pa so vsi ligandi različni, kako veste, kateri bo cis in ki bo trans?
V tem primeru, upošteva se atomsko število ligandov. Če sta dva liganda, ki imata največja atomska števila, na isti strani ravnine, bo izomer cis. Če pa sta na nasprotnih straneh, se imenuje izomer trans.
Na primer, pri molekuli 2-kloro-2-butena je na prvem ogljiku ligand z najvišjim atomskim številom Cl, na drugem ogljiku pa ligand z najvišjim atomskim številom CH3. Torej imamo:
KlCH3Kl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-kloro-2-buten Trans-2-kloro-2-buten
Če želite vedeti, kako se ta vrsta stereoizomerije pojavlja v cikličnih spojinah, preberite besedilo: "geometrijski izomer cis-trans v cikličnih spojinah”
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geometrijski ali cis-trans izomeri"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Dostop 27. junija 2021.
b) Naredite prostorsko formulo vsake spojine, ki predstavlja geometrijsko izomerijo.
