Asimetrični optični izomer brez ogljika. optični izomer

Optična izomerija je povezana z dejstvom, da je organska molekula asimetrična. Večino časa asimetrijo molekule prepoznamo s prisotnostjo a asimetrični ali kiralni ogljik, to je ogljike, ki imajo štiri ligande med seboj drugačne.

Vendar pa obstajajo molekule, ki nimajo asimetričnih ogljikov, vendar so še vedno nesimetrične in posledično optično delujejo. Med njimi imamo alenske spojine, torej derivate alena, najpreprostejšega alkadiena, ki obstaja:

Formula alena ali propadiena, najpreprostejši alkadien

Kot je razvidno iz spodaj opisane generične alenske spojine, čeprav je nobeno od ogljikovih atomov nima štirje različni ligandi, ki niso asimetrični, ima molekula prostorsko konformacijo, zaradi katere je asimetrična. Poleg tega je ni mogoče prestaviti glede na njeno zrcalno sliko:

Generična alenska spojina s svojo zrcalno sliko

Torej imamo dve optično aktivni spojini, desničar (premakne ravnino polarizirane svetlobe v desno) in levogyro (premakne ravnino polarizirane svetlobe v levo). Imamo tudi optično neaktivno spojino, ki je racemična mešanica, to je 50% desničarjev in 50% levičarjev. Ker vsak od teh izomerov odkloni ravnino polarizirane svetlobe pod enakim kotom, vendar v nasprotnih smereh, eden odpravi drugega in zmes nima optične aktivnosti.

Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)

To se lahko zgodi pri alkadienih s konjugiranimi ali zaporednimi dvojnimi vezmi, če imajo dva različna substituenta na dveh atomih na koncih dvojnih vezi.

Če nismo previdni, se lahko zavedemo, da je molekula simetrična, saj ima na vsakem ogljikovem atomu enake ligande kot na drugem ogljiku. Toda, kot je prikazano spodaj, je molekula asimetrična:

Asimetrična molekula brez kiralnega ogljika


Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asimetrični optični izomeri brez ogljika"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Dostopno 28. junija 2021.

Kemija

Atropin D (desno vrtljivi) in L (levo vrtljivi) stereoizomeri
Vrste izomerije

Vedeti, kaj so različne vrste ravninskih in prostorskih izomer, kot so funkcija, položaj, veriga, tavtomerija, metamerizem, cis-trans geometrijska in optična izomerija.

Solna hidroliza močne kisline in šibke baze

Vprašanje 1Med praktičnim poukom v laboratoriju je učitelj kemije svoje učence pozval, naj se pri...

read more

Fotoobčutljive leče: oksidacijsko-redukcijske reakcije

Reakcije, pri katerih se elektroni izgubijo ali pridobijo, imenujemo redoks reakcije. So zelo pom...

read more
Krtača za karbocistein. Karbocistein pri ravnanju las

Krtača za karbocistein. Karbocistein pri ravnanju las

Kot je navedeno v besedilu Progresivna krtača z uporabo formaldehida, O uporaba formaldehida pri ...

read more